西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University第七章第七章 芳芳 烃烃1 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University1. 写出单环芳烃写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。的同分异构体的构造式并命名之。分子式分子式C9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下：的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下： 正丙苯正丙苯 异丙苯异丙苯邻乙基甲苯邻乙基甲苯 间乙基甲苯间乙基甲苯 对乙基甲苯对乙基甲苯 连三甲苯连三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 均三甲苯均三甲苯2 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University2. 写出下列化合物的构造式。写出下列化合物的构造式。（1）2-硝基硝基-3，5-二溴甲苯二溴甲苯 （2）2，6-二硝基二硝基-3-甲氧基甲苯甲氧基甲苯（3）2-硝基对甲苯磺酸硝基对甲苯磺酸 （4）三苯甲烷）三苯甲烷3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（7）3-苯基戊烷苯基戊烷 （8）间溴苯乙烯）间溴苯乙烯（5）反二苯基乙烯）反二苯基乙烯 （6）环己基苯）环己基苯4 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（9）对溴苯胺）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸）对氨基苯甲酸（11）8-氯氯-1-萘甲酸萘甲酸 (12) (E)-1-苯基苯基-2-丁烯丁烯5 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University3. 写出下列化合物的结构式。写出下列化合物的结构式。（1）2-nitrobenzoic acid (2) p-bromotoluene(3) o-dibromobenzene (4) m-dinitrobenzene(5) 3,5-dinitrophenol 6 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (6) 3-chloro-1-ethoxybenzene(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol (8) p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide (10) p-nitroaniline (11) o-xylene 7 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (12) tert-butylbenzene (13) p-cresol (14) 3-phenylcyclohexanol(15) 2-phenyl-2-butene (16) naphthalene8 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University4. 在下列各组结构中应使用在下列各组结构中应使用“ ”或或“ ”才能把它们正才能把它们正确地联系起来，为什么？确地联系起来，为什么？(1) （2） (3) （4）9 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University5. 写出下列反应的反应物构造式。写出下列反应的反应物构造式。(1) （2）(3) （4） 10 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University6. 完成下列反应。完成下列反应。（1） （2）（3） 11 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（4）（5） （6）12 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（7）（8）13 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University7. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。写出下列反应的主要产物的构造式和名称。（1）（2）（3）14 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University8. 试解释下列傅试解释下列傅-克反应的实验事实：克反应的实验事实：（1）（2）苯与）苯与RX在在AlCl3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 1o碳正离子重排成更稳定的碳正离子重排成更稳定的2o碳正离子碳正离子 因为单烷基苯比本更容易进行烷基化反应，因此需要大大因为单烷基苯比本更容易进行烷基化反应，因此需要大大过量的苯；同时，次反应中苯还作为反映的溶剂，因而用过量的苯；同时，次反应中苯还作为反映的溶剂，因而用量较大。量较大。 15 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University9. 怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。10. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置(指主要位置指主要位置)。16 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University17 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University18 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University11. 比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。(1)苯苯 1，2，3-三甲苯三甲苯 甲苯甲苯 间二甲苯间二甲苯 (2)苯苯 硝基苯硝基苯 甲苯甲苯 1,2,3-三甲苯三甲苯间二甲苯间二甲苯甲苯甲苯苯苯 甲苯甲苯苯苯硝基苯硝基苯(3) (4) 甲苯甲苯对甲苯对甲苯甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸对苯二甲酸对苯二甲酸乙基苯乙基苯-硝基甲苯硝基甲苯硝基苯硝基苯 19 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University12. 以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。（1） （2） 20 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（3）（4）21 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（6） （5） 22 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University13. 某芳烃其分子式为某芳烃其分子式为C9H12,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。该化合物可能的结构式为：该化合物可能的结构式为：14. 甲、乙、丙三种芳烃分子同为甲、乙、丙三种芳烃分子同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸。但经硝化时，甲和乙分别得到两种一硝得二元羧酸，丙得三元羧酸。但经硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲、乙、丙三者的结构。基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲、乙、丙三者的结构。化合物甲、乙、丙的结构分别为：化合物甲、乙、丙的结构分别为： 23 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University16. 下列傅下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物? 哪一哪一个是平衡控制产物个是平衡控制产物?15. 比较下列碳正离子的稳定性。比较下列碳正离子的稳定性。R3CArCH2 Ar3C Ar2CH CH3稳定性顺序分别为：稳定性顺序分别为：Ar3C+ Ar2CH+ ArCH2+ R3C+ CH3+在低温在低温0下进下进行的反应为速行的反应为速率控制产物，率控制产物，在在90下进行下进行的反应为平衡的反应为平衡控制产物。控制产物。 24 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University(1) 甲苯硝化可得到甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基苯硝化只得邻位产物，而叔丁基苯硝化只得16%的邻位产物的邻位产物。17. 解释下列事实：解释下列事实：（2）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲醛，反应产率好。而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲醛，反应产率好。因为叔丁基的位阻大于甲基的，所以邻位产物少因为叔丁基的位阻大于甲基的，所以邻位产物少； 这是由于硝基的吸电子诱导效应将甲基上的电荷吸引到苯环上，这是由于硝基的吸电子诱导效应将甲基上的电荷吸引到苯环上，从而是甲基碳原子上的电子云密度降低，这进一步降低了从而是甲基碳原子上的电子云密度降低，这进一步降低了CH键之间键之间的电子云密度，使的电子云密度，使CH键容易被氧化剂进攻而断裂，所以对硝基甲苯键容易被氧化剂进攻而断裂，所以对硝基甲苯的氧化活性高；的氧化活性高； 25 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University18. 下列各化合物在下列各化合物在Br2和和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？存在下发生溴代反应，将得到什么产物？ （1） （2）（3）26 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University19. 下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？（1） （2） （3）（4）（5）（6）(2), (3), (5), (6)具具有芳香性，因为它有芳香性，因为它们的们的p电子数分别电子数分别为为6, 6, 6, 2, 且都且都为平面分子，符合为平面分子，符合休克尔规则。而休克尔规则。而(1)和和(4)的的p电子数分电子数分别为别为4和和12，不符，不符合休克尔规则。合休克尔规则。 27