醋和酒香化学班 传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的二十一日的酉酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为美，便贮藏着作为“调味浆调味浆” 生活中的醋酸生活中的醋酸1.在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素素C的作用的作用2.在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。3.患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。进食欲，又可使疾病得到治疗。4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。5.铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。8.醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。消化。一、物理性质一、物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。16.6 117.9 当温度低于16.6 时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。 3.溶解性：1.色、态、味：2.熔点：沸点：(易挥发)易溶于水，( (食醋中含有食醋中含有35的乙酸的乙酸) ) 易溶于水和乙醇（分子间有氢键）易溶于水和乙醇（分子间有氢键）乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇。乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇。原因：原因：-COOH比比 OH 的极性更强，的极性更强，氢键更多更强烈氢键更多更强烈想想为什么？想想为什么？2、乙酸的结构、乙酸的结构1、分子式：、分子式： C2H4O2官能团：官能团： COOH2、结构简式：、结构简式： O CH3COH 或或CH3COOH3、电子式：、电子式：H C C O HHHO： ：（羧基）（羧基） 分子结构：分子结构：球棍模型：球棍模型：比例模型：比例模型：1. 酯化反应酯化反应 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 催化剂催化剂 （2）酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯（乙酸乙酯（C4H8O2）:无色透明油状液体无色透明油状液体,有水果香味有水果香味难溶于水难溶于水,密度比水小密度比水小（属于取代反应）（属于取代反应）定义：酸定义：酸 + + 醇醇 酯酯 + + 水水CH3COOH + HOC2H5浓浓H2SO4CH3COOC2H5 + H2O三、化学性质三、化学性质反应后饱和碳酸钠溶液上层有何现象？上层为透明香味的油状液体反应后饱和碳酸钠溶液上层有何现象？上层为透明香味的油状液体酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H3PO4、HNO3等）乙醇与乙酸的反应乙醇与乙酸的反应 演示实验演示实验 在大试管里加入在大试管里加入3mL3mL乙醇，再缓缓加入乙醇，再缓缓加入2mL2mL浓硫酸、浓硫酸、2mL2mL冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。酯的装置）组装好。思考：思考：1.1.实验中药品的添加顺序如何？实验中药品的添加顺序如何？2.2.浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？3.3.馏出液中可能有什么物质？馏出液中可能有什么物质？4.4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂 而不直接用水？而不直接用水？5.5.玻璃长导管的作用是什么？玻璃长导管的作用是什么？6.6.为何不将导气管末端插入液面下？为何不将导气管末端插入液面下？7.7.如何停止加热？如何停止加热？8.8.制得的乙酸乙酯如何分离出来？制得的乙酸乙酯如何分离出来？一一)反应特征反应特征: 1.反应很慢反应很慢 2. 反应是可逆的反应是可逆的二二)加热的意义加热的意义: 1. 提高反应速率提高反应速率 2.使生成的乙酸乙酯挥发使生成的乙酸乙酯挥发,有利于有利于 收集收集,提高转化率提高转化率三三)加料顺序加料顺序: 先加入乙醇先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸最后加入乙酸 防止溶液飞溅防止溶液飞溅四四)加入沸石加入沸石:防止暴沸防止暴沸五五)浓硫酸的作用浓硫酸的作用: 1.催化剂催化剂 2.