第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节醛醛第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节醛醛(1)教学目标教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质掌握乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象和同分异构现象重点重点:乙醛的化学性质乙醛的化学性质1.什么加成反应什么加成反应?2.乙乙醇在铜或银作催化剂的条件下醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化被氧化生成什么产物生成什么产物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu2CH3CHO+O22CH3-COOHCu一一.醛从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。醛基相连而成的化合物叫醛。醛基R醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或或CnH2nO饱和饱和二、醛的分类：二、醛的分类：三、醛的同分异构现象三、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体环醇互为同分异构体如：如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH四、乙醛四、乙醛1 1、乙醛的物理性质和分子结构、乙醛的物理性质和分子结构1）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质 乙醛常温下为无色有刺激性气味的液乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。氯仿等互溶。HCCHOHH吸收强度 10 8 6 4 2 02）乙醛的分子结构）乙醛的分子结构化学式：化学式：C2H4O结构简式：结构简式：CH3CHO结构式：结构式： 乙乙醛醛是极性分子是极性分子思考：根据醛基的结思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些构，判断醛基有哪些性质？性质？醛基中碳氧双键发生加醛基中碳氧双键发生加成反应，被成反应，被H2还原为醇还原为醇醛基中碳氢键较活泼，醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸能被氧化成相应羧酸氧化性氧化性还原性还原性化化学学性性质质HCCHOHH2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质1）氧化反应氧化反应银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反与新制的氢氧化铜反应应实验实验3-5：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。：在配好的上述银在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。放在热水浴中静置。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜出出现现漂漂亮亮的的银银镜镜CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O（银氨溶液）还原剂还原剂氧化剂氧化剂乙醛能乙醛能被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应实验实验3-61、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振荡。滴，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2碱必须过量碱必须过量2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O砖红色砖红色加热至沸腾。加热至沸腾。氧化剂氧化剂还原剂还原剂乙醛能否被强氧化剂氧化乙醛能否被强氧化剂氧化?常用的氧化剂：常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗银镜反应注意事项银镜反应注意事项CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂催化剂2）加成反应加成反应（加（加H2还原）还原）P.58学与问学与问1、写出甲醛发生银镜反应，以及、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式与新制氢氧化铜反应的化学方程式2、3、CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】3、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法1）乙炔水化法）乙炔水化法2）乙烯氧化法）乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热课堂练习课堂练习1、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸3、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法若要检验出其中的碳碳双键，其方法是是 先加足量的银氨溶液（或新制的先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色