1 1、明月几时有，把、明月几时有，把 问青天。问青天。3 3、葡萄、葡萄 夜光杯，欲饮琵琶马上催。夜光杯，欲饮琵琶马上催。 醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回。醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回。2 2、借问、借问 何处有，牧童遥指杏花村。何处有，牧童遥指杏花村。何何以以解解忧忧？唯唯有有杜杜康康。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是一古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是一种奇特而富有魅力的饮料。种奇特而富有魅力的饮料。这种奇特而富有魅力的饮料这种奇特而富有魅力的饮料-酒的主要成分酒的主要成分是乙醇是乙醇( (俗称酒精俗称酒精),),那对乙醇我们又知多少？那对乙醇我们又知多少？一烃的衍生物CH4+Cl2CH3Cl+HCl+Cl2Cl+HCl定义：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成一系列新的有机物，从结构上说，都可以看作是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。例如：硝基苯苯磺酸溴乙烷等等，均属于烃的衍生物。二.官能团：决定化合物特性的原子或原子团称为官能团。例如：卤素原子（X）硝基（NO2）磺酸基（SO3H）醛基（CHO）羟基（OH）羧基（COOH）另外还有碳碳双键和碳碳三键分别为烯烃和炔烃的官能团。羟基与氢氧根离子的区别：1.电子式不同羟基：OH氢氧根离子因此，可以看出羟基中一共有9个电子，氧原子的最外层有一个未成对电子，还能跟别的原子形成一个共用电子对，因此羟基是一个不带电原子团，应写成OH。而氢氧跟是带一个单位负电荷的阴离子因此写成OH-2.所带电荷数不同OH乙醇汽油乙醇汽油由由90%的普通汽油与的普通汽油与10%的燃料乙醇的燃料乙醇调和而成。调和而成。u乙醇掺入汽油能让燃料变乙醇掺入汽油能让燃料变“绿绿”u 节省石油资源节省石油资源u消耗陈化粮消耗陈化粮, ,促进我国的粮食转化促进我国的粮食转化 世界卫生组织的事故调世界卫生组织的事故调查显示，大约查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后的交通事故与酒后驾驶有关。驾驶有关。 实验实验试管中加入一滴管试管中加入一滴管K2Cr2O7溶液，溶液，再加少量的乙醇。观察现象。再加少量的乙醇。观察现象。K2Cr2O7+C2H5OH+H2SO4（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3+CH3COOH+K2SO4+H2O（绿色）（绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）有一半的交通事故和喝酒有关有一半的交通事故和喝酒有关交警提醒您：严禁酒后驾车交警提醒您：严禁酒后驾车 乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶 CO2+H2OCH3CHO乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶 (ALDH)微微粒粒体体乙乙醇醇氧氧化化系系统统二二. . 乙醇乙醇 乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型(一一). 物物 理理 性性 质质v 颜颜 色色 ：v 气气 味味 ：v 状状 态：态：v 密密 度度 ： v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明透明特殊香味（酒味）特殊香味（酒味）液体液体比水小比水小200C时的密度是时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发(沸点沸点:78)乙醇俗称酒精乙醇俗称酒精CCOHHHHH H结构式：结构式： CH3CH2OH 或或C2H5OH羟基写作羟基写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型化学式：化学式：(二二). 乙乙 醇醇 结结 构构C2H6O结构简式：结构简式：观察与思考观察与思考【实验实验】观察钠的保存方法，并向观察钠的保存方法，并向1-2 1-2 mLmL无水乙醇无水乙醇中投入一小粒金属钠，观察实验现象。中投入一小粒金属钠，观察实验现象。CCOHHHHH H【现象现象】钠粒钠粒未熔化未熔化，沉沉于底部，慢慢消失，于底部，慢慢消失，无无声音，加酚酞变声音，加酚酞变红红(三三). 