有机化学有机化学(下下)总复习总复习(一一)有机化合物的命名有机化合物的命名学习要求学习要求: 熟练掌握官能团的分类和命名，包括醇、酚（包熟练掌握官能团的分类和命名，包括醇、酚（包括酚）、醚（包括环醚）、醛酮、羧酸及其衍生物、括酚）、醚（包括环醚）、醛酮、羧酸及其衍生物、胺（包括季铵）、重氮及偶氮化合物、胺（包括季铵）、重氮及偶氮化合物、杂环化合物、杂环化合物、单糖（主要是葡萄糖）、简单的氨基酸单糖（主要是葡萄糖）、简单的氨基酸等。掌握教材等。掌握教材中涉及的有机化合物的俗名。中涉及的有机化合物的俗名。第九章第九章 醇醇 酚和醚酚和醚醇：甲醇（木醇、木精）、乙醇（酒精）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）醇：甲醇（木醇、木精）、乙醇（酒精）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）酚：酚：石炭酸（苯酚）、石炭酸（苯酚）、苦味酸苦味酸 正丁醇、异丁醇、正丁醇、异丁醇、(CH3)3C-OH 叔丁醇叔丁醇第第11章章 醛、酮和醌醛、酮和醌醛：蚁醛（甲醛）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）醛：蚁醛（甲醛）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）P199 衍生物：肟、腙、缩胺脲衍生物：肟、腙、缩胺脲第第12章章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）、草酸蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）、草酸（乙二酸）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）（乙二酸）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）安息香酸（苯甲酸）、肉桂酸（安息香酸（苯甲酸）、肉桂酸（3-苯基丙苯基丙烯酸）。烯酸）。第第14章章 有机含氮化合物有机含氮化合物(2007,广东工业大学广东工业大学)第第15章章 杂环化合物（杂环化合物（不考不考）第第16章章 碳水化合物碳水化合物(不考不考)第第17章章 氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质和核酸(不考不考)（二）有机化合物的物理性质（二）有机化合物的物理性质下列化合物下列化合物1mL加在加在10mL水中会发生分层的是（水中会发生分层的是（ ）A、甘油、甘油 B、吡啶、吡啶 C、乳酸、乳酸 D、乙酸乙酯、乙酸乙酯答：答：D可以利用分子间氢键来解释。可以利用分子间氢键来解释。12（6）排列下列化合物水溶性的大小顺序（ ）：11（3）排列下列化合物沸点的高低次序（ ）。（三）酸碱性、（三）酸碱性、稳定性、活性、反应速度的比较稳定性、活性、反应速度的比较酸碱性酸碱性 两酸（两酸（酚、羧酸酚、羧酸）一碱（）一碱（含氮化合物含氮化合物） 其它：醇的酸性（略，其它：醇的酸性（略，P161P161）酸性：酸性：DBCA酸性：酸性：DBCA碱性：碱性：ACBD10（6）将下列化合物按酸性从强到弱排列：12.3 酸性强弱14（3）按碱性大小排列下列各组化合物课堂练习12.1 比较下列化合物的酸性大小（）课堂练习14.1 比较下列化合物的酸性大小（）课堂练习14.5 比较下列化合物的碱性大小（）稳定性（碳正离子、自由基、碳负离子稳定性（碳正离子、自由基、碳负离子P274Hofmann）活性、反应速度的比较：活性、反应速度的比较：1、醇的反应活性次序：、醇的反应活性次序： 烯丙型、苄基型烯丙型、苄基型 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 烯丙型、苄基型、叔醇、仲醇为烯丙型、苄基型、叔醇、仲醇为SN1反应。