第十二第十二章章 脂类化合物脂类化合物学习要求：学习要求：1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念共同性质：共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。 油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。第一节第一节 油脂油脂一、油脂的存在与用途一、油脂的存在与用途 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。 油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。二、油脂的结构与组成二、油脂的结构与组成单纯甘油脂：R相同；混合甘油脂：R不相同硬脂酸软脂酸亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9，12-十八碳二烯酸) 油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- 9 -十八碳烯酸)反式脂肪酸对健康有多方面的危害，包括以下几个方面：1.增加血液粘稠度和凝聚力，促进血栓形成;2.提高低密度脂蛋白,也就是“坏脂蛋白，降低高密度脂蛋白,也就是“好脂蛋白，促进动脉硬化;3.促进2型糖尿病的发生;4.对婴幼儿来说，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神经系统发育产生不良影响。三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点，只有一定的范围。四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质1.油脂的水解和皂化反应油脂的水解和皂化反应皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值越小，油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。2.加成反应加氢油脂的氢化：使液态的油转变为固态或半固态的脂肪. 三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯加碘及碘值碘值：碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂的不饱和程度就越高。3.油脂的酸败油脂的酸败含义：油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大。 原因：空气中的氧使油脂氧化分解；微生物使油脂分解。酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值 6 油脂不宜食用。4 干化作用 某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。 干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸 易干化。如：桐油 干性油：碘值在130以上，如：桐油（具有干化作用）。 非干性油：碘值在100以下，如：花生油、猪油（没有干化作用）。 半干性油：碘值在100130之间，如：棉籽油。 植物蜡： 注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物 。 鲸蜡 主要成分是十六酸十六酯 (C15COOC16H31) 蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯(C15COOC30H61) 虫蜡（又名白蜡） 白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)动物蜡 棕榈蜡 二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)和二十六酸三十酯 (C25COOC30H61)第二节第二节 类脂化合物类脂化合物一、蜡：一、蜡：高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。二、磷脂：含磷酸的类脂化合物。二、磷脂：含磷酸的类脂化合物。L-脑磷脂L-卵磷脂胆胺胆碱2神经磷脂 鞘氨醇鞘磷脂三三 甾体化合物甾体化合物（一）、甾体化合物的结构（一）、甾体化合物的结构环戊烷并多氢菲(甾环) C10和C13处都有一个甲基，叫角甲基，在C17上还有一些不同的取代基。（二）、重要的甾体化合物（二）、重要的甾体化合物 1胆甾醇胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 酶日光 2麦角甾醇紫外光紫外光 麦角甾醇 维生素D2 3甾体激素 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮 4昆虫蜕皮激素蜕皮激素：R：= H蜕皮甾酮：R：= OH控制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。