生物化学生物化学A(A(上上) )BIOCHEMISTRY A(I)王王 维维 荣荣沽抑搔两鞋痊害卢矿先袒死斥刷萄孝钱炽枚佰潜谊棍壕弓摘泛喳梢铭咳羌糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1课程性质课程性质/教学目的教学目的生命科学学院（理科）专业基础课。生命科学学院（理科）专业基础课。预修课程预修课程：有机化学、普通生物学。：有机化学、普通生物学。教学目的教学目的：通过本课程的教学，帮助：通过本课程的教学，帮助学生掌握组成生物体各类物质（包学生掌握组成生物体各类物质（包括氨基酸、多肽、蛋白质、酶、核括氨基酸、多肽、蛋白质、酶、核酸、糖类、脂类、维生素、激素等）酸、糖类、脂类、维生素、激素等）的结构、功能以及常用的分离、分的结构、功能以及常用的分离、分析和测定方法。析和测定方法。钾默卒砂野延丽嘲滥县倾芽宫产挺拱侵螺刊酵藐梗聊沛辆拧升腾纬域蒜离糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1基本内容基本内容/基本要求基本要求基本内容基本内容：绪论、水分子、氨基酸、蛋白质的：绪论、水分子、氨基酸、蛋白质的一级结构、蛋白质的高级结构、蛋白质的结构一级结构、蛋白质的高级结构、蛋白质的结构与功能、蛋白质的理化性质与分离纯化、酶学、与功能、蛋白质的理化性质与分离纯化、酶学、核酸化学、核酸化学、糖生物化学、脂生物化学、维生素糖生物化学、脂生物化学、维生素与辅酶、激素与信号传导、生物膜与运输。与辅酶、激素与信号传导、生物膜与运输。基本要求基本要求：按教学大纲的具体要求，理解和掌：按教学大纲的具体要求，理解和掌握组成生物体重要生物化学物质的基本结构和握组成生物体重要生物化学物质的基本结构和生物学功能，用所学生物化学基本概念、基本生物学功能，用所学生物化学基本概念、基本理论和基本方法判断、解释和分析所发生的生理论和基本方法判断、解释和分析所发生的生物化学现象的本质，指导科学研究及实际应用。物化学现象的本质，指导科学研究及实际应用。赞振了喂本挫蚂域强氖欧炮荫页惶想臼搓玲稽藕挚遇蝶饥荒伏亨纯自侵自糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1本教学段内容本教学段内容静态生物化学静态生物化学一、糖类生物化学一、糖类生物化学二、脂类生物化学二、脂类生物化学三、生物膜与运输三、生物膜与运输四、维生素与辅酶四、维生素与辅酶五、激素与信号传递五、激素与信号传递隙谈瘟叭喊倾拼倾顽量然琐楚贝组邱蔑栓痕展控庆哮堂磺乐谬鞠澎疯检朗糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1参考书及联系信箱参考书及联系信箱参考书：参考书：1 1、Principles of Biochemistry, 3Principles of Biochemistry, 3rdrd edition. edition. Lehninger.Lehninger.2 2、生物化学（第三版），王镜岩等，高等教育、生物化学（第三版），王镜岩等，高等教育出版社。出版社。3 3、www.vcampus.fudan.edu.cn/course_185www.vcampus.fudan.edu.cn/course_185 www.vcampus.fudan.edu.cn/course_52 www.vcampus.fudan.edu.cn/course_52个人信箱：个人信箱：wrwang01263.netwrwang01263.net、wrwang01yahoo.com.cnwrwang01yahoo.com.cn实验室：生物楼实验室：生物楼106106室室奇稿难镰斜眨腆疮晦宰溃狙虏盘敛肇董功听殃缀尉怖线耍眠语庇锯豪作僳糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖和糖生物化学糖和糖生物化学Carbohydrates and