第第2 2 课时酚课时酚第三章烃的含氧衍生物预习全程设计第一节第2课时 酚名师全程导学训练全程跟踪一、酚一、酚1概念：概念： 与与 直接相连而形成的化合物直接相连而形成的化合物2苯酚的结构简式：苯酚的结构简式： 羟基羟基苯环苯环二、苯酚二、苯酚1物理性质物理性质颜色：颜色： 色，放置时间较长时因被空气中氧气氧化色，放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈呈 色；状态：晶体；气味：特殊气味；熔点：色；状态：晶体；气味：特殊气味；熔点：43；毒性：；毒性： ，对皮肤有，对皮肤有 ；溶解度：室；溶解度：室温下在水中溶解度为温下在水中溶解度为9.3 g，温度高于，温度高于65时，与水时，与水 ，易溶于乙醇等有机溶剂，易溶于乙醇等有机溶剂无无粉红粉红有毒有毒腐蚀性腐蚀性混溶混溶2化学性质化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验步骤实验步骤现象及有关方程式现象及有关方程式实验结论实验结论得到得到 的液体的液体室温下，苯酚在水中室温下，苯酚在水中的溶解度的溶解度 浑浊浑浊较小较小实验步骤实验步骤现象及有关方程式现象及有关方程式实验结论实验结论 的液体变为的液体变为 ，反应方程式为：反应方程式为：苯苯 酚酚 能能 与与 NaOH溶溶液液反反应应，表表现现出出 ，苯苯酚酚俗俗称称 浑浊浑浊澄清澄清酸性酸性石炭酸石炭酸实验步骤实验步骤现象及有关方程式现象及有关方程式实验结论实验结论两液体均变两液体均变 ，反，反应方程式为：应方程式为：分别与盐酸和分别与盐酸和CO2反应生成反应生成说明苯酚酸说明苯酚酸性比盐酸和性比盐酸和H2CO3的的 弱弱浑浊浑浊(2)取代反应取代反应实验实验操作操作实验实验现象现象产生产生 白色沉淀白色沉淀化化学学方方程程式式(3)显色反应显色反应实验操作实验操作实验现象实验现象溶液呈溶液呈 色色结论结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显能跟苯酚反应，使溶液显 色色应用应用用用FeCl3溶液检验溶液检验 的存在的存在紫紫紫紫苯酚苯酚先思考先思考再交流再交流1 属于同系物吗？属于同系物吗？分析：分析： 属于醇，属于醇，二者尽管组成上相差一个二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构不同，基团，但二者结构不同，因此，二者不属于同系物因此，二者不属于同系物答案：答案：不属于同系物不属于同系物2苯酚在空气中易被氧化，该如何保存呢？苯酚在空气中易被氧化，该如何保存呢？分析：分析：苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，故苯酚应密封存放呈粉红色，故苯酚应密封存放答案：答案：密封保存若不小心皮肤上沾了苯酚，应立即密封保存若不小心皮肤上沾了苯酚，应立即用酒精冲洗用酒精冲洗3设计实验方案证明设计实验方案证明H2CO3的酸性强于苯酚的酸性强于苯酚分析：分析：根据相对较强的酸能够制备相对较弱的酸的原理，根据相对较强的酸能够制备相对较弱的酸的原理，可以用可以用H2CO3制取苯酚，即可证明制取苯酚，即可证明H2CO3的酸性强于苯的酸性强于苯酚酚答案：答案：向苯酚钠向苯酚钠( )溶液中通入溶液中通入CO2，溶液由澄，溶液由澄清变为浑浊，即说明清变为浑浊，即说明H2CO3的酸性强于苯酚的酸性强于苯酚化学方程式：化学方程式： NaHCO3.实验装置：实验装置：4如何除去苯中的少量苯酚？如何除去苯中的少量苯酚？分析：分析：苯酚能与苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的溶液反应生成易溶于水的 ，而苯与水不互溶因此，可以利用，而苯与水不互溶因此，可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚苯酚答案：答案：向混合物中加入向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后溶液，充分振荡后静置用分液漏斗分离出上层液体静置用分液漏斗分离出上层液体5俗话说：俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我饭后一苹果，疾病远离我”吃苹果能帮助吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了咖啡色的物质，好像生了“锈锈”一般，其原因是果肉里一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物啡色的聚合物若要避免苹果若要避免苹果“生锈生锈”，请你选择一种保存切开的苹果，请你选择一种保存切开的苹果的方法：的方法：_，其原因是其原因是_分析：分析：苹果苹果“生锈生锈”是切开的果肉里的酚被空气中的是切开的果肉里的酚被空气中的O2氧氧化，因此避免的方法是把切开的苹果放到水中，从而使化，因此避免的方法是把切开的苹果放到水中，从而使果肉不与空气接触果肉不与空气接触答案：答案：放入水中切开的苹果易被氧化，放入水中使放入水中切开的苹果易被氧化，放入水中使果肉不与空气接触，减少氧化速率果肉不与空气接触，减少氧化速率要点一芳香醇与酚的区别及同分异构体要点一芳香醇与酚的区别及同分异构体1.芳香醇与酚的区别及同分异构体芳香醇与酚的区别及同分异构体类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与芳香与芳香烃侧链相连烃侧链相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连主要化主要化学性质学性质(1)取代取代(2)脱水脱水(3)氧化氧化(4)酯化酯化(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚OH中氢原中氢原子的活子的活泼性泼性酚羟基醇羟基酚羟基醇羟基(酸性酸性)(中性中性)特性特性红热铜丝插入醇中有刺激红热铜丝插入醇中有刺激性气味性气味(生成醛或酮生成醛或酮)与与FeCl3溶液溶液显紫色显紫色2醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质体，但不属于同类物质如如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有：属于芳香化合物的同分异构体有：(1)苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写 “”(2)苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度 一定要大，否则不易出现沉淀一定要大，否则不易出现沉淀(3)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色该反应现象明显，溶液作用能显示紫色该反应现象明显，通常用于检验苯酚的存在，同样也可利用苯酚检验通常用于检验苯酚的存在，同样也可利用苯酚检验Fe3的存在的存在例例1丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是式是 ，丁香油酚不具有，丁香油酚不具有的性质是的性质是 ()A与金属钠反应与金属钠反应B与与NaOH溶液反应溶液反应C与与Na2CO3反应放出反应放出CO2 D能发生加聚反应能发生加聚反应. .