第十二章第十二章 萜类和挥发油萜类和挥发油TerpenoidsVolatile Oils第十二章第十二章 萜类和挥发油萜类和挥发油二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物2 2四、萜类化合物的提取分离四、萜类化合物的提取分离4一、概述一、概述3 1三、三、 萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质3 3六、挥发油六、挥发油6五、五、 萜类化合物的检识与结构测定萜类化合物的检识与结构测定3 5天然药物化学12-萜类和挥发油一、概述一、概述 萜类化合物萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。天然药物化学成分。定义：定义： 凡凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C C5 5H H8 8 )n )n 通式的衍生物通式的衍生物均称为萜类化合物。均称为萜类化合物。天然药物化学12-萜类和挥发油一、概述一、概述分类分类碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n存在存在半萜半萜5n=1植物叶植物叶单萜单萜10n=2挥发油挥发油倍半萜倍半萜15n=3挥发油挥发油二萜二萜20n=4树脂、苦味质树脂、苦味质二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、细菌海绵、细菌三萜三萜30n=6皂苷、树脂皂苷、树脂四萜四萜40n=8色素色素多聚萜多聚萜103-105(C5H8)n橡胶橡胶天然药物化学12-萜类和挥发油萜类的生源学说萜类的生源学说经验的异戊二烯法则经验的异戊二烯法则(empirical isoprene rule)生源的异戊二烯法则生源的异戊二烯法则(biogenetic isoprene rule)甲戊二羟酸甲戊二羟酸（MVA）是各种类型萜类化合物的生是各种类型萜类化合物的生 物合成的最关键前体物合成的最关键前体IPPIPP和和DMAPPDMAPP是生物体内的是生物体内的“活性的异戊活性的异戊二烯二烯”一、概述一、概述天然药物化学12-萜类和挥发油二、萜类结构类型及代表化合物二、萜类结构类型及代表化合物2 2四、萜类化合物的提取分离四、萜类化合物的提取分离4一、概述一、概述3 1三、三、 萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质3 3六、挥发油六、挥发油6五、五、 萜类化合物的检识与结构测定萜类化合物的检识与结构测定3 5第十二章第十二章 萜类和挥发油萜类和挥发油天然药物化学12-萜类和挥发油二、萜类结构类型及代表化合物二、萜类结构类型及代表化合物单萜单萜倍半萜倍半萜二萜二萜二倍半萜二倍半萜三萜三萜萜类化合物萜类化合物萜类化合物萜类化合物天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜 1 1、单萜类、单萜类（monoterpene）是由是由2 2个异戊二个异戊二烯单位构成、含烯单位构成、含1010个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。 是植物挥发油的主要组成成分。是植物挥发油的主要组成成分。 可分为链状型和单环、双环等环状型两大类，可分为链状型和单环、双环等环状型两大类，其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。构成的碳环多为六元环，也有五元化合物最多。构成的碳环多为六元环，也有五元环、四元环和七元环。环、四元环和七元环。天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜1 1、单萜、单萜（monoterpene）（1 1）开链单萜）开链单萜（acyclic monoterpene）香叶醇香叶醇橙花醇橙花醇香茅醇香茅醇天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜（2 2）环状单萜）环状单萜薄荷醇薄荷醇新薄荷醇新薄荷醇薄荷酮薄荷酮天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜（2 2）环状单萜）环状单萜l-龙脑龙脑d-龙脑龙脑樟脑樟脑天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜（3 3）卓酚酮类）卓酚酮类(troponoids)(troponoids)是一类变形的环状是一类变形的环状单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则，其分子单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则，其分子中有中有1 1个七元芳环的基本结构，由于酮基的存在个七元芳环的基本结构，由于酮基的存在使七元环显示一定的使七元环显示一定的芳香性芳香性，该类化合物多具有该类化合物多具有抗菌活性抗菌活性，但同时多有但同时多有毒性毒性。如扁柏素。如扁柏素。扁柏素扁柏素天然药物化学12-萜类和挥发油单单 萜萜 卓酚酮类分子中的酚羟基，有较强的卓酚酮类分子中的酚羟基，有较强的酸性酸性，其酸性比一般酚类强，但弱于羧酸，它是挥发油其酸性比一般酚类强，但弱于羧酸，它是挥发油的酸性部分。的酸性部分。 常与某些金属离子发生具有鲜明色调的常与某些金属离子发生具有鲜明色调的颜色颜色反应反应（如（如FeFe3+3+、CuCu2+2+等）。等）。 天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜2 、 环烯醚萜（环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单），含有环戊烷结构单元，包括含有元，包括含有取代环戊烷环烯醚萜（取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。两种基本碳架。天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜环烯醚萜苷类环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，以以10个碳的环烯醚萜苷占多数个碳的环烯醚萜苷占多数（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基；位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基；而而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。很活泼，易与糖结合成单糖苷。（2）C3、C4位大多有双键，位大多有双键，C4-甲基易氧化成甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR等。等。（3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。