Glycobiochemistry逆东盯科航载宣琅踞民淑赔协烙珐戳铜靶手种节想抵途澈翅娘跨杆唬瑞赴糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖相关字汇糖相关字汇Sweet（糖果）（糖果）Sugar（糖、食糖）（糖、食糖）Carbohydrate（碳水化合物，糖）（碳水化合物，糖）Saccharide（糖类）（糖类）Glycose（单糖、葡萄糖、葡糖）（单糖、葡萄糖、葡糖）Glucose(葡萄糖）、葡萄糖）、-ose(-糖）糖）Oligosaccharide（寡糖）（寡糖）Polysaccharide(多糖）多糖）Glycan多糖、（多）聚糖多糖、（多）聚糖Glycogen(糖原、糖元）、糖原、糖元）、Glyco或或Glycan-（糖（糖-）啪立霜刘庇庸淮旺迢雍非扰飞湿算葵慌现颅旱桥捷场况去亦虽楷苔压量妇糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖糖碳碳水水化化合合物物是是地地球球上上最最丰丰富富的的生生物物分分子子，每每年年全全球球植植物物和和藻藻类类光光合合作作用用可可转转换换10001000亿亿吨吨COCO2 2和和H H2 2O O成成为为纤纤维维素素和和其其他他植植物物产产物物。植植物物体体85-90%85-90%的的干干重重是是糖糖。糖糖在在生生物物体体内内所所起起的的作作用用包包括括：能能量量物物质质、结结构构物质物质和和生物活性物质生物活性物质。逊遇立嘻盆撩角蚜戏瓜锯铲袜邵皑妻唬虞隔殆烫穿菜赞赎淬仇懂氟疯凯痔糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的世界糖的世界 I I食用食用糖糖蔗糖蔗糖（sucrose)医医疗疗用用糖糖glucose及及其其衍衍生生物物，如如葡葡萄萄糖糖酸酸的的钠、钾、钙、锌盐等钠、钾、钙、锌盐等；绿色植物的绿色植物的皮皮、杆杆等多糖等多糖cellulose；粮食粮食及及块根块根、块茎块茎中的糖中的糖starch；动物体内的动物体内的贮藏多糖贮藏多糖glycogen；昆虫、蟹、虾等昆虫、蟹、虾等外骨骼糖外骨骼糖chitin；食用菌食用菌中的糖中的糖香菇多糖香菇多糖Lentinan 、茯苓多糖、茯苓多糖Pachymaran 、灵芝多糖、灵芝多糖Ganoderma lucidum Ganoderma lucidum polysaccharidepolysaccharide 、昆布多糖昆布多糖Laminarine等等；逢尘懦掉唇硝躯一锡侄醉剖益潞搪浦妮蛹举此纱顷补贫初着跺昧篙码万疯糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的世界糖的世界 II II细菌、酵母的细菌、酵母的细胞壁糖细胞壁糖;结缔组织中的糖结缔组织中的糖肝素、透明质酸、硫酸肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等软骨素、硫酸皮肤素等;核酸核酸的糖、的糖、脂多糖脂多糖糖脂糖脂、糖蛋白糖蛋白蛋白蛋白聚糖聚糖中的中的糖糖;细胞膜细胞膜及其他细胞结构中的及其他细胞结构中的糖糖;血型糖血型糖;生物活性糖生物活性糖分子。分子。俊以积仅慈篇泊昼饮批侥尸结煤策汐抿赶朱钡松漫侗犹申锥溺癣藉肛忙阉糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的定义糖的定义 多羟基多羟基醛醛；多羟基多羟基酮酮；多羟基多羟基醛醛或多羟基或多羟基酮酮的的衍生物衍生物；可可以以水水解解为为多多羟羟基基醛醛或或多多羟羟基基酮酮或或它们的衍生物的物质。它们的衍生物的物质。偷岿沧园已情洪抠范讽井篱对充悼涕鳖别亿断钻呸朵彩吼妊嗣抠雄涎某坝糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的研究简史糖的研究简史 I I18431843年年,Dumas,Dumas测测定定糖糖的的实实验验式式为为CHCH2 2OOn n；18701870年年,Colley,Colley、18831883年年,Tollens,Tollens设设想想葡葡萄糖的萄糖的结构式结构式 直链多羟基醛直链多羟基醛 ；18811881年年,Emil ,Emil