第二节第二节 糖类糖类 第一课时第一课时 葡萄糖、葡萄糖、果糖果糖 印度著名诗人泰戈尔说过：印度著名诗人泰戈尔说过：“果实的事业是尊贵的，花的果实的事业是尊贵的，花的事业是甜美的，但还是让我事业是甜美的，但还是让我做绿叶的事业吧，她总是谦做绿叶的事业吧，她总是谦逊地专心地垂着绿荫的逊地专心地垂着绿荫的”l诗人为何对诗人为何对“绿叶绿叶”情有独钟？情有独钟？l绿叶利用了廉价的水和二氧化碳，化腐绿叶利用了廉价的水和二氧化碳，化腐朽为神奇将光能转化为化学能，通过光朽为神奇将光能转化为化学能，通过光合作用生成了葡萄糖合作用生成了葡萄糖。 人们对人们对糖类糖类物质的认识从它燃烧总生成物质的认识从它燃烧总生成CO2和和H2O开始，故认为糖类物质的组成元开始，故认为糖类物质的组成元素是素是C、H、O；而且很多糖类物质中而且很多糖类物质中H、O个数个数之比为之比为2 1, ,故把它们称为故把它们称为碳水化合物碳水化合物，通式为通式为Cm(H2O)nl但实验证明，糖类物质中：但实验证明，糖类物质中：不存在水分不存在水分子；子；有些糖类物质中的有些糖类物质中的H、O原子个数原子个数之比不符合之比不符合2 1。如：核糖如：核糖C5H10O4 ；有些物质分子中的有些物质分子中的H、O原子个数之比符原子个数之比符合合2 1的又不是糖类。的又不是糖类。乙酸乙酸C2H4O2 ，甲醛甲醛CH2O 一、糖类的组成与结构特征一、糖类的组成与结构特征1通式：Cn(H2O)m（大多数糖类符合）2结构特征：多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的化合物。 练习练习1）.有甜味的不一定是糖。如有甜味的不一定是糖。如甘油2）.没有甜味的也可能是糖。如没有甜味的也可能是糖。如淀粉、纤维素3）.符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化的不一定是糖类化合物。如合物。如 CH2O 甲醛 、C2H4O2 4）.不符合此通式的不一定不是糖类不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如化合物。如C6H12O5鼠李糖甜味糖类 碳水化合物明确：明确： 糖类糖类n实验同时发现，糖类物质均有很多羟基实验同时发现，糖类物质均有很多羟基OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？但不一定有甜味。如何定义糖类？糖类的定义糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮，多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物或者它们的脱水缩合物。糖的分类：糖的分类：单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；低聚糖（二糖、三糖等）：蔗糖、低聚糖（二糖、三糖等）：蔗糖、麦芽糖等；麦芽糖等；多糖（天然高分子化合物）：淀粉、多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。纤维素等。糖的分类及相互转化糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（ 10）（210） 单糖：葡萄糖，果糖 2分类 二糖：蔗糖，麦芽糖 多糖：淀粉，纤维素二、葡萄糖的结构二、葡萄糖的结构、 性质和用途性质和用途 （一）物理性质：无色晶体，能溶于水（二）分子结构讨论题：1、请同学们依据葡萄糖的分子式，分析讨论葡萄糖中可能含有哪些官能团？ 2、如何用实验的方法来验证上述官能团的存在？该实验的操作要点是什么？一、葡萄糖和果糖一、葡萄糖和果糖1葡萄糖葡萄糖C6H12O6存在存在物理性质物理性质葡萄糖的结构与化学性质葡萄糖的结构与化学性质实验实验4-1的两个实验说明了什么问题？的两个实验说明了什么问题？多羟基醛多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖的葡萄糖的分子分子结构结构1、分子式：分子式：C6H12O62、结构简式：结构简式：CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH官能团：官能团：CHO 和和OH名称：五羟基醛名称：五羟基醛（三）葡萄糖的（三）葡萄糖的化学化学性质性质1、醛基的性质、醛基的性质 （1）氧化反应：）氧化反应： 与银氨溶液反应：与银氨溶液反应：演示实验：银镜实验演示实验：银镜实验现象：试管壁上有光亮的银镜出现象：试管壁上有光亮的银镜出现现化学方程式如下化学方程式如下导学导学P102 