金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心我们让你更放心 ！化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法进入合成有机高分子化合物的时代 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心我们让你更放心 ！化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 课课 标标 展展 示示基基 础础 梳梳 理理典典 例例 精精 析析达达 标标 精精 练练综综 合合 拓拓 展展第一第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 1理解和应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。2由单体进行加聚或缩聚的原理要明确。3熟练进行高聚物与单体间的相互推断。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 一、有机高分子与低分子有机物的区别1相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达_，而且只有一个_值；而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下，有一个_的数值。2结构不同。有机高分子是由若干个_组成的，而低分子有机物是由_组成的。3由于两者在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大的差别。单一结构104106 平均明确重复结构单元 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 二加成聚合反应1聚乙烯是一种生活中常用的塑料，请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法_。2有机高分子化合物的分子组成聚合反应以nCH2=CH2 为例单体_链节_n聚合物的平均相对分子质量28 nCH2CH2CH2=CH2聚合度 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 3.单体及聚合产物结构简式的对照单体名称单体结构简式聚合物结构简式乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3_氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN_丙烯酸CH2=CHCOOH 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 单体名称单体结构简式聚合物结构简式乙酸乙烯酯CH3COOCH=CH2_丁二烯CH2=CHCH=CH2_乙炔HC CH_三、缩合聚合反应1写出下列反应的化学方程式(1)乙酸与乙醇酯化反应_。CH3 OH+HOCH2CH3 CH3 C2H5H2O浓H2SO4 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：_。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 2缩聚反应方程式书写时应注意的问题(1)缩聚物结构式要在_外侧写出链节余下的_。(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的_要一致。下角标方括号端基原子或原子团 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为_；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为_。如：nHOOC(CH2)5OH_。(n1)(2n1)HO C(CH2)5O n H(n1)H2O 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 合成高分子化合物的反应类型合成高分子化合物的反应类型1加聚反应的类型(1)单双键加聚。nCH2=CHCl nCH2=CHCH3 (2)共轭双键的加聚。nCH2=CHCH=CH2 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (3)两种及两种以上单体的加聚。如：nCH2=CH2nCH2=CHCH3 2缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚。二元酸和二元醇的缩聚。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 关键一点：(1)组成聚乙烯分子( )的链节(CHCH2)和单体(CH2=CH2)之间的化学组成的和相对质量相同，结构不同。(2)可从结构上区分加聚产物与缩聚产物。在缩聚产物中含有端基原子和原子团，而加聚产物中没有。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 由高聚物推单体的方法由高聚物推单体的方法1判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 、 、 等基团时，一般是缩聚反应的产物。CCOCNH 2加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单体必为一种，将两个半键闭合即可。如 单体是 。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在中央划线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如 的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。如 的单体是 。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 3缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体H2NRCOOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体。如 的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，羰基上的加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。如 的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。CO 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 关键一点：由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。(2)断开分子中的酰胺键或酯基。(3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接H，还原为单体小分子。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 有机高分子化合物与低分子有机物有机高分子化合物与低分子有机物 (双选)下列物质中，属于高分子化合物的是()A淀粉B油脂C棉花 D蔗糖 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：油脂是油和脂肪的总称，它是高级脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式为C12H22O11，油脂和蔗糖的相对分子质量均较小，两者均不属于高分子化合物；棉花的主要成分是纤维素，淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。答案：AC名师点睛：高分子化合物的相对分子质量应大于10000，已学的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等，且所有高分子化合物均是混合物(n为一定范围值)。