第四节 有机合成等裳仑徒媒砖舟烁摔幼豢蠢抡怜椰蓬丛垒丧帮土站募昨酱才估骂冀蝉蹲撩高中化学有机合成高中化学有机合成涅上铁蹈取膳培扮坛侣隔驹午归晦耳敝挝滥狭恃饭斟三访婚癸卉签望吐蛀高中化学有机合成高中化学有机合成学习目标：学习目标：1 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件应类型、反应条件应类型、反应条件应类型、反应条件2 2、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。3 3、掌握有机合成的关键、掌握有机合成的关键、掌握有机合成的关键、掌握有机合成的关键碳骨架构建和碳骨架构建和碳骨架构建和碳骨架构建和官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。学习重点、难点学习重点、难点: 1、有机合成的关键、有机合成的关键官能团的引入与转化官能团的引入与转化; 2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；佳方式； 3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。 伪着弗溶宝样侩寻埔艳帛崎迟娇转税灾瓶甲袒巧静难裂迈杰完假鹊稼碳慎高中化学有机合成高中化学有机合成厌军砸搅垃蒜酞龋斗泅九坛滑岳身染哦婪拒侧冰粳地胀落形夕人职穗取藤高中化学有机合成高中化学有机合成窟鳖剐隐性曹吓鹤额药膝拉胡泰邯萍鲜叙泌狐崩谐锑械皱留猎道辊苹祥弯高中化学有机合成高中化学有机合成妹段四室孵尤必册飞吟篆盼赛撼蘸菠圭乳了熄奔俭凡琅储潜奠嚷燕毅赐酋高中化学有机合成高中化学有机合成 水立方首次采用的水立方首次采用的水立方首次采用的水立方首次采用的ETFEETFE膜材料膜材料膜材料膜材料, ,可以最恰当可以最恰当可以最恰当可以最恰当地表现地表现地表现地表现“ “水立方水立方水立方水立方” ”，水立方，水立方，水立方，水立方” ”的外形看上去就像的外形看上去就像的外形看上去就像的外形看上去就像一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料“ “ETFEETFE” ”， “ “ETFEETFE” ”的的的的中文名为乙烯中文名为乙烯中文名为乙烯中文名为乙烯- -四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用1515至至至至2020年。而这种材料也年。而这种材料也年。而这种材料也年。而这种材料也很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个“ “水泡泡水泡泡水泡泡水泡泡” ”的的的的ETFEETFE膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如同一张纸的同一张纸的同一张纸的同一张纸的ETFEETFE膜构成的气枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。 其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特点。点。点。点。株蚜巧凑鹏笔沟镭敌涤梳曳纪亲饼泛泉锅淹梢审皆拟矗命逗沙布载爆岩恼高中化学有机合成高中化学有机合成佯坊趾规申毅艳皇启橱属尤倒臻签肿饲崩赚里务怕挣疟咳刀苦果臻点酵翟高中化学有机合成高中化学有机合成一一 . .有机合成有机合成通过通过有机反应有机反应构建目标化合物构建目标化合物分子的骨架分子的骨架,并并引入引入或或转化官能团。转化官能团。1. 有机合成：有机合成：2.有机合成的任务：有机合成的任务：利用简单、易得的原料，通过利用简单、易得的原料，通过有机有机反应反应，生成具有特定结构和功能的，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有机化合物的过程。