专题专题2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类一一 、有机化合物的结构、有机化合物的结构9/17/20241专题2复习课件1 1、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点n n(1) (1) 碳原子有碳原子有 个价电子，碳呈个价电子，碳呈 价。价。n n(2)(2)碳原子既可以形成碳原子既可以形成 键，也可以形成键，也可以形成 键键或或 键。（成键方式多）键。（成键方式多） 常见共价键：常见共价键：C-CC-C、C=CC=C、CCCC、C-HC-H、C-OC-O、C=OC=O、C-XC-X、CNCN、C-NC-N、苯环。、苯环。 仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子饱和碳原子饱和碳原子饱和碳原子； 连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于少于4 4）称为）称为不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子。 CC CC单键可以旋转而单键可以旋转而C CC C（或三键）不能旋转。（或三键）不能旋转。n n(3)(3)多个碳原子可以相互结合多个碳原子可以相互结合碳链和碳环碳链和碳环碳链和碳环碳链和碳环，碳链和碳环还可，碳链和碳环还可以相互结合。以相互结合。4+4单键单键双键双键三键三键 9/17/20242专题2复习课件2 2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系n n当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键； n n(2)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上； n n(3)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。四面体四面体同一平面同一平面同一直线同一直线9/17/20243专题2复习课件有机物基本空间结构有机物基本空间结构 甲烷是正四面体结构正四面体结构（5个原子不在一个平面上）； sp3杂化乙烯是平面结构平面结构（6个原子位于一个平面）； spsp2 2 2 2杂化杂化乙炔是直线型结构直线型结构（4个原子位于一条直线）； spsp杂化杂化苯环是平面结构平面结构（12个原子位于一个平面）。 spsp2 2杂化杂化9/17/20244专题2复习课件有机分子空间构型解题规律有机分子空间构型解题规律n n规律规律：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其其它原子所代替，其键角（结构）基本不变。键角（结构）基本不变。n n规律规律：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是两个平面可能共面，但不是“一定一定”。n n规律规律：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。n n规律规律：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2 2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。直线。9/17/20245专题2复习课件3 3、典型例题、典型例题n n1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）n nA、苯的一元取代物没有同分异构体 n n B、苯的邻位二元取代物只有一种n nC、苯的间位二元取代物只有一种 n nD、苯的对位二元取代物只有一种B9/17/20246专题2复习课件n n2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 n nA.氨气 B.二氯甲烷 C.四氯甲烷 n n D.白磷 E.甲烷3、某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)CCH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为 n nA.4、3、5 B.4、3、6 n nC.2、5、4 D.4、6、4 BCE9/17/20247专题2复习课件二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法n n1 1、结构简式书写结构简式书写结构简式书写结构简式书写：n n不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。结合顺序不能随意颠倒。n n2 2、键线式键线式键线式键线式：n n将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数减去线段数既是氢原子个数 9/17/20248专题2复习课件注意事项注意事项n n（1）一般表示3个以上碳原子的有机物； n n（2）只忽略C-H键,其余的化学键一般不能忽 略；n n（3）必须表示出C=C、CC键等官能团；n n（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。9/17/20249专题2复习课件有机化合物结构的表示方法有机化合物结构的表示方法有机化合物结构的表示方法有机化合物结构的表示方法电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式共用电子共用电子对对短线替换短线替换 省略短线省略短线双键叁键双键叁键保留保留略略去去碳碳氢氢9/17/202410专题2复习课件n n请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。n n n n 9/17/202411专题2复习课件请写出下列有机物分子的分子式：请写出下列有机物分子的分子式：9/17/202412专题2复习课件三、有机物的命名三、有机物的命名9/17/202413专题2复习课件1 1、主链的选择（长）、主链的选择（长）含有官能团的最长碳链为主链。