饮食中的有机化合物饮食中的有机化合物第一课时醇第一课时醇一、乙醇的结构一、乙醇的结构从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取取代代衍衍变变成成乙乙醇醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟（羟基）基）酒的文化酒的文化乙醇乙醇v颜颜 色：色：v气气 味：味：v状状 态：态：v密密 度：度： v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小200C时的密度是时的密度是0.789g/cm3跟水以跟水以任意比互溶任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发二二. . 乙醇的物理性质乙醇的物理性质1、乙醇与钠的反应、乙醇与钠的反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2醇类醇类化学性质化学性质HCOHHHHCH饱和一元醇和氢气间的定量关系：饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(OH ) H2浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈剧烈缓慢缓慢2Na2H2O 2 NaOH H2活动探究一活动探究一乙醇羟基里的氢原子不如水分子中氢原子乙醇羟基里的氢原子不如水分子中氢原子活泼活泼比比较水、乙醇分水、乙醇分别跟跟钠的反的反应，你能得，你能得出哪些出哪些结论？ CH2OH练习练习1：请写出：请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa练习练习2 2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积比为反应，则产生氢气的体积比为 ；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积由大到小的顺序为反应，则产生氢气的体积由大到小的顺序为 。脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子相邻的碳原子上的上的 1 个个 H断键位置断键位置: :浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2. 消去反应消去反应:HCOHHHHCH消去反应定义：有机化合物在有氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键或苯环状）化合物的反应，叫做消去反应。思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？则生成物为什么？从中你能得出什么结论？醇的消去反应规律醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻与羟基相连的碳原子的相邻碳原子碳原子上有上有H H乙醇的消去反应乙醇的消去反应放入几片放入几片放入几片放入几片碎瓷片碎瓷片碎瓷片碎瓷片 酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸( (体积比约为体积比约为体积比约为体积比约为1 1 3)3)使液体温度迅速使液体温度迅速使液体温度迅速使液体温度迅速升到升到升到升到170170浓硫酸：浓硫酸：浓硫酸：浓硫酸：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂170时，消去反应时，消去反应 分子内脱水分子内脱水140时，分子间脱水时，分子间脱水乙醚乙醚 乙醇的消去反应乙醇的消去反应含有含有含有含有COCO2 2、SOSO2 2等杂质气体，等杂质气体，等杂质气体，等杂质气体，炭化现象炭化现象炭化现象炭化现象除杂质除杂质SOSO2 2也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色化碳溶液褪色化碳溶液褪色C + 2 H2SO4 （浓）（浓） = CO2 + 2SO2 + 2H2O制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸 乙酸乙酯乙酸乙酯写出乙酸分别与写出乙酸分别与2 2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式酯化的化学方程式酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢3、取代反应、取代反应-酯化反应酯化反应2 2）与浓氢溴酸的）与浓氢溴酸的取代反应取代反应写出浓氢溴酸分别与写出浓氢溴酸分别与2 2丙醇、乙二醇、丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式丙三醇取代的化学方程式R-OHHBr R- -BrH2O催化剂催化剂3 3）分子间脱水的）分子间脱水的取代反应取代反应CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸140说说乙醇与说说乙醇与2 2丙醇分子间脱水的产物有几种？丙醇分子间脱水的产物有几种？4、氧化反应、氧化反应:（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃HCOHHHHCH实实 验验 步步 骤骤现象现象1、铜丝在火焰上加热、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入、加热后铜丝插入乙醇中乙醇中铜丝由铜丝由 变成变成铜丝由铜丝由 又变成又变成 ，反复多次，可闻到刺，反复多次，可闻到刺激性气味激性气味1、铜在反应中起着、铜在反应中起着 的作用的作用.催化催化黑色黑色红色红色 红色红色黑色黑色2、乙醇在实验中是、乙醇在实验中是 （填（填“被氧化被氧化”或或“被还原被还原”），乙醇发生了），乙醇发生了 反应。反应。被氧化被氧化氧化氧化（2）催化氧化：）催化氧化：醇催化氧化机理醇催化氧化机理: :CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合结合成水成水醇催化氧化的条件：醇催化氧化的条件：羟基碳原子上必须有氢羟基碳原子上必须有氢在有机反应中在有机反应中加氧加氧或或去氢去氢的反应均为氧化反应。的反应均为氧化反应。 醇催化氧化的断键方式：醇催化氧化的断键方式：断羟基上的氢和羟基碳上的氢断羟基上的氢和羟基碳上的氢 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水催化剂为铜或银催化剂为铜或银写出写出1 1丙醇、丙醇、2 2丙醇、乙二醇与氧气催丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式。化氧化的方程式。C C、催化氧化、催化氧化醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有与羟基相连的碳原子上有2 2个个H H被氧化成醛；有被氧化成醛；有1 1个个H H被氧被氧化成酮；没有化成酮；没有H H则不能被氧化。则不能被氧化。思考：下列醇能否被催化氧化？若能别催化氧化，思考：下列醇能否被催化氧化？若能别催化氧化，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？则生成物为什么？从中你能得出什么结论？拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物书写醇的催化氧化产物书写和条件和条件结论：结论：C C上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被氧化成酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物书醇的催化氧化产物书写和条件写和条件4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（又能氧化生成相应的醛的是（ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3B（3）强氧化剂氧化）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高乙醇可被酸性高锰酸酸钾溶液或重溶液或重铬酸酸钾酸性溶酸性溶液氧化生成乙酸。氧化液氧化生成乙酸。氧化过程可分程可分为两步：两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：褪色褪色酸性重铬酸钾溶液：酸性重铬酸钾溶液：橙红色橙红色绿色绿色强氧化剂强氧化剂与羟基相连的与羟基相连的C C上有上有H H就能够被酸性高锰酸钾氧化就能够被酸性高锰酸钾氧化驾驾驶驶员员正正在在接接受受酒酒精精检检查查K2Cr2O7（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇乙醇在人体内的变化乙醇在人体内的变化乙醚乙醚侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒乙醛乙醛乙酸乙酸CO2H2O绝大部分酒精在绝大部分酒精在绝大部分酒精在绝大部分酒精在肝脏肝脏肝脏肝脏中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢酶酶酶酶作用，生作用，生作用，生作用，生成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味，对人体有害，呕，对人体有害，呕，对人体有害，呕，对人体有害，呕吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。 2 CH3CH2OH + O2 2 CHCH3 3CHOCHO + 2H2O 催化剂催化剂交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性有橙色的酸性重铬酸钾重铬酸钾 (K2Cr2O7)，当其遇到，当其遇到乙醇时乙醇时橙色橙色变为变为蓝绿色蓝绿色，由此可以判定司机饮，由此可以判定司机饮酒超过规定标准酒超过规定标准Cr3+氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾或或重铬酸钾重铬酸钾氧化为氧化为乙酸乙酸反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化1.在下列物在下列物质中中,分分别加入金属加入金属钠,不能不能产生生氢气的是气的是( )A. 苯苯B、蒸、蒸馏水水C、无水酒精、无水酒精D、75的酒精的酒精A课堂练习课堂练习（）OH2、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH B CH2OH CCH3CHCH3 DHO CH33下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHCH3CCH2OH CH3CH3A