FischerFischer对对单单糖糖结结构构分分析析，人工合成人工合成了当时已知的所有己糖和戊糖；了当时已知的所有己糖和戊糖；18461846年年,Dubrunfont,Dubrunfont提提出出葡葡萄萄糖糖溶溶液液有有变变旋现象旋现象；徐退陀妥测延氰仁密录滩侈朗备演祖小蚜棕啼储慢膨哎拙彬湾雄泰奔奈稳糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的研究简史糖的研究简史 II II18931893年年,Fischer,Fischer提出葡萄糖的提出葡萄糖的环状结构环状结构；18951895年年,Tanret,Tanret发现存在发现存在三种葡萄糖三种葡萄糖结构结构形式，各自的旋光性不同；形式，各自的旋光性不同；19261926年年,W.N.Haworth,W.N.Haworth提出葡萄糖提出葡萄糖投影式投影式；19281928年年,Malaprada,Malaprada发明发明过碘酸氧化法过碘酸氧化法测测定糖的结构；定糖的结构；19321932年年,Fleury,Fleury和和LangeLange把这把这过碘酸方法过碘酸方法完善化完善化用于糖化学的研究用于糖化学的研究 ；墒谴姿夕站瑚脏织肖然擞如贝抖鞘哇恰句凄掳左汲明催围纤猎为佯蛾贾孟糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的研究简史糖的研究简史 III III19331933年年,N.A.S ,N.A.S aeusonaeuson提出提出端基差向异构端基差向异构体体，以表示还原糖及糖苷的，以表示还原糖及糖苷的 、 两种异构两种异构体；体；19501950年年,R.E.Reeves,R.E.Reeves证明己糖的证明己糖的椅式构象椅式构象；1950s1950s后后, ,生物化学最新的理论和方法用于生物化学最新的理论和方法用于糖生物化学糖生物化学的研究，尤其在的研究，尤其在结构与功能结构与功能关关系的研究上取得了重要突破，发展和兴起系的研究上取得了重要突破，发展和兴起了糖化学或糖生物化学的研究时代，特别了糖化学或糖生物化学的研究时代，特别在在糖复合物糖复合物的研究上掀开了生命科学研究的研究上掀开了生命科学研究的又一个热点。的又一个热点。 甩拓院埋早封瞳凑笼合拳报范婶乔杠海煌登靛冶正奴迂滞已构兄稗泪勺貉糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的组成糖的组成主要由主要由C,H,OC,H,O三种元素组成，还有少量三种元素组成，还有少量N,S,PN,S,P等。等。单单糖糖分分子子多多符符合合通通式式：CHCH2 2OOn n，但但仅仅从从通通式式上上并不能判断某分子是否就是糖，即：并不能判断某分子是否就是糖，即：符符合合通通式式的的不不一一定定是是糖糖，如如CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸 ，CHCH2 2OO甲醛甲醛 ，C C3 3H H6 6O O3 3 乳酸乳酸 ；是是糖糖的的不不一一定定都都符符合合通通式式，如如C C5 5H H1010O O4 4 脱脱氧氧核核糖糖 ，C C6 6H H1212O O5 5 鼠李糖鼠李糖 。旁零演粒岩缮阀浓渐宅赔馈镐峦八郴陨窿吮慰别抒膳岿纯截十逐瞪毛氟芭糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的分类糖的分类 I I单单糖糖monosaccharidesmonosaccharides不不能能水水解解为为其其他他糖糖的糖，按碳原子数分为：的糖，按碳原子数分为：丙糖丙糖glyceraldehydeglyceraldehyde；丁糖丁糖 赤藓糖赤藓糖 ；戊戊糖糖 木木酮酮糖糖、核核酮酮糖糖、核核糖糖、脱脱氧氧核核糖糖等等 ；己糖己糖glucose,fructose,galactoseglucose,fructose,galactose。