成才之路成才之路 化学化学路漫漫其修远兮路漫漫其修远兮 吾将上下而求索吾将上下而求索人教版人教版 选修选修5 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三章第三章第一节醇酚第一节醇酚 第三章第三章第第2课时酚课时酚 第三章第三章新知识新知识导学探究导学探究2新思维新思维名师讲堂名师讲堂3新考题新考题随堂自测随堂自测4新视点新视点专家博客专家博客6新提升新提升达标作业达标作业5新情境新情境激趣入题激趣入题1新情境新情境激趣入题激趣入题“非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？新知识新知识导学探究导学探究羟基羟基苯环苯环2苯酚的结构及用途(1)分子组成与结构石炭酸石炭酸 C6H6O 羟基羟基 (2)物理性质颜色：_色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈_色；状态：_，气味：_；熔点：43；毒性：_，对皮肤有_；溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65时，能与水_，易溶于_。无无粉红粉红晶体晶体有特殊气味有特殊气味有毒有毒腐蚀性腐蚀性混溶混溶有机溶剂有机溶剂(3)化学性质弱酸性浑浊浑浊澄清澄清浑浊浑浊 较小较小酸酸苯酚HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。下列关于GC的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1molGC与4molNaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1molGC含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。【答案】C【解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：与Na反应(醇钠、H2)；与HX反应(卤代烃)；脱水反应(170分子内烯烃、140分子间醚)；氧化反应醛(酮)；酯化反应；可燃。酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：弱酸性(不能使石蕊试液变色)；取代反应(浓溴水三溴苯酚白色沉淀)；与FeCl3溶液反应显紫色；氧化反应苯醌(粉色)；合成酚醛树脂。A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A选项不正确；滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，B选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C选项不正确；1mol该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2，D选项正确。答案：D教材点拨1醇与酚的比较脂肪醇、芳香醇和酚的比较脂肪醇、芳香醇和酚的比较思考：苯酚与乙醇分子中同样都含有OH，为什么苯酚可以与NaOH溶液反应而乙醇不可以？苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚，而苯甲醚不与NaOH溶液反应，因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。变式训练2下列化合物中属于醇类的是_；属于酚类的是_。解析：B中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以D、F属于醇类。答案：D、FA、C、E3A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式：A_，B_。(2)若C的苯环上的一氯代物有两种，写出C的结构简式是_。解析：本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，A应属醇类；同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式及C的苯环上的一氯代物有两种，可推得A、B、C的结构简式为：新考题新考题随堂自测随堂自测解析：解题的关键是看OH的连接情况，若OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属于酚类，如选项B、D；若OH连在脂肪烃基或通过CH2相连，则属于醇类，如选项A、C。答案：BD2(2014上海理工大学附中模拟)(双选)下列叙述中，正确的是()A苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石蕊试液变红B苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯酚钠、醋酸钠的浓溶液，可用分别通入CO2的方法加以鉴别D甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有C=C双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子，可被酸性KMnO4溶液氧化为COOH；苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与CO2不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。答案：CD3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室温时苯酚不易溶解于水D苯酚的水溶液具有酸性解析：A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活泼。答案：D4(2014南京市高三二次模拟)NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的是()A该有机物的化学式为C12H12O6B1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应C该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D该有机物分子中只有1个手性碳原子解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。A项，含H原子数为10，分子式为C12H10O6，错误；B项，该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，故1mol该有机物最多可以和4molNaOH反应，错误；C项，不易发生消去反应，错误；D项，只有连羧基的碳原子是手性碳原子，正确。答案：D6欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现_现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_。新提升新提升达标作业达标作业（点此链接）（点此链接）新视点新视点专家博客专家博客含酚废水的处理处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。一般而言，含酚在1gL1以上的废水应考虑酚的回收，回收可采用萃取、吸附等方法。废水含酚浓度低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。用纳米二氧化钛(TiO2)粉末，在太阳光(或紫外光)照射下，可以催化降解多种有机化合物，这是一项极有前途的实用废水处理技术。在多云到阴的条件下，光照12h，含苯酚4.3gL1的废水可全部转化为无毒的物质。是谁使苯酚声名远扬使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。