实验十四实验十四 己二酸的制备己二酸的制备 （4学时）学时）主讲教师：张逸伟主讲教师：张逸伟 有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try !一、实一、实 验验 目目 的：的：1 1、学习以硝酸作氧化剂，用环己醇氧化制备己二、学习以硝酸作氧化剂，用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.2.进一步掌握减压过滤、重结晶、测熔点等基本操进一步掌握减压过滤、重结晶、测熔点等基本操作。作。 3.3.学习有毒气体的处理方法学习有毒气体的处理方法 有机化学实验有机化学实验 Chem is try !二、实二、实 验验 原原 理：理：有机化学实验有机化学实验 Chem is try !OO HOOC(CH2)4COOH仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化剂所氧化，但遇强氧仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化剂所氧化，但遇强氧化剂，如硝酸或高锰酸钾，则被氧化，这时碳链断裂得化剂，如硝酸或高锰酸钾，则被氧化，这时碳链断裂得到已二酸。已二酸是合成尼龙到已二酸。已二酸是合成尼龙6666的原料。的原料。三、反三、反应应装置装置图图 2024/9/15 Chem is try !有机化学实验有机化学实验三、药品和仪器：三、药品和仪器：n 药品：药品： 环己醇环己醇 4 g 4.2 ml (0.04 mol)； 硝酸硝酸 14.2 g 10.0ml （0.16mol）50mL三口烧瓶三口烧瓶 回流冷凝管回流冷凝管 恒压滴液漏斗恒压滴液漏斗 温度计温度计 磁力加热搅拌器磁力加热搅拌器n 主要仪器：主要仪器：名名 称称相对相对分子量分子量相对密相对密度度(20)(20)熔点熔点()()沸沸 点点()()溶溶 解解 度度水水乙乙 醇醇乙乙 醚醚环己醇环己醇100.16100.160.96240.962425.225.21611611atm1atm3.53.52020可可 溶溶可可 溶溶己二酸己二酸146.14146.141.3601.36015115126526510mmHg10mmHg100100100100易易 溶溶0.60.61515 物理常数物理常数 2024/9/15 Chem is try !有机化学实验有机化学实验四、步骤：四、步骤：1.安装装置安装装置，在，在50mL三口烧瓶内加入三口烧瓶内加入10mL水，水， 再加入再加入10mL硝酸硝酸，开动，开动磁力搅拌，磁力搅拌，将溶液混合均匀，开动搅拌将溶液混合均匀，开动搅拌器的器的加热加热开关，在水浴加热到开关，在水浴加热到80。2.从恒压滴液漏斗中滴加从恒压滴液漏斗中滴加2滴环己醇，反应立即开始，温度随滴环己醇，反应立即开始，温度随即上升到即上升到8590.从恒压滴液漏斗中小心地从恒压滴液漏斗中小心地逐滴逐滴加入环己醇，加入环己醇，使温度维持在使温度维持在这个范围这个范围内，必要时往水浴中添加内，必要时往水浴中添加冷水冷水。3. 当醇全部加入而且溶液温度降低到当醇全部加入而且溶液温度降低到80以下时，以下时，将混合物将混合物在在4. 8590下加热下加热23分钟分钟。3.在冰水浴冷却在冰水浴冷却。析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤。用。析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤。用滤滤液液洗出烧瓶中剩余的晶体。洗出烧瓶中剩余的晶体。3mL冰水冰水洗涤己二酸晶体洗涤己二酸晶体抽滤抽滤。晶体再用晶体再用3mL冰水冰水洗涤一次洗涤一次，再抽滤。，再抽滤。取出产品。称重。取出产品。称重。2024/9/15 Chem is try !有机化学实验有机化学实验五、注意事项：五、注意事项：1.千万不要用千万不要用同一个量筒同一个量筒取取HNO3和环己醇和环己醇。2.反应是剧烈的反应是剧烈的放热反应放热反应，滴加环已醇时速度要慢，滴加环已醇时速度要慢，严格控制严格控制滴加速度滴加速度!3.滴加过程控温在滴加过程控温在8590之间。否则要尽快用之间。否则要尽快用水水浴冷却浴冷却，以免发生危险。，以免发生危险。1. 千万不要用同一个量筒取HNO3和环己醇!2反应中有有毒的二氧化氮气体生成，故要用碱液吸收，装置要严密不漏气，以防泄漏毒气污染空气。3反应是剧烈的放热反应，滴加环已醇时速度要慢，严格控制滴加速度!4 滴加过程控温在4060之间。否则要尽快用水浴冷却，以免发生危险。5反应完成后，在倒反应液时，要在通风厨内进行，以免残余的二氧化氮污染空气。六、实验关键及注意事项六、实验关键及注意事项 Chem is try !有机化学实验有机化学实验实验报告的撰写实验报告的撰写实验目的和要求实验目的和要求实验原理及反应式实验原理及反应式实验所需主要物料及产物的物性常数实验所需主要物料及产物的物性常数实验装置图实验装置图实验流程实验流程实验步骤和现象记录实验步骤和现象记录产品外观和产率计算产品外观和产率计算讨论讨论实验步骤及现象记录格式：实验步骤及现象记录格式：时间时间实验步骤实验步骤现象现象备注备注00:0000:00分布按顺序详细列出分布按顺序详细列出每位同学现象不尽相同，需仔细记每位同学现象不尽相同，需仔细记录，每步骤现象与左边步骤对齐。录，每步骤现象与左边步骤对齐。 有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try !请同学们先凭实验卡领取仪器，请同学们先凭实验卡领取仪器，然后各自进行实验操作！然后各自进行实验操作！请同学们下次实验前预习请同学们下次实验前预习“Camizzaro的反应的反应” ！