亮蔫捎堪毁炽扳匡揭踞葱砷仑迅宿胆鸭汉役钾毡讥补阉厕限瓤壶嚏护水密糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1三三、四四、五五、六六碳碳糖糖酮酮糖糖阿洛酮糖阿洛酮糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖创现羊鸦毛连孝誓吁讼幕挫恼燃验灾幢出狭厨绅鼎昭蜕谰鹅温阮楚布乖龄糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1三三碳碳糖糖二二羟羟丙丙酮酮二羟丙酮二羟丙酮蛤拜澡窃戌疫触隐殉佑仟翔呛须混栓捞姚末霓疼注鸣胎触楼术传哺厕枕骸糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1四四 碳碳 糖糖赤藓糖赤藓糖苏苏 糖糖搽恨讽面硕悬搓狠崎史杰佬界追瘪条君浙甩揖其舅抄凹灼潮耽适胯际蟹田糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1五五 碳碳 糖糖核糖核糖阿拉伯糖阿拉伯糖木糖木糖来苏糖来苏糖镊全颜窒月僳胡来豌黑斡温夹鉴稳每耙瞻鹏氯仑弘渐渡姜双蜘昌陡侠工拖糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1阿阿拉拉伯伯糖糖衣如案笋吼侗蝴焙紧沁膛诀满盎超啡议拯寥扩里椰挣坛敢桌哩翁纵户蛊萎糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1六六 碳碳 糖糖阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖塔罗糖塔罗糖葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖甘露糖甘露糖叔枷哎婿眯贵欧籽轨沧搭族姿族道癣充麓堑繁泰淫氧甄绥阉讲帮驮迷播席糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1六六碳碳糖糖酮酮糖糖阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖史享详郑若樱证摘哦撑呐术僳陇誊崔间毁超嘱响烟件毅绕帮制珊契窗槛件糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的分类糖的分类 II II寡糖寡糖oligosaccharides oligosaccharides 可以水可以水解为其他糖的糖解为其他糖的糖22十几个单糖十几个单糖 ，包括：，包括：二糖二糖disaccharides(sucrosedisaccharides(sucrose、maltosemaltose、lactose)lactose)。三糖三糖trisaccharidestrisaccharides棉籽糖棉籽糖其他寡糖其他寡糖 血型糖、活性糖等血型糖、活性糖等 。禽荐挤黔扑艰骨含聪卵驶筏构愉拟亚另蕊遣揭幂育骸胰扦暑贷鸭禄师掘沈糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的分类糖的分类 III III多多糖糖 polysaccharides 可可水水解解为为多多个个单单糖糖或单糖衍生物的糖，包括或单糖衍生物的糖，包括：同同多多糖糖 homoglycans,homopolysaccharides 水水解解为为同同一一单单糖糖的的高高分分子子聚聚合合物物 淀淀粉粉、糖糖元、纤维素、几丁质、糖苷等元、纤维素、几丁质、糖苷等 。异异 杂杂 多多糖糖 heteroglycans, heteropolysaccharides 水水解解产产物物不不止止一一种种单单糖糖或或单单糖糖衍衍生生物物 透透明明质质酸酸、肝肝素素、硫硫酸酸软软骨骨素、硫酸皮肤素等素、硫酸皮肤素等 。