吸水剂吸水剂,使平衡右移使平衡右移,提高转化率提高转化率六六) )乙醇过量乙醇过量: : 增大反应物浓度增大反应物浓度, ,尽量尽量 使平衡向右移使平衡向右移 乙醇易挥发和易发生副反应乙醇易挥发和易发生副反应九九) )饱和的饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液作用溶液作用: : a.a.降低酯的溶解度降低酯的溶解度, ,容易分层析出容易分层析出b. b. 与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇八八)导气管不能插入液面下导气管不能插入液面下:防止倒吸防止倒吸c.c.冷却蒸气冷却蒸气七七)长导管作用长导管作用:冷凝蒸气冷凝蒸气饱和碳酸钠的作用：饱和碳酸钠的作用：为何不将导气管末端插入液面下？为何不将导气管末端插入液面下？v乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且NaNa2 2COCO3 3的密度比水重。的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于降低乙酸乙酯溶解度，便于其分层析出。其分层析出。v吸收乙酸和乙醇，吸收乙酸和乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。便于闻到乙酸乙酯的香味。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化和吸水作用。催化和吸水作用。防止倒吸防止倒吸乙酸乙酯如何分离出来？乙酸乙酯如何分离出来？利用分液漏斗分液利用分液漏斗分液在在NaNa2 2COCO3 3液面上有透明的油状液面上有透明的油状 液体生成，并可闻到水果香味。液体生成，并可闻到水果香味。反应现象反应现象: :浓浓H2SO4 b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O酯化反应的过程的两种可能：酯化反应的过程的两种可能： a、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O酯化反应实质：酯化反应实质：酸脱羟基醇脱酸脱羟基醇脱羟基上的羟基上的氢氢原子原子同位素原子示踪法同位素原子示踪法=OCH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢酯化酯化反应反应概念概念条件条件规律规律三、化学性质三、化学性质在水溶液中在水溶液中：CH3COOH CH3COO+H+2、酸性一元弱酸（具有酸的通性）CH3COOH酸性酸性： H2CO3OH(1)(1)弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+ H + OCH3COH 弱酸性弱酸性酯化反应酯化反应(2)(2)酯化反应酯化反应 O OCH3 C OH+H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O1818浓浓H2SO4酸去羟基，醇去氢。酸去羟基，醇去氢。三、化学性质：三、化学性质：（2）酸性）酸性CH3COOHCH3COO- + H+弱酸，酸性比弱酸，酸性比 H2CO3 强强具具有有酸酸的的通通性性 使指示剂变色使指示剂变色 2CH3COOH + Zn 2CH3COOH + CuO 2CH3COOH + Cu(OH)2 2CH3COOH + Na2CO3(CH3COO)2 Cu + 2H2O(CH3COO)2 Cu + H2O(CH3COO)2 Zn + H22CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2+ H2O 哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？乙乙酸酸溶溶液液CH3COOH CH3COO+H+紫色石紫色石蕊试液蕊试液 Na2CO3粉未粉未Zn粒粒NaOH溶液溶液CaO固体固体紫色变红色紫色变红色固体溶解固体溶解有气泡产生有气泡产生红色变无色红色变无色有气泡产生有气泡产生2CH3COOH+CaOCa(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+ZnZn(CH3COO)2+H2CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O3、化学性质化学性质(1)弱酸性弱酸性CH3COO H CH3COO- H+ 测乙酸钠溶液的测乙酸钠溶液的pH测测0.1mol/L乙酸溶液的乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀释的溶液稀释100倍倍pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体的盐酸中加少量乙酸钠晶体 怎样证明乙酸是弱酸？怎样证明乙酸是弱酸？