反应。2、羰基的反应活性、羰基的反应活性 P199及作业及作业 3、羧酸衍生物的相对反应活性、羧酸衍生物的相对反应活性 P234 亲核取代反应亲核取代反应课堂练习10（7）醇亲核取代反应速度的速率（ SN1 ）10（8）醇消除反应的速率（E1）课堂练习、习题11（4）按照与HCN发生亲核加成反应从易到难的顺序排列。酰卤酸酐酯酰胺酰卤酸酐酯酰胺（四）重排（四）重排（与反应机理有关，本次没考与反应机理有关，本次没考）1、醇的碳正离子重排、醇的碳正离子重排 （SN1 P162-163） （E1P165）2、频哪醇重排、频哪醇重排 P167 邻二醇邻二醇3、酚的、酚的Fries重排和重排和Claisen重排（本教材没有介绍）重排（本教材没有介绍） 4、Hofmann重排（降解）反应重排（降解）反应 P236 酰胺酰胺(略略)（五）（五） 反应机理（反应机理（本次没考本次没考）1、醇的亲核取代反应、醇的亲核取代反应 P1632、醇的分子内脱水反应、醇的分子内脱水反应 P165 3、频哪醇重排、频哪醇重排 P167 4、环氧乙烷的断裂、环氧乙烷的断裂 酸断裂酸断裂 SN1P184 碱断裂碱断裂SN21845、羰基的亲核加成、羰基的亲核加成 P194 （略）（略）6、醛酮卤化反应、醛酮卤化反应 P203 （略）（略）课堂习题课堂习题11.6 指出下列化合物那些可以发生碘仿反应指出下列化合物那些可以发生碘仿反应7、羟醛缩合反应、羟醛缩合反应 P201 （略）（略）课堂练习课堂练习11.3 可能的反应机理可能的反应机理课堂练习课堂练习11.5 下列哪些可以进行自身的羟醛缩合？下列哪些可以进行自身的羟醛缩合？ 习题习题10 （没做作业）（没做作业）8、Cannizzaro反应反应 P207 （略）（略）11、酯化反应、酯化反应 P221 课堂练习课堂练习12.4 写出酯化反应的机理写出酯化反应的机理 12、酰基上的亲核取代反应机理、酰基上的亲核取代反应机理 P231 （略）（略）13、 酰胺的酰胺的Hofmann重排（降解）反应重排（降解）反应 P236-237 （略）（略）14、Claisen酯缩合反应酯缩合反应 P248（略）（略）15、季铵碱的消除反应（、季铵碱的消除反应（SN2反应）反应） P274-275 （略）（略）16、重氮盐的水解反应、重氮盐的水解反应 （SN1反应）反应）P278 中间体为苯基正离子中间体为苯基正离子此外：（1）对甲苯磺酰氯（TsCl）在手性合成中的作用。有例题（2）醛氧化反应的能力，P204-205课堂练习课堂练习11.7 下列化合物哪些能进行银镜反应？下列化合物哪些能进行银镜反应？（六）鉴定（六）鉴定1、醇的鉴定、醇的鉴定 金属金属Na，K2Cr2O7，（，（红色红色兰绿色兰绿色） LucasLucas试剂试剂2 2、酚的鉴定、酚的鉴定 BrBr2 2水，水，FeClFeCl3 3溶液溶液. .3 3、醛酮的鉴定、醛酮的鉴定 饱和饱和NaHSONaHSO3 3溶液，溶液，2,4-2,4-二硝基苯肼。二硝基苯肼。4 4、醛的鉴定、醛的鉴定 TollensTollens试剂，试剂，FehlingFehling试剂，其它，如试剂，其它，如KMnOKMnO4 4溶液溶液5 5、具有、具有CHCH3 3CO-CO-醛酮以及醛酮以及 结构的醇结构的醇 : :碘仿反应碘仿反应6 6、- -二羰基化合物的鉴定二羰基化合物的鉴定 金属金属Na ， Br2水，水， FeCl3溶液溶液7、有机胺的鉴定、有机胺的鉴定 TsClTsCl（P270,“P270,“对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰氯”）,NaOH,H,NaOH,H2 2O:O:鉴定脂肪族的伯胺、仲胺和叔胺。鉴定脂肪族的伯胺、仲胺和叔胺。