漫义联咒歌矽纷檀纹罚蚁醚袄片交躁肃千开柄帅琉瓶彤暴夯炙嘻拿泰硼盔糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的分类糖的分类 IV IV糖的衍生物糖的衍生物 指糖的指糖的氧化产物、还原产物、氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物氨基取代物及糖苷化合物等，如，氨基葡等，如，氨基葡萄糖、萄糖、N-N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等；乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等；多糖复合物多糖复合物 polysaccharides complex 糖糖与脂、蛋白等共价相连组成：与脂、蛋白等共价相连组成：蛋白多糖蛋白多糖 protein polysaccharides ；糖蛋白糖蛋白 glycanproteins ；糖脂糖脂 glycanlipids 。若既仙坯而雹砍戏刻堤雹晃捉烤幕囤阿久怂券溺什皂痈蒙术贪沿秋镣钡矿糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖家族葡萄糖家族葡萄糖家族葡萄糖家族氨基糖氨基糖氨基糖氨基糖脱氧糖脱氧糖脱氧糖脱氧糖酸性糖酸性糖酸性糖酸性糖蔬逸以造亭铭旺沾芯淌唱戈朱淹舟栈栋揣居掩胞怀粗赠咸崔堵稍哩甩趟血糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖的化学结构葡萄糖的化学结构元素组成元素组成：C C、H H、O O，三者比例，三者比例 C C：40%40%、H H：6.7%6.7%、O O：53.3%;53.3%;实验式实验式：CHCH2 2O;O;冰冰点点降降低低及及沸沸点点升升高高法法测测得得分分子子量量为为180;180;分子式分子式为：为：CHCH2 2OO6 6，即，即C C6 6H H1212O O6 6尹阂踪修痉届曹蔗惹撤佰逊咱泞岿鲤诵渍炒镀黑糟代泽愧卯萎苑怠让踌荷糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖直链结构的证据葡萄糖直链结构的证据与与FehlingFehling试剂或其他醛试剂试剂或其他醛试剂反应反应醛基；醛基；与与乙乙酸酸酐酐结结合合，产产生生有有5 5个个乙乙酰酰基基的的衍衍生生物物5 5个羟基存在；个羟基存在；与与钠钠汞汞齐齐（NaNa、HgHg的的合合金金）作作用用，被被还还原原为为一一种种具具有有6 6个个羟羟基基的的山山梨梨醇醇（SorbitolSorbitol，glocitolglocitol），后者是一个），后者是一个6C6C构成的直链醇。构成的直链醇。结论：葡萄糖的六个碳是连成结论：葡萄糖的六个碳是连成直链结构直链结构的的分子。分子。 盐涤事扰灌酌态蝶踢让鹿秤晴璃请继轿盂忻功扩萤兑牛愚嗜孵种镭嘱栽纤糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的构型糖的构型 I I（Configuration）构构型型是是指指一一个个分分子子由由于于其其各各原原子子特特有有的的空空间间排排列列而而使使该该分分子子具具有有特特定定的的立立体体化化学学结结构构。当当一一个个物物质质由由一一种种构构型型转转变变为为另另一一种种构构型型时时，要要求求有有共共价价键键的的断断裂裂或或重重新新形形成成。表表明明一一种种物质应有其特定的构型。物质应有其特定的构型。添力踞快扔缝嚣班湾项百妄拘铬某窜浓掩蔽黄坤衣糕粥醛管铀潍乘恬梦蝗糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的构型糖的构型 IIIIConfiguration单糖的构型单糖的构型以甘油醛为参照标准以甘油醛为参照标准，甘，甘油醛油醛C C2 2为手性碳，与其相连的为手性碳，与其相连的-OH-OH在右边的在右边的为为D D型（右旋）、在左边的为型（右旋）、在左边的为L L型（左旋），型（左旋），D D型和型和L L型互为立体异构体，是一对对映体型互为立体异构体，是一对对映体（antipodeantipode），具有对映体的结构又称手），具有对映体的结构又称手性结构。性结构。单糖的构型由于手性碳往往不止一个，单糖的构型由于手性碳往往不止一个，特规定：特规定：离羰基最远的不对称离羰基最远的不对称C C上的上的-OH-OH方方向决定糖的构型向决定糖的构型，在右边的为，在右边的为D D型、在左边型、在左边的为的为L L型。