ORGANIC SYNTHESIS“嗨，这个周末我要嗨，这个周末我要外出了，进行考试之外出了，进行考试之后我需要短暂休息一后我需要短暂休息一下。我要在温暖到来下。我要在温暖到来之际和这辆山地车出之际和这辆山地车出去透透气。不用担心去透透气。不用担心下雨，下雨，让我不会受淋。让我不会受淋。 戈尔斯特夹克戈尔斯特夹克你喜欢我这些保暖的你喜欢我这些保暖的 和防和防水的水的 吗？我可以把它们全装吗？我可以把它们全装进轻型的进轻型的 里。我说过的，我要走里。我说过的，我要走了，离开这个合成世界，了，离开这个合成世界，投入到大自然的怀抱，投入到大自然的怀抱，回头见。回头见。聚酯纤维运动衫聚酯纤维运动衫聚氨酯袜子聚氨酯袜子尼龙背包尼龙背包东方之冠东方之冠中国馆中国馆 以乙炔为原料合成聚氯以乙炔为原料合成聚氯乙烯乙烯(PVC)(PVC)，其它无机试，其它无机试剂任选。剂任选。写出相应的化写出相应的化学方程式学方程式 有机合成有机合成芳香烃气态烷烃、烯气态烷烃、烯烃如：乙烯烃如：乙烯芳香芳香烃如：烃如：苯苯简单简单 易得易得的原的原料料有机反应有机反应特定特定结构结构和功和功能的能的有机有机化合化合物物CH=CHHClCH2=CHClCH2 CHCln中间体中间体基础基础原料原料辅助辅助原料原料目标化合物目标化合物一、有机合成的过程一、有机合成的过程基础基础原料原料辅助辅助原料原料副产物副产物中间体中间体辅助辅助原料原料副产物副产物中间体中间体 目标目标化合物化合物辅助辅助原料原料CH=CHHClCH2=CHClCH2 CHCln有机合成路线图有机合成路线图CH2 CHClnCH=CH 目标目标化合物化合物分子骨架分子骨架 的构建的构建官能团的官能团的转化转化二、有机合成的任务二、有机合成的任务 以乙烯为原料合成乙以乙烯为原料合成乙酸，其他无机试剂任酸，其他无机试剂任选选 ，画出有机合成路，画出有机合成路线图线图CH2=CH2CH3CH2OHH2OO三、有机合成的方法三、有机合成的方法CH3CHOCH3COOHOCH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2逆合成分析路线图逆合成分析路线图科里科里 逆合成分析法逆合成分析法Retrosynthestic AnalysisC-OCC-OC2 2H H5 5C-OCC-OC2 2H H5 5O OO O合成草酸二乙酯（乙二酸二乙合成草酸二乙酯（乙二酸二乙酯），画出它的逆合成分析路酯），画出它的逆合成分析路线图线图2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的逆合成分析路线图草酸二乙酯的逆合成分析路线图H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOOCH2=CH2NOOOHCH3SH卡托普利卡托普利H2C= CCOOHCH3 2-2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸85.6%AB93.0%81.7% 90.0%C90.0%83.5%42.1%84.1%34.9%93.0%88.8%fedcbaH2C= CCOOHCH3总产率总产率 = = ？产率计算产率计算各步产率的乘积各步产率的乘积NOOOHCH3SH卡托普利卡托普利H2C= CCOOHCH3 2-2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸ABCfedcbaH2C= CCOOHCH3四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则（4 4）条件温和）条件温和（3 3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求的要求（2 2）原料）原料廉价、易得廉价、易得（1 1）步骤少、）步骤少、产率高、副反应少产率高、副反应少绿绿色色化化学学拒绝使用有毒原料拒绝使用有毒原料减少污染物的排放减少污染物的排放原料回收重复利用原料回收重复利用提高原子利用率提高原子利用率 用溴乙烷制取用溴乙烷制取1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（下列转化方案中最好的是（ ） A、CH3CH2BrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4170170Br2CH3CH2OH CH2=CH2CH2BrCH2BrB、CH3CH2BrCH2BrCH2BrBr2CH3CH2BrNaOH醇溶液醇溶液CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH2BrCH2BrBr2CH3CH2BrNaOH醇溶液醇溶液CH2=CH2CH2BrCH2BrBr2C、D、D微波有微波有机合成机合成 一锅法一锅法有机合成有机合成 以以CHCH3 3CHCH2 2ClCl为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关其它无机原料自选，写出有关化学方程式。化学方程式。=CCCOOH2H2COO练习练习1COCC=C OO=OHOCH2CH2OHHOOCCOOHClCH2CH2ClCH2=CH2CH3CH2Cl思路思路 用用2-2-丁烯、乙烯为原料丁烯、乙烯为原料设计设计 的合成路线的合成路线OOOO练习练习2NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOH1 1、逆合成分析：、逆合成分析：+ +NaOH NaOH 水水2 2、合成路线：、合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH 水水