从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 羧酸 酯第第三三章章第第三三节节高高中中化化学学选选修修五五泊头一中泊头一中 孙涛孙涛从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 苹果酸苹果酸 C4H6O5 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 柠檬酸柠檬酸C6H8O7 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 草酸草酸C2H2O4 乳酸乳酸C3H6O3 醋酸醋酸C2H4O2 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 食食醋醋中中含含有有3-5%3-5%的的乙乙酸酸，乙乙酸酸又又名名醋醋酸酸，无无色色透透明明、有有刺刺激激性性气气味味，易易溶溶于于水水和和酒酒精精，熔熔点点16.616.6，沸沸点点117.9117.9，固固态态时时为为无无色色冰冰状状晶晶体体，所所以以又又称称冰冰醋酸。醋酸。一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 思维延伸思维延伸 在室温较低时，无水乙酸就会凝结在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一成像冰一样的晶体样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 用用热毛巾热毛巾捂或用捂或用温水浴温水浴加热加热从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 二二 分子结构分子结构羧基羧基分子式分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：或或C C2 2H H4 4O O2 2CHHHHCOOHCOOCH3从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 羧基上的氢甲基上的氢从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：断碳氧单键断碳氧单键氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 三三 化学性质化学性质( (一一) ) 弱酸性弱酸性CH3COOH CH3COO+H+从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 1设计实验验证乙酸具有酸性？设计实验验证乙酸具有酸性？滴加紫色石蕊试液滴加紫色石蕊试液12滴滴从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 2、设计、设计实验实验证明乙酸具有弱酸性？证明乙酸具有弱酸性？利用导电性实验：利用导电性实验：例：例：mol/L CHmol/L CH3 3COOH COOH 和和1mol/L HCl1mol/L HClCHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+ +利用反应速率利用反应速率取形状、大小相同的锌粒分别与取形状、大小相同的锌粒分别与1mol/L 1mol/L CHCH3 3COOH COOH 和和 1mol/LHCl1mol/LHCl反应，看生成气反应，看生成气体速率的快慢体速率的快慢利用化学平衡知识利用化学平衡知识从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液Na2CO3利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。溶液的酸性强弱。实验探究实验探究从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 酸性强弱：酸性强弱：CH3COOH H2CO3 C6H5OH实验探究实验探究从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 日常生活中如何去除水垢？日常生活中如何去除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 32CH2CH3 3COOH + CaCOCOOH + CaCO3 3 = Ca(CH= Ca(CH3 3COO)COO)2 2+H+H2 2O+COO+CO2 2 思考与实践思考与实践 2CH2CH3 3COOH + Mg(OH)COOH + Mg(OH)2 2 = Mg(CH= Mg(CH3 3COO)COO)2 2+2H+2H2 2O O总结总结: : 乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 1 1能证明醋酸是弱酸的事实是能证明醋酸是弱酸的事实是 （ ）A A醋酸能与水以任意比混合醋酸能与水以任意比混合B B醋酸能与醋酸能与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2C C1mol/L 1mol/L 的的CHCH3 3COONaCOONa溶液的溶液的pHpH约为约为9 9D D1mol/L 1mol/L 的的CHCH3 3COOHCOOH水溶液能使紫色石蕊水溶液能使紫色石蕊 试液变红试液变红C从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 ( (二二) ) 酯化反应酯化反应反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 有带香味的油状液体生成有带香味的油状液体生成从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 导管为何不伸入饱和碳酸钠溶液中？导管为何不伸入饱和碳酸钠溶液中？防止受热不均发生倒吸，便于观察到分层现象防止受热不均发生倒吸，便于观察到分层现象从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯？为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯？吸收乙酸、吸收乙酸、溶解乙醇、溶解乙醇、便于分层便于分层从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂、催化剂、吸水剂吸水剂从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 防倒吸装置防倒吸装置从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 反应物：反应物： 产产 物：物：已已 知：知：CHCH3 3C-O-CHC-O-CH2 2CHCH3 3（乙酸乙酯）（乙酸乙酯）= =O O 推推 测：测：乙酸和乙醇可能以怎样的方式结合乙酸和乙醇可能以怎样的方式结合成乙酸乙酯成乙酸乙酯CHCH3 3C-O-H(C-O-H(乙酸乙酸) )、CHCH3 3CHCH2 2OH(OH(乙醇乙醇) )O O = =从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 生物学家们为了研究海豚或某类鱼的活动情况。