一、实验目的一、实验目的 (1) 学习鉴定糖类及区分酮糖和醛糖学习鉴定糖类及区分酮糖和醛糖的方法。的方法。(2) 了解鉴定还原糖的方法及其原理。了解鉴定还原糖的方法及其原理。 实验实验十一十一 糖的化学性质糖的化学性质抽查预习报告抽查预习报告:学号个位数学号个位数分别是分别是2或或8的同学的同学,把预习报把预习报告放签到处检查告放签到处检查 1. Molish反应反应(-萘酚反应萘酚反应)(1)(1)实验原理实验原理: :本试验是糖类鉴定的通用试验。试验的原本试验是糖类鉴定的通用试验。试验的原理一般认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物，理一般认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物，再进一步与再进一步与-萘酚缩合成有色物质，举例如下萘酚缩合成有色物质，举例如下: :葡萄糖葡萄糖5-羟甲基呋喃甲醛羟甲基呋喃甲醛紫色紫色二、实验内容二、实验内容 (2)(2)操作方法操作方法: : 在试管中加入在试管中加入1 1 mLmL 2% 2%的样品水溶液，滴入的样品水溶液，滴入4 4滴滴10%10%的的-萘酚乙醇溶液，混合均匀后萘酚乙醇溶液，混合均匀后将试管倾斜将试管倾斜约约4545度度，沿管壁慢慢加入，沿管壁慢慢加入1 1 mLmL浓硫酸浓硫酸( (勿摇动勿摇动) )。此。此时样品在上层，硫酸在下层、若在时样品在上层，硫酸在下层、若在两层交界处两层交界处出现出现紫色紫色的环，表明样品中含有的环，表明样品中含有糖类化合物糖类化合物。样品样品: :葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉溶液、麦芽糖葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉溶液、麦芽糖2.Fehling试验试验 (1)(1)实验原理实验原理: :费林试剂是含有硫酸铜和酒石酸钾钠费林试剂是含有硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。硫酸铜与碱溶液混合加热，则生的氢氧化钠溶液。硫酸铜与碱溶液混合加热，则生成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在，则产成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在，则产生生黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀, ,它不与它不与酮酮和和芳香醛芳香醛发生反应发生反应 (2)(2)操作方法操作方法: :取取FehlingFehling试剂试剂A,BA,B两种溶液各两种溶液各1.0mL1.0mL在试管中混匀，再加入在试管中混匀，再加入4 4滴滴2%2%的样品溶液，在沸水的样品溶液，在沸水浴中加热浴中加热2 23 3分钟，若有分钟，若有红色或黄绿色沉淀红色或黄绿色沉淀生成，生成，表明样品为还原性糖。表明样品为还原性糖。样品样品: :葡萄糖、葡萄糖、蔗糖蔗糖、麦芽糖、麦芽糖、淀粉溶液淀粉溶液、果糖、果糖注注：试剂试剂A：称取称取3.5g五水合硫酸铜五水合硫酸铜溶于溶于100mL蒸馏水蒸馏水中。中。试剂试剂B：称取称取17g五结晶水酒石酸钾钠五结晶水酒石酸钾钠溶于溶于20mL热热水中，然后加入水中，然后加入20mL含含5g NaOH 水溶液，稀释到水溶液，稀释到100mL 3.成脎试验成脎试验 (1)实验原理实验原理:还原性糖能与过量的还原性糖能与过量的苯肼苯肼作用生成作用生成脎脎，糖糖脎脎是不溶于水的是不溶于水的黄色晶体黄色晶体。不同的。不同的糖糖脎脎，其晶形、，其晶形、熔点及生成速度大都不同，所以可通过熔点及生成速度大都不同，所以可通过成成脎脎试验试验区别区别不同的还原性糖。