化化 学学 性性 质质乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠的反应实验实验无水乙醇钠无水乙醇钠 收集气体，检验收集气体，检验气体的纯度。气体的纯度。【启示】【启示】观察与思考观察与思考CCOHHHHH H1 1、钠与无水乙醇中的那些氢发生反应？、钠与无水乙醇中的那些氢发生反应？理由？如何设计实验证明？理由？如何设计实验证明？2 2、比较钠与水、无水乙醇的反应现象，、比较钠与水、无水乙醇的反应现象，比较水分子中氢原子与乙醇分子里羟基比较水分子中氢原子与乙醇分子里羟基氢原子的活泼性？氢原子的活泼性？2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2钠钠与与水水的反的反应实验应实验钠钠与与乙醇乙醇的反的反应实验应实验钠钠的的现现象象声的声的现现象象 有有“啧啧啧啧”的声音的声音无任何声音无任何声音气的气的现现象象 观观察不到气体的察不到气体的现现象象有无色、无味气体生成，有无色、无味气体生成，爆爆鸣实验时鸣实验时有爆有爆鸣鸣声声实验结论实验结论钠钠的密度小于水，熔点低。的密度小于水，熔点低。钠钠与水与水剧剧烈反烈反应应，放出的，放出的大量大量热热量，反量，反应应生成生成氢氢气。气。2Na+2H2O=2NaOH+H2,水分子中水分子中氢氢原子相原子相对较对较活波活波钠钠的密度大于乙醇。的密度大于乙醇。钠钠与与乙醇乙醇缓缓慢反慢反应应生成生成氢氢气。气。2Na+2C2H5OH2C2H5ONa+H2,乙醇分子乙醇分子里里羟羟基基氢氢原子相原子相对对不活不活泼泼反反应实质应实质钠钠分分别别与水、乙醇反与水、乙醇反应应的比的比较较现象现象浮浮在水面在水面熔熔成小球成小球四处四处游游动动发出嘶嘶的发出嘶嘶的响响声声开始时开始时沉沉在乙醇底部在乙醇底部不熔不熔成小球成小球四处四处游游动动发出嘶嘶的发出嘶嘶的响响声声现象现象钠钠+ +水水钠乙醇钠乙醇分析：分析：（1）若氧氢键断裂，）若氧氢键断裂，n(C2H5OH):n(H2)=（2）若碳氢键断裂，）若碳氢键断裂，n(C2H5OH):n(H2)=（3）若氧氢键、碳氢键全断裂，）若氧氢键、碳氢键全断裂，n(C2H5OH):n(H2)=2:11:2.51:3钠和乙醇反应钠和乙醇反应一定量的乙醇与足量的钠反应，测出氢气一定量的乙醇与足量的钠反应，测出氢气的体积，从而求出乙醇与氢气的物质的量的体积，从而求出乙醇与氢气的物质的量比。比。现提供以下仪器，请你选择仪器组装现提供以下仪器，请你选择仪器组装钠与乙醇钠与乙醇反应装置反应装置和量取氢气和量取氢气装置装置。大试管大试管烧瓶烧瓶分液漏斗分液漏斗集气瓶集气瓶水槽水槽导管导管量筒量筒量气管量气管反应装置反应装置量气装置量气装置乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H22 2 2 每每2mol乙醇乙醇与足量的与足量的Na反应生成反应生成1mol H2结构式：结构式：HCCOHHH HH结构简式结构简式:CH3CH2OH或或C2H5OH分子式：分子式：C2H6O乙醇的结构乙醇的结构醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OHHHHHH甲甲乙乙分子式分子式C2H6OC2H6O沸点（沸点（ ）2378.5思考题：思考题：试推断甲、乙的结构试推断甲、乙的结构 一个乙醇分子里一个乙醇分子里-OH的氢原子跟别的乙醇分的氢原子跟别的乙醇分子里子里-OH的氧原子结合成的氧原子结合成氢键氢键。CH3CH2OHCH3OCH3 1与活泼金属（K、Na、Mg）反应 断键位置：OH 键与水对比反应缓慢的原因： 乙醇分子中OH 键的极性没有水分子的大，断键相对难。问题与思考:根据刚才的实验思考下列问题：根据刚才的实验思考下列问题：1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？断裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH钠与水的反应剧烈D、O-H HOH C2H5OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如： HOH C2H5OH其他活泼金属如其他活泼金属如:K、Mg、Al等也能把等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。乙醇羟基中的氢取代出来。2氧化反应氧化反应反应机理：去 H 的反应断键位置：CH、OH 键Cu在反应中的作用：催化剂38焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？