常采用的方法是将一个跟踪器安装在其身体部位。同样在化学上我们也可以用一个跟踪器安装在分子里。这种方法称为同位素示踪法。 提示：提示：从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 酯化反应过程动画酯化反应过程动画从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 OCH3C OH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18浓浓H2SO4 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 百年陈酒，十里飘香，是众人皆知的现象，实际上这跟乙醇、乙酸的化学性质相关。酒的成分乙醇部分氧化生成乙酸，乙醇与乙酸又可反应生成具有香味的乙酸乙酯，而这一反应的速率在常温下极为缓慢，据研究文献记载，要达到反应平衡约需19年。因此新酿的酒闻不到香味，所以“百年陈酒，十里飘香”。 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 1 1、定义、定义四四 、羧酸、羧酸分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。2 2、分类、分类RCOOH脂肪酸脂肪酸按烃基类别分按烃基类别分 芳香酸芳香酸低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸.3 3、饱和一元酸通式、饱和一元酸通式CnH2nO2从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 推测推测OHCOH羧基羧基醛基醛基几种重要的羧酸几种重要的羧酸(1)(1)甲酸甲酸化学性质化学性质化学性质化学性质: : : :1.1.具有醛的性质具有醛的性质2.2.又有羧又有羧酸酸的性质的性质HCOOH从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 (2)(2)乙二酸乙二酸俗称草酸俗称草酸( (饱和二元羧酸饱和二元羧酸) )CH2OCH2OCCOO+ H2O从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHOH乳酸乳酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能，产能，产生生COCO2 2能，不能，不产生产生COCO2 2醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 戊酸戊酯自然界中的有机酯丁酸乙酯乙酸异戊酯蛇麻醇酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 我们学过哪些酯类物质我们学过哪些酯类物质？乙酸乙酯乙酸乙酯油脂油脂从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 怎样制备乙酸乙酯？怎样制备乙酸乙酯？ OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）思考与交流思考与交流从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯是极性分子乙酸乙酯是极性分子化学式：化学式：C4H8O2核磁共振氢谱核磁共振氢谱从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 酯酯 1 1酯类结构特征酯类结构特征（R RCOORCOOR）（）（R R和和RR可相同可不同）可相同可不同）3 3酯的同分异构体：酯的同分异构体： 酯类和饱和一元酸互为同分异构体酯类和饱和一元酸互为同分异构体 4 4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）略）CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 丙酸甲酯丙酸甲酯2 2通式通式 C Cn nH H2n2nO O2 2从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 6.6.化学性质化学性质水解反应水解反应R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2无机酸无机酸5 5酯类的物理性质酯类的物理性质无色油状具有芳香味的液体，密度小于无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。水，难溶于水，易溶于有机溶剂。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 对比实验对比实验6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5 mL+5.5 mL蒸馏水蒸馏水6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL+5.0mL蒸馏水蒸馏水70708080水浴加热水浴加热现现 象象无明显无明显变化变化6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mLNaOH0.5mLNaOH5.0mL5.0mL蒸馏水蒸馏水乙酸乙酯的气乙酸乙酯的气味变淡味变淡乙酸乙酯的气乙酸乙酯的气味消失味消失结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。试管试管1试管试管3试管试管2从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 注注意意酯的水解时的断键位置。酯的水解时的断键位置。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。进行到底。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3NaOH CHNaOH CH3 3COONaCOONa CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOH CHCH3 3CHCH2 2OHOH无机酸无机酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 (乙酸乙酯的沸点为77)思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？为应当采取哪些措施？请说明理由。请说明理由。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 (1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。 参考文献参考文献孙秀民. 羧酸酯EB/OL. http:/www.pep.com.cn/gzhx/gzhxjs/0pl/kb/xx23/kj/201009/t20100916_898912.htm