pHpH大于大于7 7pHpH大于大于1 1pHpH小于小于3 3pHpH增大增大 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2 H2O酸性：酸性： H2SO3CH3COOHH2CO3乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸氧化氧化氧化氧化乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇O2O2想一想：想一想：酒以香醇为上品，为什么酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓？酒存放得越久，香味越浓？ 酒中的某些金属离子能起催化作用，酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。 OCH3COH乙酸性质的小结：乙酸性质的小结： 酸性酸性酯化反应酯化反应先变为乙先变为乙酸钠后发酸钠后发生脱羧反生脱羧反应应脱水成酸酐脱水成酸酐三、乙酸的用途三、乙酸的用途制醋酸纤维、合成纤维、喷漆制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农溶剂、香料、染料、医药、农药等药等四、乙酸的工业制法四、乙酸的工业制法1、发酵法：糖类、发酵法：糖类乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸淀粉淀粉发酵发酵乙醇乙醇( (C6H10O5) )n + n H2O nC6H12O6催化剂催化剂C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2催化剂催化剂乙醛乙醛 发酵法发酵法乙酸乙酸氧化氧化氧化氧化2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2OCu2CH3CHO + O2 催化剂催化剂2CH3COOH淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖2、乙烯氧化法：、乙烯氧化法： 催化剂催化剂催化剂催化剂2CH2=CH2+O 2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O催化剂催化剂 加温、加加温、加压压3、烷烃直接氧化法：、烷烃直接氧化法：（3）实验室制法）实验室制法2CH3COONa+H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH五、五、 羧酸羧酸 1 1、概念、概念R-COOH 饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式2 2、通式、通式烃基（或烃基（或H H）与羧基直接相连而构成的有机物。）与羧基直接相连而构成的有机物。3 3、命名：、命名：羧基永远在羧基永远在1 1号位，不需指出号位，不需指出 C xH2x+1COOH或或CnH2nO2CH2= CHCOOH丙烯酸丙烯酸 己二酸己二酸HOOC(CH2)4COOH3、性质：类似于乙酸、性质：类似于乙酸2、饱和一元羧酸的通式：、饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2或或CnH2n+1COOH思考：烯、醛、羧酸的通式中有思考：烯、醛、羧酸的通式中有何区别？何区别？都有酸性，都能发生酯化反应。酸和醇的酯化反应练习C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、写出乙酸与甲醇的酯化反应、写出乙酸与甲醇的酯化反应2、写出甲酸、硝酸与乙醇的酯化反应、写出甲酸、硝酸与乙醇的酯化反应化学性质化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。（1）甲酸和甲醇）甲酸和甲醇（2）乙二酸和乙醇）乙二酸和乙醇 COOHCOOHHCOOH + HOCH3浓浓H2SO4HCOOCH3 + H2O+ 2HOC2H5浓浓H2SO4+ 2H2OCOOHCOOH COOC2H5 COOC2H5 硝化甘油硝化甘油（三硝酸甘油酯）（三硝酸甘油酯）*试写出硝酸与甘油反应的方程式试写出硝酸与甘油反应的方程式CH2-OH H2SO4(浓浓)CH-OH +3HNO3CH2-OH *多元酸的反应多元酸的反应成环反应成环反应CH3-CH-COOHOH浓硫酸浓硫酸练习：试写出乳酸二分子反应，成环反应，形成高聚物的反应练习：试写出乳酸二分子反应，成环反应，形成高聚物的反应 形成高分子化合物形成高分子化合物 O O O O nHO-C-C-OH + nHO-CH2CH2-OH C-C-O-CH2CH2-On +2nH2O催化剂催化剂二分子的反应：二分子的反应： HOOC-COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2O4 