栀子苷栀子苷梓醇梓醇当药苷当药苷天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜理化性质理化性质简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一分子中有手性分子中有手性C，故都具有旋光性，故都具有旋光性天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜理化性质理化性质偏于亲水性，易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，水，偏于亲水性，易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，水，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合难以得到结晶苷元。难以得到结晶苷元。天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜显色反应及检识显色反应及检识对酸敏感，苷键容易被酸水解，产生的苷元具对酸敏感，苷键容易被酸水解，产生的苷元具有半缩醛结构，容易进一步发生聚合等反应，故有半缩醛结构，容易进一步发生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解条件不同而产生不同颜色的沉淀。可以利用酸水条件不同而产生不同颜色的沉淀。可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存在。解反应检查植物中环烯醚萜苷的存在。一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。萜苷存在的线索。 天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜显色反应及检识显色反应及检识环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类成分的定性检识方法成分的定性检识方法京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生蓝色反应蓝色反应ShearShear试剂：车叶草与试剂：车叶草与ShearShear试剂反应，产生黄色然后试剂反应，产生黄色然后变为棕色，最后转为深绿色变为棕色，最后转为深绿色 天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜波谱规律波谱规律IRv1640cm-1左右强峰左右强峰, 烯醚双键伸缩振动烯醚双键伸缩振动vC4有酯基有酯基, 1680 cm-1左右左右a a,b b不饱和酯羰基不饱和酯羰基v五元环环酮五元环环酮, 1710-1750cm-1左右羰基振动左右羰基振动v五元环环氧，五元环环氧，1250，830890cm-1左右振动左右振动v裂环类化合物，裂环类化合物，990，910cm-1左右双键振动左右双键振动天然药物化学12-萜类和挥发油环烯醚萜环烯醚萜波谱规律波谱规律1H-NMRvH-1: 4.56.2ppmvC4有酯基有酯基, H-3: 7.37.7（个别（个别7.18.1）ppm，J3,5=02Hz； C4为甲基为甲基, H-3: 6.06.2 ppm, m； C4无取代无取代, H-3: 6.5ppm左右左右, m , J3,4 = 68Hz J3,5 = 02Hzv有有C8-H, 10-CH3：1.1-1.2ppm,d (6Hz); C7-C8为双键，为双键， 10-CH3：2.0ppm左右左右, v-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜3 3、 倍半萜倍半萜 倍半萜类（倍半萜类（sesquiterpenoids）是由）是由3 3个异戊个异戊二烯单位构成、含二烯单位构成、含1515个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。 倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在。挥发油的形式存在。 倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、单环、双环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳单环、双环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子数分为五元环、六元环、七元环等；也有按含原子数分为五元环、六元环、七元环等；也有按含氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。骨架繁氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。骨架繁杂，超过杂，超过200200余种，化合物千余种余种，化合物千余种. .天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜（1 1）无环倍半萜）无环倍半萜 金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，构构型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇在橙花油、香茅中含量较多，为重要的高级金合欢醇在橙花油、香茅中含量较多，为重要的高级香料原料。橙花醇具有苹果香，是橙花油中的主要成分之香料原料。橙花醇具有苹果香，是橙花油中的主要成分之一。一。a a-金合欢烯金合欢烯b b-金合欢烯金合欢烯金合欢醇金合欢醇天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜（2）环状倍半萜）环状倍半萜 青蒿素（青蒿素（qinghaosu, artemisinin） 是倍半萜过氧化是倍半萜过氧化物，是从中药青蒿（黄花蒿物，是从中药青蒿（黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到）中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。的抗恶性疟疾的有效成分。 具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的双具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的双氢青蒿素（氢青蒿素（dihydroqinghaosu） 油溶性的蒿甲醚油溶性的蒿甲醚（artemether）及水溶）及水溶性的青蒿琥珀酸单酯性的青蒿琥珀酸单酯（artesunate），用于临），用于临床。床。天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜青蒿素青蒿素 天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜（3）薁类化合物）薁类化合物(azulenoids) 一种特殊的倍半萜，由五元环和七元环骈合而一种特殊的倍半萜，由五元环和七元环骈合而成的芳香骨架。成的芳香骨架。 