HNOHNO2 2：鉴定芳香族胺鉴定芳香族胺(以下略以下略)8、呋喃、噻吩、吡咯、呋喃、噻吩、吡咯 松木反应（略）松木反应（略）9、糠醛与苯甲醛、糠醛与苯甲醛 苯胺苯胺-醋酸（变醋酸（变亮红色亮红色）10、苯与噻吩、苯与噻吩 靛红靛红 靛吩咛反应（变靛吩咛反应（变兰色兰色）11、葡萄糖与果糖、葡萄糖与果糖 Br2水水12、蔗糖与麦芽糖（还原糖）、蔗糖与麦芽糖（还原糖）13、蔗糖与淀粉、蔗糖与淀粉 I2（变（变兰色兰色）14、氨基酸、氨基酸 水合茚三酮（变水合茚三酮（变蓝紫色蓝紫色）15、蛋白质的鉴定、蛋白质的鉴定 P628 显色反应显色反应 乙乙醛醛丙丙醛醛苯甲苯甲醛醛苯乙苯乙酮酮乙醇乙醇碘仿反碘仿反应应NaHSO3Fehling试剂试剂Tollen试剂试剂用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别下列各组化合物,有反应的打有反应的打“”，没有反应，没有反应的打的打“”.略略乙醛丙醛苯甲醛苯乙酮乙醇碘仿反应NaHSO3Fehling试剂Tollen试剂（七）分离与（七）分离与 提纯提纯 （不考！不考！）利用化学方法分离与提纯。利用化学方法分离与提纯。1、利用浓、利用浓H2SO4分离与提纯分离与提纯例例1 粗苯中除去噻吩：粗苯中除去噻吩：例例2 1-溴丁烷中除去正丁醇、正丁醚。溴丁烷中除去正丁醇、正丁醚。2、利用酸碱性分离、利用酸碱性分离 原则是：先酸后碱。原则是：先酸后碱。HClNaHCO35%NaOH5%NaOH饱和饱和NaHSONaHSO3 3溶液溶液例（例（略）略）试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。例例2 分离分离3-戊酮、正丁醛、正丁醇、正丁酸戊酮、正丁醛、正丁醇、正丁酸（略）（略）3、有机化学实验中有机产品的纯化、有机化学实验中有机产品的纯化实验一实验一 乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成实验二实验二 乙酸正丁酯的合成乙酸正丁酯的合成实验三实验三 1-溴丁烷的合成溴丁烷的合成课堂练习10.5 如何分离苯和苯酚的混合物，如何除去环己醇中含少量的苯酚？（八）完成反应（八）完成反应参见各章习题参见各章习题（九）合成（九）合成1、官能团的保护、官能团的保护（1）羰基的保护）羰基的保护P197 （2）氨基的保护）氨基的保护 P269 2、定位效应对苯环合成的影响、定位效应对苯环合成的影响 重氮盐的应用重氮盐的应用 -NH2 邻对位邻对位,多取代多取代. -NHCOCH3 邻对位邻对位,单取代单取代.3、增加或缩短碳链、增加或缩短碳链（1）增加一个碳原子）增加一个碳原子腈水解腈水解 GrignardGrignard试剂与试剂与COCO2 2作用作用 （2 2）增加两个碳原子）增加两个碳原子4 4、- -二羰基化合物的应用二羰基化合物的应用一般都是从卤代烃（一般都是从卤代烃（RX）开始合成。）开始合成。其它：与生产实际有关。其它：与生产实际有关。 (1)异丙苯氧化法合成苯酚异丙苯氧化法合成苯酚P169(2)除草醚的合成除草醚的合成P174(3)苦杏仁酸（苦杏仁酸（- -羟基苯乙酸羟基苯乙酸）的合成）的合成P195(4)有机玻璃单体有机玻璃单体-甲基丙烯酸甲酯的合成甲基丙烯酸甲酯的合成 P195本次考试内容：（1）以4-戊烯醛、乙二醇为原料合成HOOCCH2CH2CHO（2）CH3COOHCH2(COOH)2（4）用丙二酸酯法合成丁酸（5）用乙酰乙酸乙酯法合成：2-戊酮 （6）(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇 (碘代?)(十十)结构推测（结构推测（不考！不考！）期末考试题目中期末考试题目中包含作业包含作业60%,教材教材20%本本PPT,40%答疑时间：待定。答疑时间：待定。（各位班长联系）（各位班长联系）一般是当天的上午一般是当天的上午地点：教学地点：教学1号楼号楼3楼教师休息室楼教师休息室谢谢同学们的支持与配合！谢谢同学们的支持与配合！被听课、被考试、被批评被听课、被考试、被批评考试过关！考试过关！预祝同学们预祝同学们