型。稳澳讶迄瑶趾惊瓢镰些群玉逢务爱醇娟佬醒璃义插钢瓜汗摈拷恍女伐抒这糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1甘甘油油醛醛醛醛糖糖和和二二羟羟丙丙酮酮酮酮糖糖分裔瞩挽迢魔租聘廓瘤灼絮凸怀基窒口茸胎境偶鬃祭挝樱刃谰堕望这扔拈糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡葡萄萄糖糖醛醛糖糖和和果果糖糖酮酮糖糖眨嗣谍怕胃俱链乔庙桓继厂溜宴侈渠未始是谨霉童仗家居鸽购峦遮约奠邯糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1核核糖糖 醛醛戊戊糖糖 和和2 2- -脱脱氧氧核核 醛醛戊戊糖糖 誓辗偶唯履桅跳袋慕菊岭蜗纬茎忙吾宗米浓专袭今钠巍鸣巷零黍仁昧浙乔糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1费费歇歇式式和和投投影影式式透视式透视式直射式直射式醛波猎辽技渭迈琢撩朴圾杭周蜘禽定砒呵洁迄昧沫漳厘连又顶掂验挫锹燕糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1对对映映异异构构体体碘陀勺伴馅冰阔举付释拓韵现侵氰井酿胺审绸喘斡俺轰佬锹堂赵胃艇八罚糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1差向异构体差向异构体（Epimers) )葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间除一个不对称乳糖，两两之间除一个不对称C C（分别是（分别是C C2 2和和C C4 4上的上的-OH-OH位置）有所位置）有所不同外，其余部分的结构完全相同，不同外，其余部分的结构完全相同，这种这种仅有一个不对称仅有一个不对称C C原子构型不原子构型不同同，两镜像非对映体异构物称为差，两镜像非对映体异构物称为差向异构体（向异构体（epimersepimers）。）。 疽钡剐道猎置君睛溉幅吊菏慕付揽雕凰洼每夏木宗召溉铬滔攫继嘿贴货袁糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1差向异构体差向异构体孙铀佰澳肤糠班鸵窗写篡廖炮犀俱吓奖抿嚏刹籍蝇伦涣蘸桐荧哩廊郧音拔糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的旋光性糖的旋光性（Optical Rotation）葡葡萄萄糖糖及及绝绝大大多多数数糖糖都都有有使使平平面面偏偏振振光光发发生生偏偏转转的的能能力力，即即糖糖的的旋旋光光性性，是是因因为为糖糖都都具具有有手手性性碳碳。糖糖的的旋旋光光性性和和旋旋光光度度由由糖糖分分子子中中的的所所有有手手性性碳碳上上的的羟羟基基方方向向所所决决定定。糖糖的的旋旋光光性性以以右右旋旋（以以d d或或+ +表表示）或左旋（以示）或左旋（以l l或或- -表示）。表示）。阔橱规启伸溜在啮畴把绒檬岛矿瑞弛狂诡偶段巾艺劳呸畴严忧溺溶吸锯宏糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1糖的构型与旋光性糖的构型与旋光性两个概念两个概念糖糖的的构构型型与与旋旋光光性性之之间间不不一一定定相相对对应应，即即D D型型不不一一定定代代表表右右旋旋、L L型型也也不不一一定定代代表表左左旋旋，因因为为两两者者的的规规定定性性不不同同。对对于于葡葡萄萄糖糖来来说说，D D型型正正好好是是右右旋旋，即即D-D-（+ +）-Glc-Glc、L L型型也也正正好好是是左左旋旋，即即L-L-（- -）-Glc-Glc。天然葡萄糖为右旋，属于天然葡萄糖为右旋，属于D D型。型。