HOCH2-(CHOH)4-CHO（葡萄糖）+ 2Ag(NH3)2OH （银氨溶液） HOCH2-(CHOH)4-COONH4 （葡萄糖酸铵） +2Ag+3NH3+H2O与Cu(OH)2反应:演示实验葡萄糖与新制Cu(OH)2反应.swf现象 ：(a) Cu(OH)2转化为绛蓝色溶液 (b) 加热时有砖红色的沉淀生成化学方程式如下:CH2(OH)-(CHOH)4CHO（葡萄糖）+2Cu(OH)2 CH2(OH)-(CHOH)4-COOH（葡萄糖酸）+Cu2O+2H2O 生理氧化反应： C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g）6H2O（l） +放热（2）还原反应： CH2-(CH)4-CHO+H2 OH OHCH2-(CH)4-CH2OH OH OH2、羟基的性质： （1）酯化反应 可以发生酯化反应，如和乙酸乙酸酐反应可生成葡萄糖五乙酸酯。CH2-(CH)4-CHO+5CH3COOH OH OH CH2-(CH)4CHO+5H2O O O-C-CH3 CH3-C=O O（2）与钠反应2CH2OH-(CHOH)4-CHO+10Na2CH2ONa-(CHONa)4-CHO+ 5H2（四）.葡萄糖的用途l.营养物质l制药工业l镀银工业l制酒工业小结:葡萄糖的结构简式葡萄糖的结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质:1，醛的性质，醛的性质2，醇的性质三、果糖三、果糖l分子式：C6H12O6l结构式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OHl是一个多羟基酮。和葡萄糖是同分异构体。2果糖果糖(C6H12O6)存在存在物理性质物理性质果糖的结构与化学性质果糖的结构与化学性质多羟基酮多羟基酮果糖具有还原性吗？果糖具有还原性吗？科学探究科学探究CH2OH（CHOH）3CO CH2OH葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体l果糖里含有酮羰基，果糖属于多羟基酮类。正是由于这些羟基与酮羰基的相互作用，才导致果糖具有弱还原性。 但是，果糖的还原性与葡萄糖的还原性是不一样的 葡萄糖的还原性是由于其中的醛基，氧化后的产物是羧基；而果糖氧化后的产物是两个小分子的羧基，也就是说，碳链断了 实际上，酮类物质也是有还原性的，只是一般不易表现出来。 酮被氧化时，碳链都会断开。 而对于果糖，由于羟基与酮羰基的相互作用，使得还原性增强了 生物上果糖的确是酮糖，它具有还原性的原因是： 差向异构化作用果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基 科学视野科学视野-分子的手性分子的手性 分析分析有旋光性的乳酸有旋光性的乳酸和和没有旋光性的丙酸没有旋光性的丙酸在结在结构上的差别：构上的差别： 象人的两只手，由于五指的构型不同，左手象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为称为手性手性。 跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子称为称为手性碳原子（不对称碳原子）手性碳原子（不对称碳原子）。初步结论初步结论： 乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一有一个个*C原子原子（不对（不对称碳原子或手性碳）。称碳原子或手性碳）。为什么为什么有有*C原子原子就可能具有旋光性？这是因为：就可能具有旋光性？这是因为： ( (1) )一个一个*C就有两种不同的构型：就有两种不同的构型：( (2) )二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。二者无论如何也不能完全重叠。巴金老人的人生嘱托：l我们每个人都有更多的爱，更多我们每个人都有更多的爱，更多的同情，更多的精力，更多的时的同情，更多的精力，更多的时间比用来维持自己的生存所需要间比用来维持自己的生存所需要的多的多，我们必须为别人花费的多的多，我们必须为别人花费它们，这样我们的生命才会开花，它们，这样我们的生命才会开花，道德道德、无私心是人生之花。、无私心是人生之花。形成性练习：l1、在一定条件下，下列物质既能发生氧化反应，又能发生还原反应的是（ )lA、甲醛 B、乙醇 C、葡萄糖 D、乙酸2、下列各组混合物中，无论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后产生的CO2的质量为一定值的是（ ） A、乙炔和苯 B、乙醇和乙酸 C、甲醛和葡萄糖 D、丙烯和丙烷l作业作业：P85l2，3