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 变式应用变式应用1下列有关高分子化合物的叙述中正确的是()A高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大B高分子链之间靠分子间作用力结合，因此分子间作用力弱，高分子材料强度较小C高分子均为长链状分子D高分子材料均为混合物D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 2下列化合物中，不属于高分子化合物的是()A蛋白质 B塑料C橡胶 D麦芽糖解析：麦芽糖的相对分子质量很小，它属于低分子有机物。答案：D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 写出用下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式： (1)CH2=CH-C=CH2聚合得_ (此处聚合物用作合成橡胶)。 (2)已知 在虚线处开环聚合得 (此聚合物用作表面活性剂)。则 开环聚合得_ (此聚合物用作合成纤维)。Cl 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：本题测试有关高分子化合物加聚、缩聚、开环聚合等知识，考查信息迁移、模仿等自学能力。(1)发生加聚反应，其中双键变单键、单键变双键，可用弯箭头表示电子对转移，写出单体，将其通过键的转移，可立即写出聚合物： CH2CH=C(Cl)CH2 n。(2)为开环聚合，在断键处开环即得链节。答案：(1) CH2CH=C(Cl)CH2 n (2)H NHCH2CH2CH2CH2CH2CO nOH 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 名师点睛：电子对放在两个原子间就是价键，弯箭头将它转移，这个键就断裂；电子对转移到另两个原子间，就形成一个新键，此法很形象、直观，大家不妨一试。书写要规范，防止多碳、少碳、碳5价等等，而失分。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 变式应用变式应用3乙烯和丙烯按1:1(物质的量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是() 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：将丙烯中的甲基作支链，乙烯和丙烯中双键的四个碳连接，碳碳双键改单键即可得链节。答案：A 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 4. （2012年重庆高考节选）农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：根据有机合成的框图推断，AB是C=C与ClCl的加成反应，BD是相邻C原子的Cl原子消除一个HCl分子的反应，位置在2号位的C原子上；DE是Cl被CN取代的反应，EG是CH3的一个H被氯原子取代的反应，GH是Cl被OH取代的反应和CN水解变成COONa的反应，HJ是CH2OH被氧气氧化成CHO的反应，JL是CHO被银氨溶液氧化成COONH4的反应，LM的反应是COONH4与H+生成COOH的反应。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 由高聚物推单体由高聚物推单体 在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为 具有良好的生物适应性，能在自然界降 解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过_反应降解为该聚合物的单体。A加成 B消去 C水解 D氧化 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) (2)该聚合物的单体的结构简式为_，该单体中具有的官能团的名称为_。(3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。 解析：依据 的结构先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，推测其单体，再依据官能团确定其性质，写出反应方程式进行相关计算。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 是缩聚产物，可依据官能团形成过程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 失去的小分子为H2O，拆为H和OH，其单体必为一种，为 。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 含有两种官能团，有羟基(OH)和羧基( )， CH3CHCOOH中OH不能与NaHCO3溶液反应，但能与金属钠反应，COOH既能与Na反应，又能与NaHCO3溶液反应。 解析：(1)C (2) CH3CHCOOH羟基、羧基 (3)2:1 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 名师点睛：判断有机高分子化合物单体时，要先判断该物质是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法是：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 变式应用变式应用5Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 6合成结构简式： 其单体是() 苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯 A B C D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回。由CH2CHCH2CH=CHCH2得CH=CH2和CH2=CHCH=CH2。答案：D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 1下列物质中有固定熔点的是()A聚乙烯 B氯化钠C淀粉 D聚1,3丁二烯解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，所以是混合物，没有固定的熔点。答案：B 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 2下列说法中正确的是()A医用酒精的浓度通常是95%B单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料C淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料解析：此题为基础题。A项，医用酒精的浓度通常是75%；C项，油脂不是高分子化合物； D项，光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料。答案：B 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 3人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是()A(CH3)2O BHCHOCCH3CHO DCH2OCH3解析：将链节中的碳氧单键改为双键即为其单体。答案：B 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 4能和对苯二甲酸发生缩聚反应的化合物是()A苯酚 B甲醛C乙醇 D乙二醇解析：缩聚反应的单体应有两个官能团。答案：D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 5某高分子缓释药物的结构简式如下图：下列说法不正确的是()A该药物在人体胃液中能发生水解反应B其水解产物中可能有乙二醇C其水解产物中可能有芳香族化合物D该高分子化合物通过缩聚反应得到 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) ) 解析：该分子结构中含有酯基，故能发生水解反应，故A正确；其水解产物中明显有乙二醇、含有苯环化合物，故B、C正确；该高分子化合物通过加聚反应得到，D错。答案：D 金品质金品质 高追求高追求 我们让你更放心！我们让你更放心！ 返回返回化学化学 选修选修5/5/有机化学基础有机化学基础 ( (人教版人教版) )