醛醛化学化学化学化学选修选修选修选修5 5第二节第二节二、甲醛二、甲醛1 1 1 1、分子组成与结构、分子组成与结构、分子组成与结构、分子组成与结构(1)分子式：分子式：(2)结构式：结构式： (3)结构简式：结构简式：(4)官能团：官能团：HHCO O |醛基醛基CH或或CHOHCHOCH2O 二、甲醛二、甲醛2 2 2 2、甲醛的物理性质、甲醛的物理性质、甲醛的物理性质、甲醛的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的无色、有强烈刺激性气味的气体，气体，易易溶于水溶于水共平面共平面3 3 3 3、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质 二、甲醛二、甲醛HHCO（1 1）CHOCHO官能团中含有一个官能团中含有一个官能团中含有一个官能团中含有一个C=OC=O双键，与乙醛化学双键，与乙醛化学双键，与乙醛化学双键，与乙醛化学性质相似，可发生加成反应性质相似，可发生加成反应性质相似，可发生加成反应性质相似，可发生加成反应（2 2）C=OC=O双键两边各有一个双键两边各有一个双键两边各有一个双键两边各有一个CHCH键，相当于一个二键，相当于一个二键，相当于一个二键，相当于一个二元醛（通常归类为饱和一元醛）。元醛（通常归类为饱和一元醛）。元醛（通常归类为饱和一元醛）。元醛（通常归类为饱和一元醛）。（1 1）加成反应）加成反应( (还原反应还原反应) )二、甲醛二、甲醛（2 2）氧化反应）氧化反应NiHCHO + H2 CH3OH燃烧燃烧HCHO + O2 CO2+H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化？OHHCOOOHHOCO（2）氧化反应）氧化反应3 3 3 3、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质 二、甲醛二、甲醛催化氧化催化氧化或或HCHO + O2 O |HOCOH催化剂催化剂H2CO32HCHO + O2HCHO + O2 2 2HCOOH 2HCOOH催化剂催化剂写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。学方程式。1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少mol银？银？(NH4)2CO3 + 4Ag+ 6NH3 + 2H2OHCHO + 4Ag(NH3)2OH水浴水浴二、甲醛二、甲醛HCHOHCHO4Ag4AgHCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2OO注意：注意：注意：注意：能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀）的能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀）的能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀）的能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀）的物质一定含有醛基，但不一定是醛类，可能是物质一定含有醛基，但不一定是醛类，可能是物质一定含有醛基，但不一定是醛类，可能是物质一定含有醛基，但不一定是醛类，可能是醛醛醛醛，也可能是，也可能是，也可能是，也可能是甲酸甲酸甲酸甲酸、甲酸甲酸甲酸甲酸盐盐盐盐、甲酸某酯甲酸某酯甲酸某酯甲酸某酯、葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖等等等等Na2CO3 + 2Cu2O+ 6H2OHCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH相当于15g甲醛与银氨溶液发生反应可得到2molAg。若将其视为一元醛时，其摩尔质量可看成15gmol-1 。二、甲醛二、甲醛1、某、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则，则该醛为（该醛为（ ） A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛A A2、某饱和一元醛和酮的混合物共、某饱和一元醛和酮的混合物共3g，与足量的银氨溶液反，与足量的银氨溶液反应后，可还原出应后，可还原出16.2g银。下列说法正确的是（银。下列说法正确的是（ ） A.混合物中一定含有甲醛混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛混合物中可能含有乙醛 C.醛与酮的质量比为醛与酮的质量比为5:3 D.该酮为丙酮该酮为丙酮3、两种饱和一元醛的混合物，其平均相对分子质量是、两种饱和一元醛的混合物，其平均相对分子质量是51，取取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g，该两，该两种醛是哪两种醛？各自的物质的量是多少？种醛是哪两种醛？各自的物质的量是多少？A A“ “平均摩尔质量平均摩尔质量平均摩尔质量平均摩尔质量” ”甲醛和丙醛，物质的量分别是甲醛和丙醛，物质的量分别是甲醛和丙醛，物质的量分别是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02mol0.02mol、0.06mol0.06mol4 4 4 4、应用：、应用：、应用：、应用：(1)、其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。、其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。 (2)、重要的有机合成原料、重要的有机合成原料 ，工业上，工业上 主要用于制造酚主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。醛树脂以及多种有机化合物等。二、甲醛二、甲醛 n n催化剂催化剂n n+ (n-1) H+ (n-1) H2 2O O1 1、醛的定义：、醛的定义：烃基（或烃基（或氢原子氢原子）与）与醛基醛基(CHO)相连而成的化合物。相连而成的化合物。三、醛三、醛2 2 2 2、醛的分类、醛的分类、醛的分类、醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？CnH2n+1CHO 或或CnH2nO HCH3COHHCOHCH3CH2CO三、醛三、醛3 3 3 3、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式：4 4 4 4、化学性质、化学性质、化学性质、化学性质与乙醛的化学性质相似与乙醛的化学性质相似与乙醛的化学性质相似与乙醛的化学性质相似请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液反溶液反溶液反溶液反应的化学反应方程式。应的化学反应方程式。应的化学反应方程式。应的化学反应方程式。1 1、定义：、定义：、定义：、定义：CnH2nO(n 3)四、酮四、酮 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可以相同也可以不同。以相同也可以不同。以相同也可以不同。以相同也可以不同。