第十二章第十二章 生命有机化学生命有机化学 一、碳水化合物一、碳水化合物二、氨基酸和蛋白质二、氨基酸和蛋白质单糖的结构与化学性质。单糖的结构与化学性质。1一、碳水化合物一、碳水化合物 碳水化合物也称为糖糖，它是由碳碳、氢氢、氧氧三元素 组成。生命有机化学主要研究的对象是核酸核酸、蛋白质蛋白质、 和多糖多糖等大分子化合物大分子化合物及其参与生命过程的其它有 机分子，它们是维持生命机器正常运转的最重要的 基础物质。 23植物的骄傲植物的骄傲通过光合作用产生糖通过光合作用产生糖。 碳水化合物的元素组成碳水化合物的元素组成C、H、O。三种元素中三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于相当于H2O, 碳水化合物碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：因此而得名，并赋予下面通式：Cn(H2O)m4事实上，碳水化合物并不是以事实上，碳水化合物并不是以C和和H2O的形式存在的。如：的形式存在的。如： 鼠李糖鼠李糖C6H12O5，其，其结构与性质均与碳水化结构与性质均与碳水化合物相同，但却不符合上面的通式。合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2(H2O)2 甲甲 醛醛 醋醋 酸酸符合上面的通式，但它们却不是糖。符合上面的通式，但它们却不是糖。可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义。可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义。结构上看，系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成结构上看，系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多碳水化合物羟基醛或多羟基酮的一类化合物。多碳水化合物羟基醛或多羟基酮的一类化合物。5 碳水化合物按分子大小可分为三大类： 单糖单糖： 不能再水解成更小分子的多羟基醛或酮。 如葡萄糖葡萄糖、果糖果糖等。 低聚糖低聚糖：能水解成两、三或几个分子单糖的碳水化 合物，最重要的是二糖，如麦芽糖麦芽糖、蔗糖蔗糖等。 多糖多糖： 水解后能产生较多个分子单糖的碳水化合物。 如淀粉淀粉、纤维素纤维素等。 本章主要讨论葡萄糖葡萄糖。6因含因含CHO，醛糖醛糖 因含因含C=O，酮糖酮糖单糖单糖最简单的单糖是三碳糖。最简单的单糖是三碳糖。7一、葡萄糖的结构一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构开链式结构 A. 结构的研究确定：结构的研究确定：元素分析元素分析C6H12O6 8结论：为己醛糖。其结构式为：结论：为己醛糖。其结构式为：9B. 葡萄糖构型的确定：葡萄糖构型的确定：分子中有四个手性碳原子，存在分子中有四个手性碳原子，存在24 = 16个旋光异构体，个旋光异构体，哪个是葡萄糖呢？经典的化学法是这样进行的：哪个是葡萄糖呢？经典的化学法是这样进行的： 10 然而，又怎么知道然而，又怎么知道OH在手性碳的左边还是右边呢在手性碳的左边还是右边呢？可通过下面方法确定：？可通过下面方法确定：11 在这方面的研究，在这方面的研究，德国化学家德国化学家Fischer最为突出最为突出，为，为此曾获此曾获1902年年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下面的构型：下面的构型：那么，若用那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？标记法又如何进行标记呢？12其确定方法是：以离离CHO最远的最远的C *上的上的OH与甘油醛比较，若与与甘油醛比较，若与 D 甘油甘油醛构型相同则为醛构型相同则为D 型；与型；与L 型甘油醛构型相同的则为型甘油醛构型相同的则为L 型。型。 若为酮糖，则以离离C=O最远的最远的*C上的上的OH为标准进行比较。13D-（+）葡萄糖）葡萄糖 D-（-）果糖）果糖 D-核糖核糖 D-2-脱氧核糖脱氧核糖142. 