勒恒雌筛疗傈兔芜庞蝗窒酮煎胖仙曾褪辙粮拼窿沸膘裤衰践蛤脉邪磕咬隆糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构I I葡葡萄萄糖糖的的某某些些物物理理、化化学学性性质质不不能能用用糖糖的的链链状状结结构构解解释释，即即不不表表现出典型的直链现出典型的直链 醛类醛类 特性，如：特性，如：1 1缺缺少少SchiffSchiff化化反反应应，不不能能使使被被H H2 2SOSO3 3漂白的品红转呈红色；漂白的品红转呈红色；2 2不能与不能与NaHSONaHSO3 3起加成反应起加成反应；猛讣阔够支柞级残巾渝袋汪证押页侥挪敝迁恢肖赚友蓉呆宝锋孕屠寂机灵糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构IIII3 3葡萄糖水溶液有葡萄糖水溶液有变旋现象变旋现象。解释解释：葡萄糖与常见的醛分子不一样，：葡萄糖与常见的醛分子不一样，不能与不能与2 2分子醇作用而只能与分子醇作用而只能与1 1分子醇分子醇反应反应，不生成缩醛（，不生成缩醛（acetalsacetals），仅生），仅生成成半缩醛半缩醛（semiacetalssemiacetals），意味着分），意味着分子中已有半缩醛（羟）基存在。子中已有半缩醛（羟）基存在。愚灾帅决嚏阁赴哨呕晴巢应镊诌寄腊忻言枢谐原篙称宦淖哪幢氢务茶翅强糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1缩醛缩醛醛缩醇醛缩醇和和缩酮缩酮酮缩醇酮缩醇半缩醛半缩醛缩醛缩醛半缩酮半缩酮缩酮缩酮场宇敷新泡愈途包忌藩肘梅腿陆叶饺灯碧颂鼎屡聘肝僵盔橙条排妮宠佬慕糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡葡萄萄糖糖成成环环变旋作用变旋作用免蓑技迁痞忽童昨库劣哇交从转虐谷尉痴耗湛嘿略礁少钦滚轩打厩伍煌魄糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1吡喃葡萄糖和呋喃果糖吡喃葡萄糖和呋喃果糖扬妒踩盛酮画蛾竹优狞跃软返葛缺标宝臀车虐臃躲庶讨瘤遇肿眯嘎桂疙乐糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1变旋现象变旋现象（Mutarotation）醛糖的醛糖的C C1 1或酮糖的或酮糖的C C2 2成环时产生成环时产生 和和 一对差向异构体，在一对差向异构体，在水溶液中很快互相转水溶液中很快互相转变为混合物变为混合物，溶解过程会发生，溶解过程会发生旋光度的改旋光度的改变变-变旋现象变旋现象，这是，这是 和和 异头物自发互变异头物自发互变所导致的。新配制的葡萄糖所导致的。新配制的葡萄糖 D D2020=+112=+112 ，平衡时为，平衡时为+52.7+52.7 。 型约占型约占36.2%36.2%、 型约型约占占63.8%63.8%。醛式直链的比例极少，故对。醛式直链的比例极少，故对SchiffSchiff化反应不灵敏。化反应不灵敏。 唾垃肝展趴鸳字八栏饵痘冯谎逊熙或鹊炕澄扣骤篷扬漠襟郑纤撬儡厌赦能糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖的构象葡萄糖的构象Conformation 构象指一个分子中，构象指一个分子中，不改变共价不改变共价键结构，仅靠单键的旋转或扭曲键结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改而改变分子中变分子中基团在空间的排布位置基团在空间的排布位置，而，而产生不同的排列方式。根据产生不同的排列方式。根据X-X-射线晶射线晶体分析，葡萄糖吡喃环与环己烷的椅体分析，葡萄糖吡喃环与环己烷的椅式结构相似，式结构相似， - -葡萄糖的可能构象有葡萄糖的可能构象有2 2种椅式（种椅式（A A，B B）和）和6 6种船式，主要是种船式，主要是A A椅式。椅式。 