3 3、饱和一元酮通式、饱和一元酮通式、饱和一元酮通式、饱和一元酮通式酮酮酮酮羰基羰基羰基羰基，也称为酮基，也称为酮基，也称为酮基，也称为酮基2 2、官能团：、官能团：、官能团：、官能团：RRCO与饱和一元醛的通式相同4 4 4 4、酮的化学性质、酮的化学性质、酮的化学性质、酮的化学性质 RRCO（1 1）官能团中含有一个）官能团中含有一个）官能团中含有一个）官能团中含有一个C=OC=O双键，双键，双键，双键，C=OC=O的内部结构与的内部结构与的内部结构与的内部结构与C=CC=C双键类似，可发生加成反应双键类似，可发生加成反应双键类似，可发生加成反应双键类似，可发生加成反应（2 2）C=OC=O双键双键双键双键C C原子上原子上原子上原子上无无无无H H原子，原子，原子，原子，不不不不能发生能发生能发生能发生催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化反应。反应。反应。反应。四、酮四、酮四、酮四、酮4 4 4 4、酮的化学性质、酮的化学性质、酮的化学性质、酮的化学性质 （1 1 1 1）催化加氢）催化加氢）催化加氢）催化加氢（2 2 2 2）不能被）不能被）不能被）不能被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )、新制银氨溶液、新制的的氢氧、新制银氨溶液、新制的的氢氧、新制银氨溶液、新制的的氢氧、新制银氨溶液、新制的的氢氧化铜悬浊液氧化化铜悬浊液氧化化铜悬浊液氧化化铜悬浊液氧化RRCO+ H2催化剂催化剂RRCHOH加成反应为加成反应为加成反应为加成反应为C=OC=O双键性质，与双键性质，与双键性质，与双键性质，与CHOCHO相似，也可与相似，也可与相似，也可与相似，也可与HCNHCN、NHNH3 3、CHCH3 3OHOH等极性物质发生加成反应。等极性物质发生加成反应。等极性物质发生加成反应。等极性物质发生加成反应。EgEgEgEg：丙酮：丙酮：丙酮：丙酮：四、酮四、酮（1 1 1 1）. . . .物理性质：物理性质：物理性质：物理性质： 无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水，乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料与水，乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料与水，乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料与水，乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料（2 2 2 2）. . . .化学性质：化学性质：化学性质：化学性质：CH3CH3CO+ H2催化剂催化剂CH3CH3CHOHR2R1 CH2CO+R4R3 CH2COCR1 CH2COHCR3HR2OR4读懂信息读懂信息读懂信息读懂信息: :(1)(1)醛、酮在自身加成中的加成方式醛、酮在自身加成中的加成方式醛、酮在自身加成中的加成方式醛、酮在自身加成中的加成方式(2)R(2)R不仅代表烃基也可以代表不仅代表烃基也可以代表不仅代表烃基也可以代表不仅代表烃基也可以代表H H原子原子原子原子四、酮四、酮 羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：增长碳链增长碳链有有有有 -H-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成 - -羟基羟基羟基羟基醛或醛或醛或醛或 - -羟基酮的反应称为羟基酮的反应称为羟基酮的反应称为羟基酮的反应称为羟醛缩合羟醛缩合羟醛缩合羟醛缩合四、酮四、酮羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：例例例例1:1:1:1:例例例例2:2:2:2:例例例例3 3 3 3：+ + + + + + + + + +例例例例4 4 4 4：四、酮四、酮四、酮四、酮1、已知：、已知：a.乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是工乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是工业上制取乙醛的一种重要方法；业上制取乙醛的一种重要方法；b.两个醛分子在两个醛分子在NaOH溶液作用下可发生加成反应，生成一溶液作用下可发生加成反应，生成一种羟基醛，如：种羟基醛，如：(1)若两种不同的醛，如乙醛和丙醛在若两种不同的醛，如乙醛和丙醛在NaOH溶液中最多可溶液中最多可以形成的羟基醛有以形成的羟基醛有_ A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种(2)设计一个以乙烯为原料合成设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，写出各丁醇的合理步骤，写出各步反应的化学方程式并注明反应类型。步反应的化学方程式并注明反应类型。HR CH2CO+R1 CHCHOHCHOR CH2CHOHCHR1四、酮四、酮2、肉桂醛是一种食用香精，它广泛应用于牙膏，洗涤剂，、肉桂醛是一种食用香精，它广泛应用于牙膏，洗涤剂，糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测请推测B侧链上可能发生的反应类型侧链上可能发生的反应类型_(填两种填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学反应方程式：请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学反应方程式：_(3)请写出肉桂醛同时满足括号内条件下的所有同分异构体请写出肉桂醛同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式的结构简式(a.分子中不含羰基和羟基分子中不含羰基和羟基;b.是苯的对二取代物是苯的对二取代物;c.除苯环外，不含有其他环状结构除苯环外，不含有其他环状结构)+ + + + + + +四、酮四、酮3 3、根据上述信息，用乙炔合成、根据上述信息，用乙炔合成、根据上述信息，用乙炔合成、根据上述信息，用乙炔合成1-1-丁醇。丁醇。丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH四、酮四、酮1 1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为数为72%72%，则氧的质量分数为，则氧的质量分数为 _% _% 19.619.6提示：将乙醛提示：将乙醛CHCH3 3CHOCHO看成看成C C2 2H H2 2（H H2 2OO），通过），通过C C求出求出H H的质量分数，再求出水中的质量分数，再求出水中OO的质量分数的质量分数2 2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（ ）A A、16% B16% B、37% C37% C、48% D48% D、无法计算、无法计算B B3 3、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产物还能发生银镜反应的是（物还能发生银镜反应的是（ ）A.(CHA.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OH B.(CHOH B.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2OHOHC.(CHC.(CH3 3) )2 2C CCHCH2 2OH D.CHOH D.CH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2OHOHOHOHBCBC