氧环式结构：氧环式结构： 葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释下面的事实： 在D (+) 葡萄糖中可分离出两种结晶形式，其物理性质如下：15无论哪一种，其水溶液的旋光度均发生改变，最后达到一个定值+52.7 ，这种变化可用右图表示： 象这种单糖溶液的D随时间的变化而改变，最后达到一个定值的现象，叫做变旋光现象变旋光现象。16（b）D-（+）-葡萄糖不能与NaHSO3发生加成（与 醛的性质不符）。（c）在HCl存在下，葡萄糖与甲醇作用仅生成一分子加成产物（醛可以与两分子醇作用），形成的 甲基-D-葡萄糖苷有两种结 构，它们都没有变旋光现象。 mp 165 =+158 甲基-D-葡萄糖苷 mp 107 =-33 甲基-D-葡萄糖苷 17 葡萄糖分子中存在的CHO 和 OH两个基团，对结构的研究起了重要作用，它使人们联想到了羟醛缩合反应： 18- C上的OH与CHO缩合成环，故称- 氧环氧环式式。19-D-（+）葡萄糖）葡萄糖 -D-（+）葡萄糖）葡萄糖 Haworth式式来表示即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式20对变旋光现象的解释： 葡萄糖的环状结构存在-、-两种形式，它们 的旋光性是不同的。mp146的结晶为-型 ， mp150的结晶为-型。在溶液中，它们可以通过 开链式结构发生转化（动态平衡）。 - 38% 0.5% - 62%213. 构象式构象式22为什么-型的构型占优？ -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖由于开链式结构量很少，游离的醛不能达到 与NaHSO3形成沉淀。 23当与甲醇形成苷后（缩醛，不是半缩醛），不 能发生氧环式结构与开链式结构的动态平衡，就 没有变旋光现象。 甲基-D-吡喃葡萄糖苷 甲基-D-吡喃葡萄糖苷24果糖的结构25（4）葡萄糖的化学性质 （a）还原性 葡萄糖葡萄糖可以被Fehling试剂或Tollens试剂氧化，被 称为还原糖还原糖（果糖果糖与其相似）。26 酮不能与Fehling和Tollens试剂作用，而酮糖却可以?27顺顺 烯醇式烯醇式 反反 烯醇式烯醇式D (+) 甘露糖甘露糖D (+) 葡萄糖葡萄糖象这种能还原象这种能还原Tollens和和Fehling试剂的糖试剂的糖,称之为称之为还原糖还原糖。28（b）溴水氧化 这一反应实际上是在醛糖的氧环式半缩醛碳（即苷原子）上进行的：29 证明：在弱酸条件下（Ph = 5.0），溴水可将己醛糖氧化为醛糖酸的内酯，且- D 葡萄糖的氧化速率为- D 葡萄糖的250倍。30二、还原反应：二、还原反应： 常用的还原剂：NaHg、H2 / Ni、NaBH4等。 还原产物：多元醇。山梨醇甘露醇31（b）脎的生成）脎的生成 醛糖或酮糖与苯肼作用，生成苯腙，当苯肼过量醛糖或酮糖与苯肼作用，生成苯腙，当苯肼过量 时，则生成一种不溶于水的黄色结晶，称为脎。时，则生成一种不溶于水的黄色结晶，称为脎。D-葡萄糖脎果糖也有类似的反应。果糖也有类似的反应。 32 该反应实际上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能力的苯肼将C1的伯醇基氧化成CHO后，再与另一分子苯肼作用而成脎的。33比较上述成脎反应：比较上述成脎反应： 1. 两种糖的成脎反应均发生在成脎反应均发生在C1、C2两原子上两原子上，且成脎后两种糖的差别消失，生成同一种糖脎生成同一种糖脎。 2. C3、C4、C5三个手性碳原子的在成脎后构型保持不变构型保持不变。 结论结论： 只是只是C1、C2不同的糖，将生成不同的糖，将生成同一种糖脎同一种糖脎。换言之，凡生。换言之，凡生成同一种糖脎的己糖，其成同一种糖脎的己糖，其C3、C4、C5的的构型相同构型相同。 一般说来，一般说来，不同的糖将生成不同的糖脎；不同的糖将生成不同的糖脎；即使生成相同的即使生成相同的糖脎，其反应速度、析出脎的时间也不同。糖脎，其反应速度、析出脎的时间也不同。 因此，我们可用成脎反应来鉴别糖。因此，我们可用成脎反应来鉴别糖。 那么，为什么反应待成脎以后就不再与苯肼作用了呢那么，为什么反应待成脎以后就不再与苯肼作用了呢？ 