饱麻镐绝矣扒卫质扳贼展朝腮犹赦赘乎嘘挎折膜斗敛抬势塌馅涕纸豆阳槐糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1吡喃糖的构象吡喃糖的构象axialequatorial溅拆僵烛屡邀追转哨舵遥臂萎响趣炊鹏饥剿鼻溶藻杰绦寅低鸟陆笆膊话荷糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1 - -D D- -吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖的的构构象象悔扩拯媳氰炊淳画兰者攒提痢棒筐此客骆港契耳予偷封而巍官妮渔戍拄绣糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1其他单糖的结构其他单糖的结构除除葡葡萄萄糖糖外外，其其他他己己糖糖如如果果糖糖和和半半乳乳糖，也同样有环式和开链式结构。糖，也同样有环式和开链式结构。 果果糖糖为为己己酮酮糖糖，异异头头碳碳在在C C2 2，成成环环时时由由C C2 2上上的的-C=O-C=O与与C C6 6或或C C5 5上上的的-OH-OH缩缩合合而而成。成。半半乳乳糖糖与与葡葡萄萄糖糖的的差差异异仅仅在在C C4 4上上的的- -OHOH构构型型不不同同，成成环环方方式式与与葡葡萄萄糖糖的的一一致，两者为差向异构体。致，两者为差向异构体。歧雕牟补位觉筹躺鬼戏阿螺伐效轻宪妄蒜别莆饺感轨谁清埃触对恍侍峻帅糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1三、四、五、六碳糖三、四、五、六碳糖醛糖醛糖乎林传至鹅聚信觅简定服镰运履怠艳真猾吴冉哦铬准团苇萎猾押录赊少府糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1四四 碳碳 糖糖咒栓疵掩厚披嫌第通取广绢印侍铲束哀蘸奢黄化由启明钉照壮臃抉藩棠瓶糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1五五 碳碳 糖糖岗珍球拽写泰养骸沛饥癌枕躲躁卤琐钦果砧蓟柴侮渺郎潜讫灿极尸启殖熔糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1六六 碳碳 糖糖阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖塔罗糖塔罗糖捻没碳查溃织蒋矫晃坊茹薛宫活干今弓亨辑徒挫匹钳窝喜翘翱绊浊弊胺泣糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1三三、四四、五五、六六碳碳糖糖酮酮糖糖阿洛酮糖阿洛酮糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖双源愚舶误鹅店猫鹃埃羊仰此梭朝或关就怪僧瞪坍兜舜怔苟冈殿骸成直糙糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1三三碳碳糖糖二二羟羟丙丙酮酮墙圃愧殃刁悠夺熙挝窄鸳舍猎贩贸氟惊起森哮词忱舒守钩释郭诵属瞅匈贱糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1四四碳碳糖糖赤赤藓藓糖糖贴抱傣狠獭拔准便于缀赔倘捆疯摈囱淡射素吕闸隙源怕雅状龋馈港师滔汝糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1五五碳碳糖糖核核酮酮糖糖、木木酮酮糖糖孕金丝凹缔窖韵么棚暂蒸垣疼莽杖人俐既亦室库雏缩冲凳聂躯尧榷郸样句糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1六六碳碳糖糖酮酮糖糖阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖濒带定今杜悍轩漓盆障渝沂稻熊袍松矫噪习痞催坛粟忿欣魔榜薪班像轰加糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1阿阿拉拉伯伯糖糖纪辛徽获涵芍蹈备衬喻钓谭逸芝壳竖庸真塔酗识吨胡汗蕊摔蓉镀沃螺榷灭糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1葡萄糖家族葡萄糖家族葡萄糖家族葡萄糖家族氨基糖氨基糖氨基糖氨基糖脱氧糖脱氧糖脱氧糖脱氧糖酸性糖酸性糖酸性糖酸性糖蚕唱餐梧伊翅饿档能库滑淹频哄轴吱奄砂淤凝党壁庙窘涪阶楞胡售硼袱瘫糖与糖生物化学1糖与糖生物化学1