4、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基按烃基种类分种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬如：硬脂酸脂酸 软脂酸软脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式结构式结构式甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸） CH2O2 C7H6O2 HCOOH H2C2O4C6H5-COOH HOOCCOOH cHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO几种常见的有机羧酸CH2=CH-COOH丙烯酸丙烯酸HCOOHCH3CHC32-甲基丙酸甲基丙酸HCOHO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质， 也具有醛的性质。甲酸的特殊性物理性质：物理性质：无色、有刺激性气味的液体，无色、有刺激性气味的液体， 有腐蚀性，有腐蚀性， 能与水互溶。能与水互溶。HCOOH 化学性质化学性质: :（1 1）还原性）还原性银镜反应银镜反应HCOOH + 2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2O与新制与新制Cu(OH)2反应反应Cu(OH)2溶解，溶解，蓝色溶液蓝色溶液砖红色沉淀砖红色沉淀(HCOO)2CuCu2OHCOOH +2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成 CO2和和H2O, 若在氨溶液中若在氨溶液中 ,则可能生成则可能生成NH4HCO3或（或（NH4)2CO3。结论：结论：利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛（2 2） 酸性酸性（与与NaHCONaHCO3 3、NaNa2 2COCO3 3、苯酚钠等反应苯酚钠等反应）2HCOOH + Na2CO3HCOOH + OHONa+ HCOONa2HCOONa + CO2 + H2O甲酸钠甲酸钠酸性强弱比较：酸性强弱比较：脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。HCOOH COOH CH3COOH H2CO3 OH思考：思考：它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？* *（3 3）酯化反应）酯化反应COOHH2+ HO-CH2HO-CH2浓浓H2SO4+ 2H2OOC O-CH2HCOO-CH2H二甲酸乙二酯二甲酸乙二酯COOHH+ CH3-CH-CH3OH浓浓H2SO4+ H2OCOOHH+ 浓浓H2SO4+ H2O甲酸异丙酯甲酸异丙酯甲酸苯甲酯甲酸苯甲酯酯的命名：酯的命名：酸与酸与醇反应产物称醇反应产物称酸酸酯，把酯，把醇醇改成改成酯酯5、几种重要的高级脂肪酸（分子中的烃、几种重要的高级脂肪酸（分子中的烃 基含有较多碳原子的羧酸）基含有较多碳原子的羧酸）硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH 常温下呈常温下呈固态固态软脂酸：软脂酸： C15H31COOH 常温下呈固常温下呈固态态油酸：油酸： C17H33COOH 烃基里含有一个烃基里含有一个 十八十八(碳碳)烯酸烯酸 碳碳双键，常温下碳碳双键，常温下 呈液态呈液态 1. 1. 物理性质：物理性质： 低级脂肪酸能溶于水（低级脂肪酸能溶于水（C1C3的羧酸易溶的羧酸易溶于水）于水） （R-部分小，主要是部分小，主要是 COOH 起作起作用用亲水）。高级脂肪酸不溶于水（亲水）。高级脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机溶剂。溶剂。 （R-部分大，主要是部分大，主要是R- 起作用起作用亲油）。亲油）。 2.2.化学性质：化学性质：（1）与碱溶液反应：）与碱溶液反应：C17H35COOH + NaOH C17H35COONa (硬脂酸钠）硬脂酸钠）+H2O（2）加成反应：（不饱和酸）加成反应：（不饱和酸）C17H33COOH（ 液态）液态） + H2 C17H35COOH（固态）（固态） *六六. .苯甲酸：苯甲酸： 或或 C6H5COOH俗称安息香酸。俗称安息香酸。1.性质：性质：白色针状晶体，熔点：白色针状晶体，熔点：122.4,易升华，微溶易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酸性比乙酸强但比甲酸弱。酸性比乙酸强但比甲酸弱。2.用途：用途：（1）制食品防腐剂。）制食品防腐剂。（2）制取香料。）制取香料。COOH* *七七. . 乙二酸（俗称草酸）乙二酸（俗称草酸）分子式：分子式：H2C2O4, 结构简式：结构简式：HOOC-COOH 或或1. 1. 