含有官能团的最长碳链为主链。当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。2、主链碳原子的编号（近）从离取代基（官能团）最近的一端开始编号从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。若有官能团则由官能团决定编号的起始端。若有官能团则由官能团决定编号的起始端。9/17/202414专题2复习课件3 3、取代基、取代基名称名称 数目数目 位置（简在前，位置（简在前，同合并）同合并）优先确定简单取代基，依次确定较为优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一复杂的基团；将相同的基团合并在一起；起；一个取代基一个取代基都有都有一个位置编号一个位置编号。4 4、总名称格式、总名称格式一般格式如下：一般格式如下：编号编号取代基名称取代基名称编号编号主链名称主链名称 9/17/202415专题2复习课件2，3二乙基二乙基 1己烯己烯9/17/202416专题2复习课件9/17/202417专题2复习课件9/17/202418专题2复习课件3，4二溴二溴1丁烯丁烯9/17/202419专题2复习课件9/17/202420专题2复习课件9/17/202421专题2复习课件2乙基乙基1，3丙二醇丙二醇9/17/202422专题2复习课件9/17/202423专题2复习课件四四、有机物同分异构体书写技巧 第一步：碳链异构：碳架不同。第二步：位置异构：官能团所处的位置不同。第三步：官能团异构：有机物所属类别不同。第四步：立体异构：空间位置不同 （一般有信息提示）。 （顺反异构和对映异构）9/17/202424专题2复习课件常见异类异构：常见异类异构：CnH2n烯烃烯烃环烷烃环烷烃CnH2n-2炔烃炔烃二烯烃二烯烃CnH2n+2O醇醇醚醚CnH2nO醛醛酮酮CnH2nO2酸酸酯酯9/17/202425专题2复习课件1、写出分子式为、写出分子式为C5H11Cl C8H10 C2H402 的同分异构体的同分异构体2、写出、写出C7H9O且遇且遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色的是可能结构简式的是可能结构简式3、写出、写出C9H12且苯环上的一氯代物且苯环上的一氯代物只有一种的结构简式只有一种的结构简式9/17/202426专题2复习课件4、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 ( ) ANH4CNO与CO(NH2)2 BCuS043H20与CuS045H20 CCr(H20)4Cl2Cl2H2O与 Cr(H20)5C1C12H20 DH20与D2O5、下列各物质中，只表示一种纯净物的是( ) AC4H8 BC3H8 CC2H4C12 DC4H6A A、C C B B 9/17/202427专题2复习课件五、有机物的分类五、有机物的分类n n有机物的分类是根据组成、碳键、官能团、同系列等几方面因素来考虑的，而烃和烃的衍生物的具体分类依据又有所不同。1、烃是按下列方式分类的：9/17/202428专题2复习课件2、烃的衍生物是按以下方式分类的：、烃的衍生物是按以下方式分类的：9/17/202429专题2复习课件9/17/202430专题2复习课件练：下列各对物质中，按官能团进行分类，练：下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（）属于同一类物质的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、O CH3C HO9/17/202431专题2复习课件研究有机物的科学方法：研究有机物的科学方法：1、组成的研究方法：、组成的研究方法：李比希法（燃烧法）李比希法（燃烧法）最简式（实验式）最简式（实验式）2、结构的研究方法：、结构的研究方法：氢核磁共振氢核磁共振鉴定不同环境的氢及数目比鉴定不同环境的氢及数目比红外光谱红外光谱鉴定官能团或化学键鉴定官能团或化学键9/17/202432专题2复习课件1、下列两幅、下列两幅谱图谱图是是结结构构简简式式为为CH3CH2CH2OH和和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H核磁共振核磁共振谱图谱图。请请判断哪一幅是判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的的1HNMR谱图谱图，并并说说明理由。明理由。BA9/17/202433专题2复习课件2、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）式） 。C3H6O2可能的结构为可能的结构为CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:2:11:11:2:39/17/202434专题2复习课件3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为74，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH39/17/202435专题2复习课件4、2.3克某有机物完全燃烧后，生成克某有机物完全燃烧后，生成.mol和和.g，测得该化合物，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是的蒸汽与空气的相对密度是.，求该化合，求该化合物的分子式。物的分子式。5、燃烧某有机物、燃烧某有机物.g，将燃烧产物，将燃烧产物依次同过浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓依次同过浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重硫酸增重.g，澄清石灰水产生浑浊、，澄清石灰水产生浑浊、洗涤、干燥后称得沉淀重洗涤、干燥后称得沉淀重g，且已知，且已知此有机物在标准状况下为气态，其密度为此有机物在标准状况下为气态，其密度为.g/L，求此有机物的分子式。，求此有机物的分子式。9/17/202436专题2复习课件