这是因为待反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定这是因为待反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元环螯合物的缘故。的六元环螯合物的缘故。34（c）苷的生成 葡萄糖苷羟基苷羟基上的氢被其它基团取代后的化合物称为苷。例如；甲基-D-（+）-葡萄糖苷35-甲基-D-(+)-葡萄糖苷 -甲基-D-(+)-葡萄糖苷 象象这种糖分子中苷羟基上的氢原子被其它原子取代的产物这种糖分子中苷羟基上的氢原子被其它原子取代的产物,叫做苷或配糖体。叫做苷或配糖体。36 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，因由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，因此也就不在具备下列性质：此也就不在具备下列性质： A. 没有变旋光现象；没有变旋光现象； B. 不能成脎；不能成脎； C. 不能被不能被Tollens、Fehling试剂氧化。试剂氧化。 2. 正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但在酸正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但在酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。性条件下，易水解为原来的糖和醇。37五、成酯和成醚反应：五、成酯和成醚反应： 糖糖分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适当试分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适当试剂作用下，可生成醚或酯：剂作用下，可生成醚或酯：384.低聚糖低聚糖 低低聚糖中最重要的是二糖。聚糖中最重要的是二糖。 二糖可二糖可看成是看成是两分子单糖的苷羟基彼此间失水两分子单糖的苷羟基彼此间失水或或一分子单一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水而形成的。而形成的。 12.4-1 蔗糖（蔗糖（Sucrose） 蔗糖结构的确定：蔗糖结构的确定： 1. 将蔗糖水解，得到两分子单糖将蔗糖水解，得到两分子单糖:一分子葡萄糖和一分子果糖。一分子葡萄糖和一分子果糖。 证明蔗糖是由葡萄糖和果糖构成的。证明蔗糖是由葡萄糖和果糖构成的。39 2. 蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原Tollens和和Tchling试剂。试剂。 说明蔗糖分子已没有苷羟基存在，是一种非还原糖。说明蔗糖分子已没有苷羟基存在，是一种非还原糖。苷苷羟基的消失告诉我们是葡萄糖的苷羟基和果糖的苷羟基彼此羟基的消失告诉我们是葡萄糖的苷羟基和果糖的苷羟基彼此失水的结果。失水的结果。 可见蔗糖既是一个葡萄糖苷，也是一个果糖苷。可见蔗糖既是一个葡萄糖苷，也是一个果糖苷。 3. 无论是葡萄糖还是果糖都有无论是葡萄糖还是果糖都有-、-两个异构体，那么构成蔗两个异构体，那么构成蔗糖的两分子单糖是哪一种异构体呢？糖的两分子单糖是哪一种异构体呢？借助生化法借助生化法酶来证明（酶对糖的水解具有选择性）：酶来证明（酶对糖的水解具有选择性）： 麦芽糖酶麦芽糖酶只能水解只能水解- 葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）；葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）； 苦苦杏仁酶杏仁酶只能水解只能水解- 葡萄糖苷；葡萄糖苷； 转化糖酶转化糖酶可水解可水解- 果糖苷。果糖苷。40实验结果：实验结果： 蔗糖可被麦芽糖酶水解，蔗糖可被麦芽糖酶水解，证明蔗糖是一种证明蔗糖是一种- 葡萄糖苷；葡萄糖苷；蔗蔗糖又可被转化糖酶水解，糖又可被转化糖酶水解，证明它又是证明它又是- 果糖苷。果糖苷。 因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：41结论：结论： 蔗糖是由一分子蔗糖是由一分子- 葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子- 果糖果糖的苷羟基缩合失的苷羟基缩合失水而成。