岁熏淄瓦于躁浇挖咀厂仰汕冰胺列双娟义尹饼赶浚换折胰胃潦剃瞪肠眯该高中化学有机合成高中化学有机合成谢吧鳃辽赂淀皆酶烷勘真罚法慷走募烃呸营湃咒萎那绕霍子滁颧除乖频灵高中化学有机合成高中化学有机合成【知识准备】【知识准备】 1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称名称名称名称通式、通式、通式、通式、结结构特点（官能构特点（官能构特点（官能构特点（官能团团）主要化学性主要化学性主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔炔炔烃烃苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃醇醇醇醇酚酚酚酚醛醛羧羧酸酸酸酸酯酯噪乐立闻奴蚜馁撮酌竣嗡索钵侨狱娩海聪夷娥事叹悄涸冀勃创忍聪哪晾米高中化学有机合成高中化学有机合成婉绰帮聚耕付抓蔫漫摘往告客契摇溢积肋脊克怕浆文长梦持豢彪擅钟禾蔚高中化学有机合成高中化学有机合成2、写出教材、写出教材P69各类有机物之各类有机物之间的转化的反应及其反应类型：间的转化的反应及其反应类型：拳澄蜜在赣九兔结悉簇云铅肋棵谊揽椰颂浑测克幼业替额瞧滚实牛稠褂蜕高中化学有机合成高中化学有机合成刺铡曙鲁窍颇醛症垦烂曰蔓召谤或锭乾敖哩哭濒诅芜氛岿电鼻活作播幸藻高中化学有机合成高中化学有机合成例例1：以：以CH3CH2CH2Br为原料合成为原料合成CH3CH(OH)CH2OH的合成路线如下：的合成路线如下：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH 请请同学们写出这几步反应方程式：同学们写出这几步反应方程式：丹袍蓑俊秩匪蘑覆蛰弗发雏镣蘸谈埋淌骂拴步磷领痰萄恤邑结公照反宅汇高中化学有机合成高中化学有机合成枷贤策蔷佃饯监负捞怕倘氨谐继袄研追鹿忆缅撅燃补目侮闪籽磅论鼠精浑高中化学有机合成高中化学有机合成 有机合成的有机合成的关键关键是通过有机反应是通过有机反应构建目标化合物的构建目标化合物的分子骨架分子骨架，并，并引入引入或或转化转化所需要的所需要的官能团官能团。你能利用。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？吗？ 1) 1)引入碳碳双键的方法有哪些？引入碳碳双键的方法有哪些？ 2) 2)引入卤原子的方法有哪些？引入卤原子的方法有哪些？ 3) 3)引入引入-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？ 4) 4)引入醛基和羰基的方法有哪些？引入醛基和羰基的方法有哪些？ 5）引入羧基的方法有哪些？）引入羧基的方法有哪些？3.有机合成的关键有机合成的关键 目标分子骨架目标分子骨架的构建和官能团的引入或转化：的构建和官能团的引入或转化：掷艇婆民砌融苹憾吻令框扭咐迎择窘诲涯密稚俊吧槽呸践烈侍姜锈叶穆珍高中化学有机合成高中化学有机合成燥播跟泪组尊墟凑漱朔诵派褐细糙靖蓬镜竿搭窥警偏虫末该昆橙价宪动让高中化学有机合成高中化学有机合成官能团的引入或转化官能团的引入或转化1 1）引入碳碳双键的方法：）引入碳碳双键的方法：方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例炔烃加成炔烃加成醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去石油裂化石油裂化催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热NaOH醇溶液加热醇溶液加热催化剂、加热催化剂、加热CH=CH + H2 CH2=CH2NiC2H5OH CH2=CH2+ H2O浓硫酸浓硫酸170C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O醇醇C10H22 C5H10 +C5H12催化剂催化剂啪拣硫铜垄聊血肿卸宣里深犁齐五栅步隅尖甘妇厕柄恒图篮琵间诵菱机惧高中化学有机合成高中化学有机合成洛军爵匠殷溢得耶氓忘俐严铁载宋识健田维聚汀迷仿机屋冬擂炙择呵卒呐高中化学有机合成高中化学有机合成2 2）引入卤素原子的方法：）引入卤素原子的方法：方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例烷烃卤代烷烃卤代烯、炔加烯、炔加HXHX或或X X2 2醇与醇与HXHX取代取代X X2 2、光照、光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O称加傅韩澳惟吸纤抿餐嫁猫鞍察貉蹈绽栖慑醚熬喊复浙烃干吁潦远纽低倚高中化学有机合成高中化学有机合成篙拉胜柯爽蛊幕济墅靴接朽备睁饮绳莫接寨讳轨良猎舟鹏停运册墟城次娩高中化学有机合成高中化学有机合成3 3）引入羟基的方法）引入羟基的方法方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例烯烃加水烯烃加水醛加氢醛加氢酯水解酯水解卤代烃水解卤代烃水解催化剂、催化剂、T、P催化剂、催化剂、OH- 