第第52讲讲 合成有机高分子化合物合成有机高分子化合物考点考点1 有机高分子合成分析有机高分子合成分析 例例1(2011北北京京卷卷)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：(3)C为 反 式 结 构 ， 由 B还 原 得 到 C的 结 构 式 是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_。【解析】 (1)A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两 种峰，因此A只能是乙醛； (2)根据题中的信息可写出该反应的方程式：(3)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是(4)根据PVB的结构简式并结合信息可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O；(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的 单 体 是 乙 酸 乙 烯 酯 ， 结 构 简 式 是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是【答案】 【点评】 解答有机高分子线路合成题目，一般采用从最终产品为起点，采用逆向方法，如本题中根据PVB的结构并结合题目信息可推出N和PVA的结构，从而推出其他有机物的结构，同时推断过程中需要注意反应条件与反应类型之间的密切关系。考点考点2 高分子单体的判断方法高分子单体的判断方法 例例2 合成结构简式为 的高聚物，其单体是() 苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯 A B C DD 【解析】 本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回， ，得和。把单键变双键，双键变单键，遇到碳超过五价，则令其断键即可。 【点评】 根据高聚物结构简式推断其单体，可用弯箭头法。 注意缩聚反应的特点： 1缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子； 2缩聚反应生成聚合物的同时，别遗漏了还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成； 3所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同，而发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同；4缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。如：缩聚产物(如图)，高分子两个端点保留两个原子或者原子团。1. 化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是( )A维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用B糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物C煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源D制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料 【解析】 B项，糖类中的单糖、二糖及油脂均属于小分子。C项，煤的气化和液化过程中均发生了化学变化。D项，聚酯纤维属于高分子材料。故B、C、D三项均错。A2.某有机高分子物质可表示如下： （ ）D3. 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型，不正确的是( ) 加聚反应缩聚反应3. 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型，不正确的是( ) D 【解析】 D项，反应除生成高分子外，还有小分子H2O生成，属于缩聚反应。4. 喷水溶液法是一项使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下处形成一个厚的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截蓄积雨水的作用。对聚丙烯酸酯说法不正确的是( )A单体的结构式为CH2=CHCH2COORB在一定条件下能发生加成反应C在一定条件下能发生水解反应D没有固定的熔沸点B 【解析】 不饱和单体经加聚后已饱和，不再具有碳碳双键的特性；具有酯键可水解；混合物没有固定的熔沸点。1.其中可用于合成结构简式 的高分子材料的正确组合为( )A B C DD2. 天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性等方面仍有若干个性，其共同点有( )A每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物B每种高分子化合物的分子都是由许多重复的链节连接的链状分子C所有高分子都不可能溶于水D高分子化合物都有良好的强度A 【解析】 由于聚合度不同，同种高分子化合物的分子不同，为混合物；高分子化合物也可能为网状结构；高分子化合物的溶解性与其含有的亲水基、憎水基有关；比如淀粉就没有良好的强度。3. 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式 它属于( ) 无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物 A B C DC 【解析】 很明显属于有机高分子化合物，且为共价化合物。