水而成。 蔗糖的D= + 66。，但其水解后生成的葡萄糖和果糖的混合物却是左旋的，由于蔗糖水解时，比旋光度发生了由右旋向左旋的转化，故蔗糖的水解反应又称为转化反应转化反应，生成的葡萄糖和果糖混合物称之为转化糖转化糖。 -D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃果糖苷42 12-4-2 麦芽糖（麦芽糖（Maltose） 麦芽糖的分子式也是麦芽糖的分子式也是C12H22O11，其结构证明如下：其结构证明如下： 1. 水解得到两分子葡萄糖；水解得到两分子葡萄糖； 2. 可被麦芽糖酶水解，证明是可被麦芽糖酶水解，证明是- 葡萄糖苷；葡萄糖苷； 3. 有变旋光现象、能成脎、能还原有变旋光现象、能成脎、能还原Tollens和和Fehling试剂，证明试剂，证明 它是一个还原糖它是一个还原糖既分子中还有苷羟基存在既分子中还有苷羟基存在。43 4. 那么，葡萄糖的苷羟基与另一分子葡萄糖的哪个醇羟基结合那么，葡萄糖的苷羟基与另一分子葡萄糖的哪个醇羟基结合 的呢？这只能通过下面方法来论证。的呢？这只能通过下面方法来论证。44结论：结论： 麦芽糖是由一分子麦芽糖是由一分子- 葡萄糖葡萄糖与与另一分子葡萄糖另一分子葡萄糖C4上的羟基上的羟基彼彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为1,4 苷键。苷键。 由于麦芽糖分子还有一个自由的苷羟基，所以它存在着由于麦芽糖分子还有一个自由的苷羟基，所以它存在着- 异头物与异头物与- 异头物的动态平衡：异头物的动态平衡：4546（2）纤维二糖 由一分子-葡萄糖的苷羟基与另一分子的葡萄 糖的C4羟基缩水而成。分子中仍保留一个苷羟基。 所以是还原糖还原糖，有变旋光性有变旋光性。4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖苷475.多糖多糖 1.淀粉（淀粉（Starch） 淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链淀粉淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链淀粉和支链淀粉。和支链淀粉。 1. 直链淀粉直链淀粉（2030 %） 直链淀粉直链淀粉虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线圈一虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线圈一样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故难溶于水。难溶于水。M约为约为1560万（万（1000个个 葡萄糖单位以上）葡萄糖单位以上）48 2 支链淀粉（支链淀粉（7080 %） 主链：主链：- 1, 4 苷键；苷键； 支链：支链：- 1, 6 苷键。苷键。M约约100600万万n= 2025。即每隔即每隔2025个葡萄糖单位就有一个个葡萄糖单位就有一个分支。分支。 因因支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而溶于水。溶于水。 3 淀粉的性质：淀粉的性质：49 1. 水解：水解： 2. 显色反应：显色反应：兰兰 色色紫红色紫红色 为什么会有这样的颜色变化为什么会有这样的颜色变化? 这是因为淀粉二级结构中的这是因为淀粉二级结构中的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一恰好可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。个有色络合物的缘故。3. 还原性：还原性： 淀粉分子的末端虽有自由的淀粉分子的末端虽有自由的苷羟基，却不显示还原性。苷羟基，却不显示还原性。50纤维素（纤维素（Cellulose） 由葡萄糖以-1,4 苷键连接而成。纤维素与淀粉的差异仅在于两个葡萄糖分子的连接方式不同。51二、氨基酸和蛋白质 蛋白质是一切生命的表现形式，它是构成所 有动、植物组织的基本材料，从化学组成上来看，一切蛋白质都是由氨基酸组成的。 