将挥发油分级分馏时，在高沸点馏分中有时可将挥发油分级分馏时，在高沸点馏分中有时可见到美丽的蓝色、紫色或绿色馏分，这提示可能有见到美丽的蓝色、紫色或绿色馏分，这提示可能有薁类成分存在，其沸点在薁类成分存在，其沸点在250300之间之间天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜 薁类化合物能溶于石油醚、乙醚、乙醇等有机溶薁类化合物能溶于石油醚、乙醚、乙醇等有机溶剂，不溶于水，但可溶于强酸，加水稀释又可析出。剂，不溶于水，但可溶于强酸，加水稀释又可析出。 故可用故可用6065硫酸或磷酸提取，提取后的酸硫酸或磷酸提取，提取后的酸液加水稀释，即可析出。液加水稀释，即可析出。 也可与苦味酸或三硝基苯等试剂作用，使形成也可与苦味酸或三硝基苯等试剂作用，使形成络合物结晶，此结晶有敏锐的熔点可以鉴定。络合物结晶，此结晶有敏锐的熔点可以鉴定。天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜 预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应应（Sabaty反应）。反应）。方法是取挥发油方法是取挥发油1滴溶于滴溶于1ml氯仿中，加入氯仿中，加入5溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有薁类衍生物。色、紫色或绿色时，显示含有薁类衍生物。 也可用对也可用对-二甲基苯甲醛二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂浓硫酸试剂（Ehrlich试剂）试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。反应。天然药物化学12-萜类和挥发油倍半萜倍半萜 愈创木薁（愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜4 4、 二萜二萜 二萜类二萜类（diterpenoids）是由是由4 4个异戊二个异戊二烯单位构成、含烯单位构成、含2020个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。 二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植树脂等均以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。物最为普遍。天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜4 4、 二萜二萜 许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内性，如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等都具有较强的生物活性。除植物外，酯、甜菊苷等都具有较强的生物活性。除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。为数较多的二萜衍生物。天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜 （ 1）链状二萜）链状二萜 链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇只有广泛存在于叶绿素的植物醇(phytol) ，曾作，曾作为合成维生素为合成维生素E、K1的原料。的原料。植物醇植物醇( (phytol) )天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜（2）环状二萜）环状二萜 维生素维生素A(vitamin A)是一种重要的脂溶性维生素，是一种重要的脂溶性维生素，与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质，也是哺乳动物生是保持正常夜间视力的必需物质，也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。长必不可缺少的物质。维生素维生素A(vitamin A)天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜 穿心莲内酯为穿心莲穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中中抗菌消炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌抗菌消炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。天然药物化学12-萜类和挥发油二二 萜萜 紫杉醇是红豆杉紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分，已成新中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。关附甲素是中药关白附中的具抗心律失疗效好。关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分，已进入国家常的活性成分，已进入国家I类新药研制的类新药研制的III期临期临床研究。床研究。 天然药物化学12-萜类和挥发油二倍半萜二倍半萜5、二倍半萜、二倍半萜 二倍半萜类化合物（二倍半萜类化合物（sesterterpenoids）是由）是由5个异戊二烯单位构成、含个异戊二烯单位构成、含25个碳原子。多为结构复个碳原子。多为结构复杂的多环性化合物。数量少，分布在植物病原菌，杂的多环性化合物。数量少，分布在植物病原菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素-3是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。呋喃海绵素呋喃海绵素-3天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜 6、三萜、三萜 三萜类化合物（三萜类化合物（triterpenoids）是由）是由6个异戊个异戊二烯单位构成、含二烯单位构成、含30个碳原子。有的以游离方式个碳原子。有的以游离方式存在于植物体，称为三萜皂苷元（存在于植物体，称为三萜皂苷元（triterpenoid sapogenins）。有的与糖结合形成苷类，该苷类）。有的与糖结合形成苷类，该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生大量持化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生大量持久似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷久似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷（saponins）。）。天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜三萜皂苷三萜皂苷皂苷皂苷皂苷皂苷甾体皂苷甾体皂苷天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜 皂苷是由皂苷元和糖组成的。皂苷是由皂苷元和糖组成的。 