物理性质：物理性质： 无色晶体，熔点：无色晶体，熔点：189，但加热到但加热到150 以上以上即分解成甲酸和即分解成甲酸和CO2。草酸通常含有二个分子的结晶。草酸通常含有二个分子的结晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。水，有毒，能溶于水和乙醇等。2. 2. 化学性质：化学性质：（1）酸性：属中强酸，比甲酸强。）酸性：属中强酸，比甲酸强。（2）酯化反应：可生成环状、链状和高聚物。）酯化反应：可生成环状、链状和高聚物。（3）还原剂：常用于定量测定氧化剂的含量。）还原剂：常用于定量测定氧化剂的含量。3 3、用途、用途（1）作还原剂、漂白剂。）作还原剂、漂白剂。 如：用于分析化学的氧化剂含量的测定，如：用于分析化学的氧化剂含量的测定， 漂白草帽、编织品等。漂白草帽、编织品等。 除铁锈或墨水迹等。除铁锈或墨水迹等。 （2）提取稀有元素。）提取稀有元素。 （3）有机合成的基本原料。）有机合成的基本原料。八、常见有机物电离出八、常见有机物电离出H+的程度序：的程度序： HOOC-COOH HCOOH CHHOOC-COOH HCOOH CH3 3COOH COOH CH CH3 3CHCH2 2COOH HCOOH H2 2COCO3 3 H H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OH OH COOHOH课堂讨论题：用一种试剂鉴别下列各种物质：用一种试剂鉴别下列各种物质：（1）乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、 丙三醇、氯乙烷丙三醇、氯乙烷（2）甲苯、苯酚、己烯、己醇、）甲苯、苯酚、己烯、己醇、 溴苯、溴苯、AgNO3(溶液）溶液）新制新制CU(OH)2溴水溴水3 3、下列物质中最易电离出、下列物质中最易电离出H H+ +的是的是 ( )( ) A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH4 4、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟基所取代，所得产物能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应的是溶液反应的是 ( )( ) A. B. C. D.A. B. C. D.NO2CH2BrNO2BrNO2 C OBrCH3BrAC醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代表代表物物结构简式结构简式羟基氢羟基氢的活泼的活泼性性酸性酸性与钠反与钠反应应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的的反应反应与与NaHCO3的的反应反应乙乙醇醇CH3CH2OH增增 强强中性中性能能不能不能不能不能不能不能苯苯酚酚C6H5OH比碳比碳酸弱酸弱能能能能能，不能，不产生产生CO2不能不能乙乙酸酸CH3COOH比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH软脂酸软脂酸 C15H31COOH 油酸油酸 C17H33COOH6 6、高级脂肪酸、高级脂肪酸（1）概念：烃基里含有较多碳原子的羧酸。）概念：烃基里含有较多碳原子的羧酸。（2 2）重要的高级脂肪酸）重要的高级脂肪酸饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸( (固态固态) )不饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸( (液态液态) )（3 3）性质：）性质：弱酸性（不能使指示剂变色）：弱酸性（不能使指示剂变色）：油酸能氢化油酸能氢化 C17H35COOH + NaOH硬脂酸钠硬脂酸钠C17H33COOH + H2 催化剂催化剂加热、加压加热、加压 C17H35COOH C17H35COONa + H2O第二部分酯酯乙酸乙酯的球棍模型乙酸乙酯的球棍模型1、概念、概念 醇跟醇跟含氧酸含氧酸起反应生成的有机化合物起反应生成的有机化合物叫做酯。叫做酯。酯可分为有机酸酯和无机酸酯酯可分为有机酸酯和无机酸酯有机酸有机酸酯官能酯官能团：团：通式：通式：RCOROCOO一、酯的概念、通式和命名一、酯的概念、通式和命名当当R和和R均为均为饱和烷基饱和烷基时，且时，且只只有一个有一个 的酯叫饱和的酯叫饱和一元酯。一元酯。2、通式为：通式为：CnH2nO2（n2）COO饱和一元酯和饱和一元羧酸互为类别异构饱和一元酯和饱和一元羧酸互为类别异构3 3、酯的命名：、酯的命名：由反应的酸和醇决定，由反应的酸和醇决定， 称：称：“某酸某酯某酸某酯”思考：思考：a.读出下列酯的名称：读出下列酯的名称：1. HCOOCH3 2. CH3CH2CH2ONO2CH3COOCH2 CH3COOCH23.4.COOCH2CH3COOCH2CH3甲酸甲酯甲酸甲酯硝酸丙酯硝酸丙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯例：写出例：写出C4H8O2 的同分异构体，并命名。