由于成不同的还原性糖。由于成脎脎反应是发生在反应是发生在C1和和C2上，上，不涉及糖分子的其他部分，所以葡萄塘、果糖都能生不涉及糖分子的其他部分，所以葡萄塘、果糖都能生成相同的成相同的脎脎。但由于成。但由于成脎脎的速度不同，仍然是可以区的速度不同，仍然是可以区别的。别的。 注意注意: :苯肼有较高毒性。取用时慎勿触及皮肤。若已发生皮肤苯肼有较高毒性。取用时慎勿触及皮肤。若已发生皮肤沾染，先用稀醋酸洗，再用清水洗净。沾染，先用稀醋酸洗，再用清水洗净。相关反应相关反应: : (2)操作方法操作方法:在试管中加人在试管中加人1 mL 5%的的样品溶液样品溶液，再，再加入加入0.5 mL 10%的的苯肼盐酸盐溶液苯肼盐酸盐溶液和和0.5 mL 15%的的乙乙酸钠溶液酸钠溶液，在沸水浴中加热，在沸水浴中加热并振摇并振摇，记录并比较形成，记录并比较形成结晶所需要的时间。若结晶所需要的时间。若20分钟仍无结晶析出，取出试分钟仍无结晶析出，取出试管慢慢冷到室温再观察。用显微镜观察脎的晶形状与管慢慢冷到室温再观察。用显微镜观察脎的晶形状与已知的糖脎作比较已知的糖脎作比较样品样品: :葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖果糖4.4.酮糖的酮糖的SeliwanoffSeliwanoff试验试验( (间苯二酚试验间苯二酚试验) ) (1)(1)实验原理实验原理: :酮糖酮糖在酸作用下失水生成在酸作用下失水生成5-5-羟甲基呋喃甲羟甲基呋喃甲醛醛，它与，它与间苯二酚间苯二酚反应产生反应产生红色化合物红色化合物，反应一般在，反应一般在半半分钟分钟内完成使溶液变为内完成使溶液变为红色红色。醛糖形成羟甲基呋喃甲醛。醛糖形成羟甲基呋喃甲醛较慢，只有在样品浓度较高或加热时间较长时才能出现较慢，只有在样品浓度较高或加热时间较长时才能出现微弱的红色反应。双糖如能水解出酮糖，也会有正性反微弱的红色反应。双糖如能水解出酮糖，也会有正性反应。应。 相关反应相关反应: :果糖5-羟甲基呋喃甲醛羟甲基呋喃甲醛红色红色 (2)操作方法操作方法:在试管中加入在试管中加入1滴滴2% (5滴滴5%)的样品的样品溶液，再加人溶液，再加人10滴滴(1 mL)间苯二酚盐酸试剂，在沸间苯二酚盐酸试剂，在沸水浴中加热，记录溶液转变为水浴中加热，记录溶液转变为红色红色所需要的时间。所需要的时间。若溶液在若溶液在12分钟内变为分钟内变为红色红色，说明样品为，说明样品为酮糖酮糖。否则为醛糖。否则为醛糖。5.淀粉与碘的作用淀粉与碘的作用样品样品: :葡萄糖、蔗糖、果糖、葡萄糖、蔗糖、果糖、麦芽糖麦芽糖(1)实验原理实验原理:淀粉分直链淀粉和支链淀粉淀粉分直链淀粉和支链淀粉,前者有遇前者有遇碘变蓝的性质碘变蓝的性质,因溶于水的淀粉借助分子内的氢键卷因溶于水的淀粉借助分子内的氢键卷曲成螺旋状曲成螺旋状, 加入碘液加入碘液,碘分子能嵌入到空隙处碘分子能嵌入到空隙处,并借并借助范德华力与直链淀粉连接在一起形成助范德华力与直链淀粉连接在一起形成复杂的淀粉复杂的淀粉-碘复（络）合物碘复（络）合物,此复合物能吸收此复合物能吸收除蓝光除蓝光以外的的可以外的的可见光（见光（400-750nm），故呈现出），故呈现出蓝色蓝色 。而而支链淀粉支链淀粉与碘接触时则变为与碘接触时则变为红棕色红棕色 三、思考题三、思考题 列表总结和比较本实验五种颜色反应的原理和现列表总结和比较本实验五种颜色反应的原理和现象象 (2)操作方法操作方法:在试管中加入在试管中加入10滴滴1% 淀粉溶液和淀粉溶液和1滴滴0.1%的碘溶液的碘溶液，溶液立即出现蓝色，将试管放在沸水，溶液立即出现蓝色，将试管放在沸水中加热中加热510min，观察有和现象发生，然后取出试管，观察有和现象发生，然后取出试管，静止冷却，又有和变化？并解释原因静止冷却，又有和变化？并解释原因