观察与思考观察与思考CCOHHHHH H【实验【实验2 2】如书本如书本P P7474 ：向试管中加入：向试管中加入3-4mL3-4mL无水乙醇，无水乙醇，浸入浸入5050左右的热水中。将铜丝左右的热水中。将铜丝烧热烧热，迅迅速速插入乙醇中，插入乙醇中，反复多次反复多次，观察并感受铜，观察并感受铜丝丝颜色颜色和乙醇和乙醇气味气味的变化。的变化。铜丝铜丝先变黑后变红先变黑后变红, ,溶液沸腾溶液沸腾, ,气味由酒气味由酒味变成刺激性气味。味变成刺激性气味。【现象】【现象】【思考】【思考】综合整个反应过程，说明铜丝在反应中综合整个反应过程，说明铜丝在反应中所起的作用？所起的作用？反应机理： H H | |HC C =O + Cu + H2O | H 乙醛乙醛HH|HCCH+CuO|HOH(Cu作催化剂）作催化剂）总反应式：总反应式：HCCOHHH乙醛的结构乙醛的结构乙醇的结构乙醇的结构总总:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂催化剂2Cu+O2=2CuO加热加热CH3CH2OH +CuO Cu+CH3CHO + H2O过程分析过程分析1 1、铜丝、铜丝先变黑先变黑2 2、后变红后变红结论：反应中铜丝被氧化生成氧化铜结论：反应中铜丝被氧化生成氧化铜结论：反应中氧化铜被还原为铜，结论：反应中氧化铜被还原为铜，乙醇乙醇被氧化为乙醛；铜作催化剂被氧化为乙醛；铜作催化剂铜丝放在酒精灯铜丝放在酒精灯外焰外焰灼灼烧，慢慢移向烧，慢慢移向内焰内焰，上，上下几次。观察铜丝的变下几次。观察铜丝的变化。化。铜丝铜丝外焰外焰变黑变黑变变红红内焰内焰实验：实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝铜丝变黑变黑有刺激性气味有刺激性气味插入乙醇插入乙醇溶液中溶液中又变又变红红2Cu + O2 2CuO乙醇乙醇的催化氧化的催化氧化乙醛乙醛C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：总反应方程式：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu工业上利用该反应制取乙醛工业上利用该反应制取乙醛3.跟氢卤酸反应（断CO键）反应方程式：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O反应类型：取代反应氢溴酸可以用氯化钠和硫酸的混合物代替。（通常采用1：1的硫酸，而不用很浓的硫酸。思考为什么？） 乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷断键位置： C-O-H思考 若反应的温度过高会有哪些副反应发生？ 可能会发生乙醇的脱水反应、氧化反应、溴离子的氧化反应。4脱水反应分子内脱水（消去反应）断键位置：- C C H OH分子间脱水（取代反应）断键位置：-O-H H-O- 具有羟基的结构可能脱水乙醇的脱水反应：（1）分子内脱水）分子内脱水1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯-消去反应消去反应 消去消去反应反应在一定的条件下，从有机物在一定的条件下，从有机物一个一个分子中脱去一个或几个分子中脱去一个或几个小分子而生成小分子而生成含不饱和键含不饱和键的的化合物的反应化合物的反应乙醇的脱水反应：（2）分子间脱水）分子间脱水-取代反应取代反应 H H | |HOC C H | | H H H H | |HC C OH + | | H H 1400CC2H5OC2H5 + H2O 乙醚小结：乙醇的结构乙醇的结构乙醇的化学性质乙醇的化学性质1、乙醇的结构式、乙醇的结构式2、乙醇的电子式、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式、乙醇的结构简式1、跟金属的反应、跟金属的反应2、氧化反应、氧化反应3、脱水反应、脱水反应OHHHHHH乙醇乙醇HOHHCCHHH与金属反应与金属反应消去反应消去反应被氧化被氧化酯化反应酯化反应反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热 C2H5OH乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3CH2ONaNa（乙）醇钠（乙）醇钠CH3CH2BrHBr卤代烃卤代烃CH3CHOO2Cu乙醛乙醛CH2CH2浓浓H2SO4170乙烯乙烯CH3CH2OCH2CH3浓浓H2SO4140乙醚乙醚乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓硫酸1402C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2CH2=CH2+H2OHCCHHHHOH浓硫酸170HCCHHHHOH+H2O+HBrHCCHHHHBr2HCCHHHOH+2H2O+O2H2HCCHHHCuO(四)、无水乙醇的制备 