的同分异构体，并命名。酸：酸：酯：酯：CH3CH2CH2COOHCH3 CH COOHCH3H COOCH3CH2CH2H COOCH3CHCH3丁酸丁酸2-2-甲基丙酸（异丁酸）甲基丙酸（异丁酸）甲酸甲酸-2-2-丙酯丙酯甲酸丙酯甲酸丙酯CH3COOCH3CH2乙酸乙酯乙酸乙酯CH3CH2COOCH3丙酸甲酯丙酸甲酯（甲酸异丙酯）（甲酸异丙酯）二、酯的性质和用途二、酯的性质和用途1 1、物理性质、物理性质思考：思考：a.酯与酸的结构有哪些相似与不同点？酯与酸的结构有哪些相似与不同点？RCOR Ob.根据酯化反应是可逆反应，酯在发生反应时，哪个键根据酯化反应是可逆反应，酯在发生反应时，哪个键 容易断裂？断裂后生成什么？容易断裂？断裂后生成什么？a.低级酯是具有芳香气味的液体低级酯是具有芳香气味的液体b.密度比水小密度比水小 c.难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。有机溶剂。d. 可做溶剂。可做溶剂。 E、沸点比生成该酯的醇或酸都低。沸点比生成该酯的醇或酸都低。酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。低级酯广泛存在于各种水果和花草中低级酯广泛存在于各种水果和花草中梨：乙酸异戊酯；梨：乙酸异戊酯；苹果、香蕉：异戊酸异戊酯苹果、香蕉：异戊酸异戊酯酯的存在和用途：酯的存在和用途：名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香常见的水果香与酯常见的水果香与酯实验现象：实验现象：有有NaOHNaOH试管乙酸乙酯气味消失试管乙酸乙酯气味消失有有H2SO4H2SO4试管乙酸乙酯还有一点气味。试管乙酸乙酯还有一点气味。只有只有H2OH2O试管乙酸乙酯气味无多大变化。试管乙酸乙酯气味无多大变化。结论：结论：碱的存在使水解趋于完全碱的存在使水解趋于完全注意：注意：1 1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。“ ” 3 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。“ ” 2 2、化学性质、化学性质CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH实验实验乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解,水浴加热水浴加热酯的水解反应酯的水解反应酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O条件条件浓浓H2SO4,加热加热稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液,加热加热作用作用催化剂催化剂; 吸水剂，提高乙吸水剂，提高乙酸和乙醇的转化率酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率提高酯的水解率反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应【实验】在三个试管里，各加入【实验】在三个试管里，各加入6 6滴乙酸乙滴乙酸乙酯。酯。第一个试管里加蒸馏水第一个试管里加蒸馏水5.55.5毫升。毫升。第二个试管里加稀硫酸（第二个试管里加稀硫酸（1:51:5）0.50.5毫升、毫升、蒸馏水蒸馏水5 5毫升。毫升。第三个试管里加第三个试管里加30%30%氢氧化钠溶于氢氧化钠溶于0.50.5毫升、毫升、蒸馏水蒸馏水5 5毫升。毫升。振荡均匀后，把三个试管都放入振荡均匀后，把三个试管都放入70708080 C C的水浴里加热。的水浴里加热。 （4 4）现象：）现象： 几分钟后，第一个试管里乙酸几分钟后，第一个试管里乙酸乙酯的乙酯的 气味没有多大变化；第二个试管里，气味没有多大变化；第二个试管里，还剩还剩 一点乙酸乙酯的气味；第三个试管里一点乙酸乙酯的气味；第三个试管里乙酸乙酸 乙酯的气味完全消失。乙酯的气味完全消失。说出下列酯在酸性和碱性环境下的水说出下列酯在酸性和碱性环境下的水解产物：解产物： HCOOCH3 C2H5COOC2H5 HCOOCH3CHCH3CH3COOCH37. 7. 酯的应酯的应用用(1) (1) 低级脂肪酸低级脂肪酸酯酯(2) (2) 无机酸的酯无机酸的酯硝化甘油硝化甘油( (三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯) )(3) (3) 高分子化合物：高分子化合物：广义的酯化反应。广义的酯化反应。