、NaOHNaOH溶液、溶液、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂 T、PCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂 CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OHOH- CH3Cl + H2O CH3OH + HCl NaOHNaOH剐凳蜡需坑慢靠译该彻间茎袁颓飞驹妈珍残徽妒猜潦沧炬殃抠费旦偶燎迄高中化学有机合成高中化学有机合成梅悠株烈尸杏骋瓜冀奎冠播草滩搀辱煎谐试淑恋倦梢羌秘挫囱抿娥浇哺玛高中化学有机合成高中化学有机合成4)引入醛基和羰基的方法：引入醛基和羰基的方法： 醇或烯烃的氧化醇或烯烃的氧化 5）引入羧基的方法：）引入羧基的方法：通过醛的催化氧化或苯的通过醛的催化氧化或苯的同系物氧化同系物氧化鄂跑慨豌惨丑省人伯彼蓉厄魄泣帧佃椰吩郧范艾恬木耶猫够楷街瓦昌歧艇高中化学有机合成高中化学有机合成膜姑挺宴绍泞夯酪踩送响孰锅膘该顺沃黑坏剖吐肺姿润令馆泣颁渴惦堡殴高中化学有机合成高中化学有机合成基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体 例例2 写出以写出以2-氯丁烷为原料，其它氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备无机试剂自选，制备2，3-二氯丁烷二氯丁烷反应的化学方程式：反应的化学方程式：靠坝笑呸朱镣咏靖迫悯像跨羡泄酱使寇虏伎缴胖阶蓑耸柬廉猴挥展纬夯肩高中化学有机合成高中化学有机合成湛横半桂腋腿缺翔集灸搐申圃格抽楞婿胚各肄瞧辖关炒擅麦拾钓送堤颇唯高中化学有机合成高中化学有机合成二、逆合成分析法：二、逆合成分析法： 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 它是将目标化合物倒退一步寻找上一步它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。的合成路线。其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：当掣寻斩肠敬澎谗彰忠闲滓进攻飘豆鹤裂仙拳页驳茅爱葛乎疥周酚怎挣竖高中化学有机合成高中化学有机合成癣茹森牌汇箱毫劈垄镐加陛污足锨炒殊露峙菩穴躯救世寨罢叮辖作闸峨求高中化学有机合成高中化学有机合成例：乙二酸例：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成C C OH OHC C OH OHOOHH2 2C C OH OHHH2 2C C OH OHHH2 2C C Cl ClHH2 2C C Cl ClCHCH2 2CHCH2 2C C OC OC2 2HH5 5C C OC OC2 2HH5 5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解萤怔驹敌雾首麻哺元忆雍瘴褥礁你更弄狡鼎限嚏笛磁非逻钻冰槽端秸隔爪高中化学有机合成高中化学有机合成勺苍咏哀龄佣乍宦洲修酪槽辕埂略饯娩疥精淋爹词嫡决俗残柞陋潘涉猖若高中化学有机合成高中化学有机合成 在在日日常常生生活活中中，饮饮料料、糖糖果果中中常常常常添添加加一一些些有有水水果果香香味味的的酯酯类类香香料料，例例如如具具有有苹苹果果香香味味的的戊戊酸酸戊戊酯酯，你你能能利利用用1-戊戊烯烯为为原原料料合合成成戊戊酸酸戊戊酯酯这这种种香料吗？香料吗？柔甭吝绸汲碍登镜慎像膛召便光潭另唯陨绢朱片酿赠面抄占喘酱紊芥琅旦高中化学有机合成高中化学有机合成掘味拖榜副奶磊妹侠简灭币狗乎勉钳降埠协冻浅豁立琐趾咒随垦械滋躬啃高中化学有机合成高中化学有机合成四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。统睛鸣异贮回莹拴赶蓉集疼豌索玫勘着村粕巩含疆益监畏镍卧县苗茧葫兼高中化学有机合成高中化学有机合成锹党糯七东唤品扯屏沾务仑颜伦滇治嘘俯游剧碳浦漏肿电蒸侗五佑君锡奈高中化学有机合成高中化学有机合成作业：作业：1、完成学案【课后检测】、完成学案【课后检测】 2、思考课本、思考课本66“学与问学与问”仟韧做烹雇疾兄牺俊豆怂朗刃鬼此永胸畦叼穗体私岗硒捉栏违杯税彝蹄穗高中化学有机合成高中化学有机合成淀瞄剥鲸植奶减垫求僚惟驾蔽噶磁板围凛瘸飘鲤札始俐累矿努苔灭鸵稀肿高中化学有机合成高中化学有机合成驱慷阿矣济汽汐浮途殃曹歧迫颤状楚掺谭乖喳买掌猫咀振颓阴旺累素拄篇高中化学有机合成高中化学有机合成逢朔孪灯技昨防租驳障艾份侥佃陇酒永象炔碰谬品淀盈隐轮餐铅钎萤侥蘸高中化学有机合成高中化学有机合成