1、氨基酸 构成蛋白质的氨基酸主要是-氨基酸氨基酸。由蛋白 质经酸水解，分离后可得到二十余种-氨基酸， 其中除甘氨酸之外，都具有旋光性旋光性，并且同属L-构型构型。 52（1）氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。 固体氨基酸的熔点很高。一般氨基酸能溶于水氨基酸能溶于水，不 溶于乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。 （a）酸碱性和等电点 氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，氨基酸分 子是一个两性分子。固体氨基酸主要以内盐内盐形式存 在。53 由于氨基接受质子的能力和羧基离去质子的能力不等同，导致溶液中各个离子的不平衡。当溶液PH调节到溶液中正正、负离子浓度恰好相等负离子浓度恰好相等（此时溶液不不导电导电，偶极离子浓度最大偶极离子浓度最大，氨基酸的溶解度最小溶解度最小）此点PH值为该氨基酸的等电点等电点PI。在水溶液中，根据环境的PH而显示不同的存 在形式。 负离子 偶极离子 正离子 54（b）和水合茚三酮的反应 除了脯氨酸和羟基脯氨酸与水合茚三酮反应 显黄色黄色外，其它-氨基酸的水溶液与水合茚三酮 反应，呈现蓝紫蓝紫色。注意注意：伯胺、氨、铵盐有干扰。55（2）氨基酸的制备 (a）以羧酸为原料 本反应易生成仲和叔胺衍生物，不易纯化。 （b）Gabrial合成法 本方法可以制取较纯的氨基酸。56572、多肽 -氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，通过酰胺 键相连而成的化合物称为肽，其中酰胺键又称为肽 键。 由两分子氨基酸组成的 肽称为 二肽，由多个氨基酸组 成的肽称为多肽。 甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸丙氨酰甘氨酸 58多肽分子的表示：N-端端 C-端端 蛋白质分子中各个基本单元氨基酸都是以肽键 连结起来的，可以说蛋白质就是分子量很大的多肽。59若想得到某种二肽，则必须采用保护某个氨基或 羧基，活化某个羧基或氨基。（2）多肽的合成 氨基酸是一个双官能团的化合物，两种氨基酸 的反应就能生成4种二肽化合物。甘氨酸+丙氨酸甘-丙 丙-丙 甘-甘 丙-甘60(a）保护氨基 以氯甲酸苄酯氯甲酸苄酯或二叔丁基碳酸酯二叔丁基碳酸酯为试剂，保护 氨基。 6162（b）保护羧基 可以将羧基形成酯酯或皂化皂化后再反应。常用甲酯甲酯、 乙酯乙酯和苄酯苄酯，由于酯基比酰胺键易于水解，可由稀 碱催化水解为羧酸盐。633、蛋白质 （1）蛋白质的结构 一般认为分子量大于10000的多肽是蛋白质。 蛋白质的结构非常复杂，蛋白质存在四级结构。 （a）一级结构 即多肽链中氨基酸组成和氨基酸排列顺序为 蛋白质的一级结构。 64 多肽链的主链由许多酰胺平面组成，平面之间以多肽链的主链由许多酰胺平面组成，平面之间以碳原子碳原子相隔。而相隔。而C-C键和键和C-N键是单键，可以自由旋转，其中键是单键，可以自由旋转，其中C-C键旋转的角度称键旋转的角度称，C-N键旋转的角度称键旋转的角度称。和和这一对两这一对两面角决定了相邻两个酰胺平面的相对位置，也就决定了肽链的面角决定了相邻两个酰胺平面的相对位置，也就决定了肽链的构象。构象。 65（b）二级结构 指多肽键在空间的折叠方式。由于氢键和空间效 应的影响，使多肽在空间形成一定的排列形式，二级 结构的形式为-螺旋、-折叠。 66(1) -螺旋螺旋 1950年美国年美国Pauling等人在研究纤维状蛋白质时，提出了等人在研究纤维状蛋白质时，提出了-螺旋，螺旋，后来发现在球状蛋白质分子中也存在后来发现在球状蛋白质分子中也存在-螺旋。螺旋。 6768(2) -(2) -折叠折叠 也是也是paulingpauling等人提出来的，它是等人提出来的，它是与与-螺旋完全不同的一种结构。螺旋完全不同的一种结构。 -折叠主链骨架以一定的折叠形式折叠主链骨架以一定的折叠形式 形成一个折叠的片层。形成一个折叠的片层。 在两条相邻的肽链之间形成氢链。在两条相邻的肽链之间形成氢链。69 -折叠有平行和反平行的两种形式折叠有平行和反平行的两种形式: : 每一个氨基酸在主轴上所占的距离，平行的是每一个氨基酸在主轴上所占的距离，平行的是0.325nm0.325nm，反平反平 行的是行的是0.35nm0.35nm。 