工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝(五)、乙醇的用途(六)、工业制乙醇1发酵法2乙烯水化法乙醇的用途：乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料乙醚的性质一种无色易挥发的液体，有特殊气味微容于水，易溶于有机溶剂可用于麻醉剂。乙醇的用途：1做燃料，饮料和香精。2制乙酸乙醚3做有机溶剂4做消毒剂（医用酒精百分之75） 75%的酒精的酒精 可作消毒剂可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入般在汽油中掺入10%-20%10%-20%的酒精。这种混合燃的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为液中乙醇的正常含量为0.001%0.001%，一般，一般人当血液中乙醇含量达到人当血液中乙醇含量达到0.1%0.1%即处于即处于强烈兴奋状态，达到强烈兴奋状态，达到0.2%0.2%就沉醉，超就沉醉，超过过0.3%0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。死亡。资料卡资料卡催化剂催化剂酿酒成醋酿酒成醋由酒变醋这与空气中存在的醋酸菌大有关系由酒变醋这与空气中存在的醋酸菌大有关系, ,在酒跟空在酒跟空气接触中气接触中, ,醋酸菌进入酒溶液并大量繁殖醋酸菌进入酒溶液并大量繁殖, ,酒的主要成酒的主要成分是乙醇分是乙醇, ,在醋酸菌作用下在醋酸菌作用下, ,跟空气中氧气起反应跟空气中氧气起反应, ,变为变为乙酸。乙酸。拓展视野拓展视野19981998年春节前后，山西省朔州市发现有数百群众因饮用年春节前后，山西省朔州市发现有数百群众因饮用含有过量含有过量甲醇甲醇的散装白酒而中毒：其中已死亡的散装白酒而中毒：其中已死亡2020余人。余人。工商人员在假酒出产地杏花村查处假酒工商人员在假酒出产地杏花村查处假酒资料显示，资料显示，2004200520042005年，中国的葡萄酒消费量增长了年，中国的葡萄酒消费量增长了13.06%13.06%，达到了，达到了4.2324.232亿升亿升，2005201020052010年，消费量将持年，消费量将持续增长续增长35.44%35.44%左右。左右。 【第一食品网专稿第一食品网专稿】日本麒麟啤酒公司日本麒麟啤酒公司1313日发表的日发表的0505年年世界世界啤酒啤酒消费量调查报告中，中国的消费量最高，为消费量调查报告中，中国的消费量最高，为30493049万千升万千升，这是中国自，这是中国自0303年超过美国后，第三次居其年超过美国后，第三次居其榜首。榜首。乙醇是无色液体，易挥发，能溶解多种无机物和有机乙醇是无色液体，易挥发，能溶解多种无机物和有机物，与水任意比例互溶。物，与水任意比例互溶。乙醇与水可形成恒沸混合物，沸点乙醇与水可形成恒沸混合物，沸点78.13，组成中乙，组成中乙醇占醇占95.57，水，水4.43。所以单纯蒸馏不可能得到。所以单纯蒸馏不可能得到100的乙醇。的乙醇。工业酒精：工业酒精：乙醇含量约乙醇含量约96无水酒精：无水酒精：乙醇含量乙醇含量99.5绝对酒精：绝对酒精：乙醇含量乙醇含量100加生石灰加生石灰,蒸馏蒸馏加镁处理加镁处理2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+2H2OMg(OH)2+2C2H5OH乙醇在水溶液里比水还难电离乙醇在水溶液里比水还难电离医疗上常用医疗上常用75(体积分数体积分数)的酒精作消毒剂的酒精作消毒剂相相关关知知识识制制法法1、乙醇的工业制法、乙醇的工业制法发酵法发酵法乙烯水化法乙烯水化法2、制取乙醇的六种方法、制取乙醇的六种方法3.乙醛还原法乙醛还原法CH3CHO+H2C2H5OHNi5.卤代烃水解法卤代烃水解法C2H5X+H2OC2H5OH+HXNaOH4.某酸乙酯水解法某酸乙酯水解法RCOOC2H5+H2ORCOOH+C2H5OHH+6.乙醇钠水解法乙醇钠水解法C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH2.乙烯水化法乙烯水化法CH2=CH2+H2OC2H5OHH2SO4或或H3PO4加热加热,加压加压1.葡萄糖发酵法葡萄糖发酵法C6H12O62C2H5OH+2CO2 酒化酶酒化酶