聚乳酸聚乳酸涤纶涤纶COOH+ nHOOCnHOCH2CH2OH+ 2nH2OCCOCH2CH2OO OnCH3CHCOOHOHn一定条件一定条件一定条件一定条件O CH CCH3O n+ nH2O( (聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯) )（C6H7O2） OHOHOHn已知纤维素的结构如右，试写出纤已知纤维素的结构如右，试写出纤维素和醋酸酯化反应的方程式：维素和醋酸酯化反应的方程式：（C6H7O2）OOCCH3OOCCH3OOCCH3n（C6H7O2） OHOHOHn 3nCH3COOH 3nH2O催化剂催化剂1. 1. 成分、结构成分、结构（1 1）成分：高级脂肪酸的甘油酯）成分：高级脂肪酸的甘油酯 来源于动来源于动植物体内植物体内四、油脂四、油脂 油：植物油（液态）油：植物油（液态）油脂油脂脂肪：动物油（固态）脂肪：动物油（固态）RR1 1，R R2 2，R R3 3可以为饱和或不饱和烃基，可以相同可以为饱和或不饱和烃基，可以相同( (称单甘油称单甘油酯酯) )，也可以不同（称混甘油，也可以不同（称混甘油酯酯）。）。天然油脂多为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯。饱和烃基的相对含量高，熔点高，常温呈固态；饱和烃基的相对含量高，熔点高，常温呈固态； 不饱和烃基的相对含量高，熔点低，常温下呈不饱和烃基的相对含量高，熔点低，常温下呈液态。液态。 （2 2）结构）结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO2. 2. 物理性质物理性质家里做汤放的油为何浮在水面？家里做汤放的油为何浮在水面？为何用洗洁精洗碗？为何用洗洁精洗碗？衣服上的油渍为什么用汽油洗？衣服上的油渍为什么用汽油洗？ 油脂比水轻，密度在油脂比水轻，密度在0 09 90 09595g gcmcm3 3之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。 3 3、化学性质、化学性质【思考】【思考】油脂属于酯类，有什么性质？若想将油油脂属于酯类，有什么性质？若想将油 变成脂肪仍作食物，应与什么物变成脂肪仍作食物，应与什么物质加成？质加成？（1 1）油脂的氢化（硬化）油脂的氢化（硬化） 加成反应加成反应硬化油便于贮藏运输硬化油便于贮藏运输 油酸甘油酯油酸甘油酯（植物油）（植物油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（人造奶油）（人造奶油） C17H35COOCH2CHCH2C17H35COOC17H35COOC17H33COOCH2CHCH2C17H33COOC17H33COO+ 3H2催化剂催化剂加热、加压加热、加压硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 + + 水水 硬脂酸硬脂酸 + + 甘甘油油 （2 2）油脂的水解）油脂的水解 酸性条件下：酸性条件下： +3C17H35COOH+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OOOOCH2CH2CHOHOHOHH2SO4皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。 【设问】【设问】在在NaOHNaOH存在条件下，酯的水解产物会存在条件下，酯的水解产物会 有什么不同？有什么不同？ 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）3+NaOH C17H35COONaCH2CHCH2OHOHOH+C17H35COOCH2CHCH2C17H35COOC17H35COO3 碱性条件下：碱性条件下： 工业制皂简述工业制皂简述:油脂油脂 混合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级脂肪酸钠上层：高级脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaClNaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油NaOHNaOHNaClNaCl固体固体盐析盐析 盐析：盐析：加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程。加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程。 在人体内，脂肪在脂肪酶的作用下水解，生成某些人体不能在人体内，脂肪在脂肪酶的作用下水解，生成某些人体不能 合成的而又必须的合成的而又必须的脂肪酸脂肪酸。加填充剂，压滤干燥加填充剂，压滤干燥提纯分离提纯分离4、油脂的用途：、油脂的用途：食物食物 制硬化油制硬化油制肥皂与甘油制肥皂与甘油 脂肪脂肪酸酸 思考思考: 1. 1. 在在日日常常生生活活中中为为什什么么常常用用热热的的纯纯碱碱溶溶液液 洗涤沾有油脂的器皿？洗涤沾有油脂的器皿？2. 2. 怎样用化学方法区别柴油和植物油？怎样用化学方法区别柴油和植物油？