解析解析由于酚中由于酚中OH上的氢较活泼，能发生弱的电离上的氢较活泼，能发生弱的电离而呈弱酸性，因此，可与而呈弱酸性，因此，可与Na、NaOH溶液反应，但其酸溶液反应，但其酸性比性比H2CO3弱，与弱，与Na2CO3反应只能生成反应只能生成NaHCO3，不能，不能放出放出CO2，又由于丁香油酚的结构中含有，又由于丁香油酚的结构中含有“ ”可可以发生加聚反应以发生加聚反应答案答案C1(2011茂名质检茂名质检)胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是的结构简式是 ，下列，下列叙述中不正确的是叙述中不正确的是 ()A1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应发生反应B1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应发生反应C胡椒酚可与胡椒酚可与NaOH溶液反应溶液反应D胡椒酚在水中的溶解度不大胡椒酚在水中的溶解度不大.解析：解析：胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与可以与NaOH溶液反应；溶液反应；1 mol胡椒酚可与胡椒酚可与2 mol Br2发生取发生取代反应，又可与代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多可与发生加成反应，故最多可与3 mol Br2发生反应发生反应答案：答案：B要点二苯酚的分离与回收要点二苯酚的分离与回收 1有机溶剂中混有苯酚有机溶剂中混有苯酚2废水中含有苯酚废水中含有苯酚3乙醇中混有苯酚乙醇中混有苯酚 利用苯酚与利用苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，来进行分离苯酚和其他有机物的实验设计应用钠，来进行分离苯酚和其他有机物的实验设计应用时先分清苯酚与哪种物质混合时先分清苯酚与哪种物质混合(水、乙醇还是其他有机水、乙醇还是其他有机溶剂溶剂)，然后对号入座，设计合理的分离方案，然后对号入座，设计合理的分离方案例例2含苯酚的工业废水的处理流程如下图所示：含苯酚的工业废水的处理流程如下图所示：(1)上述流程图设备上述流程图设备中进行的是中进行的是_操作操作(填写填写 操作名称操作名称)实验室里这一步操作可以用实验室里这一步操作可以用 _(填仪器名称填仪器名称)进行进行(2)由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_由设备由设备 进入设备进入设备的物质的物质B是是_(3)在设备在设备中发生反应的化学方程式为中发生反应的化学方程式为 _(4)在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应后，产物是反应后，产物是 NaOH、H2O和和_通过通过_(填操作名称填操作名称)操操 作，可以使产物相互分离作，可以使产物相互分离(5)图中，能循环使用的物质是：图中，能循环使用的物质是：_、_、 C6H6和和CaO.解析解析设备设备里废水和苯混合分离出水，是萃取操作，可以里废水和苯混合分离出水，是萃取操作，可以用分液漏斗进行；设备用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备物质是苯酚钠溶液；在设备中通入中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质分离出苯酚，故剩下物质B是是NaHCO3溶液；在设溶液；在设备备中向中向NaHCO3溶液中加入溶液中加入CaO，生成，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备；在设备中加热中加热CaCO3可得可得CO2和和CaO.答案答案(1)萃取萃取(或萃取、分液或萃取、分液)分液漏斗分液漏斗(2)C6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 (4)CaCO3过滤过滤(5)NaOH水溶液水溶液CO22欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏蒸馏过滤过滤静置分液静置分液萃取萃取通入过量通入过量CO2加入足量加入足量Na加足量加足量NaOH溶液溶液加足量加足量FeCl3加入浓溴水加入浓溴水加入乙酸与浓加入乙酸与浓H2SO4混合液混合液合理的步骤是合理的步骤是 ()A BC D解析：解析：蒸馏前应使用蒸馏前应使用NaOH溶液将溶液将 转化为转化为沸点较高的离子化合物沸点较高的离子化合物 ，蒸馏出乙醇后，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通向留下的溶液中通CO2，又重新生成，又重新生成 ，分液，分液回收苯酚回收苯酚(苯酚从溶液中产生时以液态形式存在苯酚从溶液中产生时以液态形式存在)答案：答案： B例例下列离子方程式正确的是下列离子方程式正确的是 ()A向溴乙烷中滴入向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：溶液检验其中的溴元素： BrAg = = AgBrB向苯酚钠溶液中通入少量向苯酚钠溶液中通入少量CO2： 解析解析溴乙烷中溴元素不是以溴乙烷中溴元素不是以Br形式存在，不能直形式存在，不能直接用接用AgNO3溶液检验；向苯酚钠溶液中通入溶液检验；向苯酚钠溶液中通入CO2，不，不论论CO2量的多少，均得到量的多少，均得到NaHCO3而不是而不是Na2CO3；苯；苯酚的酸性比酚的酸性比H2CO3的弱，故苯酚与的弱，故苯酚与Na2CO3反应不可能反应不可能生成生成CO2，选项，选项D错误错误答案答案C训练全程跟踪