70(3) -转角转角 (-turn)(-turn) -转角是指蛋白质的分子的多肽链经常出现转角是指蛋白质的分子的多肽链经常出现180180的回折，在回折角的回折，在回折角上的结构就称上的结构就称-转角，也称发夹结构，或称转角，也称发夹结构，或称U U形转折。由第一个氨基酸形转折。由第一个氨基酸残基的残基的C=OC=O与第四个氨基酸残基的与第四个氨基酸残基的N NH H之间形成氢键。之间形成氢键。71（c）三级结构 在二级结构基础上，由螺旋或折叠的肽键再按一定空间取向盘绕交联成一定的形状称为三级结构。72 下面以鲸肌红蛋白为例，说明蛋白质的三级结构，下面以鲸肌红蛋白为例，说明蛋白质的三级结构，1963年年Kendrew等通过鲸肌红蛋白的等通过鲸肌红蛋白的x-射线衍射分析，测得了它射线衍射分析，测得了它的空间结构。的空间结构。 73 对那些较小的蛋白质分对那些较小的蛋白质分子来说，结构域和三级结构子来说，结构域和三级结构往往是一个意思，也就是说往往是一个意思，也就是说是单结构域的。一般来说，是单结构域的。一般来说，大的蛋白质分子可以由大的蛋白质分子可以由2 2个或个或更多个结构域组成。更多个结构域组成。 74（d）四级结构 蛋白质的三级结构称为亚基，亚基间按一定方式缔合叫做蛋白质的四级结构。75 下面以血红蛋白（下面以血红蛋白（hemoglobin）为例，说明蛋白质的四级结为例，说明蛋白质的四级结构，血红蛋白是由四个亚基组成，构，血红蛋白是由四个亚基组成，2个个-亚基，亚基，2个个-亚基，每个亚亚基，每个亚基由一条多肽链与一个血红素辅基组成基由一条多肽链与一个血红素辅基组成 。个亚基以正四面体的。个亚基以正四面体的方式排列，彼此之间以非共价键相连（主要是离子键、氢键）方式排列，彼此之间以非共价键相连（主要是离子键、氢键） 。76血红蛋白中血红素辅基的结构血红蛋白中血红素辅基的结构 77（2）蛋白质的性质 （a）两性和等电点（与氨基酸相似）两性和等电点（与氨基酸相似） （b）胶体性质 蛋白质在水溶液中形成的颗粒大小与胶粒大小 相仿，具有胶体性质，不能透过半透膜。 （c）蛋白质的沉淀 胶体不稳定，加入强电解质，产生盐析；当加 入能溶于水的有机溶剂或加重金属离子，都会使 蛋白质沉淀出来。78 （d）蛋白质的变性 受热或受化学试剂的作用，蛋白质发生变性， 溶解度下降。 （e）蛋白质的颜色反应 缩二脲反应：蛋白质与硫酸铜的碱性溶液反应， 呈红紫色。 蛋白黄反应：含有芳环的蛋白质，遇浓硝酸会显 黄色。 水合茚三酮反应：蛋白质与稀的水合茚三酮一起 加热，呈蓝紫色。794、核酸 1869年，瑞士生理学家F.Miescher首次从细胞核 中分离得到一种酸性物质，称作核酸（nucleic acid）。它控制着生物遗传，支配着蛋白质合成， 是构成生命的最基本物质。 （1）核酸的组成核蛋白蛋白质氨基酸 核酸磷酸 核苷杂环碱 戊糖80（一）核糖和脱氧核糖一）核糖和脱氧核糖OHOH2COHOHOH12OHOH2COHOH12-D-2-核糖-D-2-脱氧核糖O核糖 + H +糠醛甲基间苯二酚FeCl3绿色产物绿色产物脱氧核糖 + H+ -羟基-酮戊醛二苯胺蓝色产物蓝色产物RNA和和DNA定性、定量测定定性、定量测定81（二）嘌呤碱和嘧啶碱（二）嘌呤碱和嘧啶碱NNNNHHHHNNNNHHHH123 456789嘌呤NH2腺嘌呤 adenine（A）NNNNHHHHOH2N鸟嘌呤 guanine（G）82NNHHHH嘧啶123456NNHHHHNH2OH胞嘧啶 Cytosine（C）NNHHHHOOHH尿嘧啶 uracil（U）NNHHHHOOHHCH3胸腺嘧啶 thymine（T）83（三）核苷三）核苷OHOH2COHOHOH12345核 糖NNNNHHHH9腺嘌呤胸 苷84OHOH2COHOHOH12345核 糖OHOH2COHOH12345核 糖NNOOHHH尿嘧啶H1尿苷NCOONHHH51OH假尿苷（）85OHO-O OCH2 TO=PO-35OHOHO-O OCH2 GO=PO-35OHO OCH2OHOH AO=POO-35351PPPOHATGpGpTpAOHpG-T-ApGTA（四）核苷酸四）核苷酸8687888990DNA的结构的结构919293