常见的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、常见的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，另外呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，另外还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与苷元成苷，成苷位置多为形式与苷元成苷，成苷位置多为3位或与位或与28位羧基位羧基成酯皂苷（成酯皂苷（ester saponins），另外也有与），另外也有与16、21、23、29位等羟基成苷的。位等羟基成苷的。天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜 根据糖链的多少，可分单糖链苷根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）、双糖链苷）、双糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。）。 三萜皂苷类化合物具有良好的生理活性。三萜皂苷类化合物具有良好的生理活性。 是常用中药人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、是常用中药人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、灵芝等的活性成分。灵芝等的活性成分。天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜三三三三 萜萜萜萜无环三萜无环三萜单环三萜单环三萜二环三萜二环三萜四环三萜四环三萜五环三萜五环三萜三环三萜三环三萜天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜四环三萜四环三萜 tetracyclic triterpenoidv1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型( Lanostane ) v2、达玛烷型、达玛烷型( Dammarane )v3、原萜烷、原萜烷( Prostane )v4、葫芦烷型、葫芦烷型 ( Cucurbitane )v5、楝烷型、楝烷型( Meliacane )v6、环菠萝蜜烷型、环菠萝蜜烷型( Cycloartane )v7、大戟烷型、大戟烷型( Euphane )A，B，C，D 环环天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型10，13，14分别分别连有连有,-CH3 ,C-20为为R构型构型天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从中药灵芝中分离得到的四环三萜化合物从中药灵芝中分离得到的四环三萜化合物天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜2、达玛烷型、达玛烷型8位角甲基，位角甲基， 10，14分别连有分别连有,-CH3，C-20为为R或或S构型。构型。天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜20(S)原人参二醇原人参二醇 二醇二醇 三醇三醇中枢镇静中枢镇静 兴奋兴奋抗疲劳抗疲劳 较强较强抗溶血抗溶血 溶血溶血20(S)原人参三醇原人参三醇天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜4、葫芦烷型、葫芦烷型5 - H，8 - H ，10 -H,9位连有位连有- CH3。天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜5 5、楝烷型、楝烷型天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从楝科植物从楝科植物Azadirachta indica中中分离得到：分离得到：天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜6 6、环阿屯烷型、环阿屯烷型( (环菠萝蜜烷环菠萝蜜烷) )天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从中药黄芪从中药黄芪Astragalus membranaceus中分离到的黄芪苷中分离到的黄芪苷 I天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜五环三萜五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoid )v1 1、齐墩果烷型、齐墩果烷型( Oleanane ）v2 2、乌苏烷型（、乌苏烷型（ UrsaneUrsane ）v3 3、羽扇豆烷型（、羽扇豆烷型（LupaneLupane ）v4 4、木栓烷型、木栓烷型（ Friedelane ）v5 5、羊齿和异羊齿烷型、羊齿和异羊齿烷型v6 6、何伯和异何伯烷型、何伯和异何伯烷型A，B，C，D ，E 环环天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜1、齐墩果烷型、齐墩果烷型20位有位有2个甲基个甲基28位和位和30位甲基容易位甲基容易发生不同程度氧化发生不同程度氧化b-amyrane天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从油橄榄（从油橄榄（Olea europaea）中分）中分到到齐墩果酸：齐墩果酸：天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从甘草（从甘草（Glycyrrhiza uralensis）中）中分离得到的分离得到的 甘草次酸甘草次酸天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜2、乌苏烷型、乌苏烷型19，20位各有位各有1个甲基个甲基a a-amyrane天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从女贞子叶中从女贞子叶中 分离分离得到的得到的 熊果酸熊果酸 ： 天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从积雪草（从积雪草（Centella asiatica）中）中分离到的分离到的 积雪草酸积雪草酸天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜3、羽扇豆烷型（、羽扇豆烷型（Lupanes）E环为五元碳环环为五元碳环天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从白头翁（从白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的中分离得到的 23-羟基白桦酸羟基白桦酸天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜4、木栓烷型、木栓烷型天然药物化学12-萜类和挥发油三三 萜萜从雷公藤（从雷公藤（Tripterygium wilfordii）中分离得到的中分离得到的 雷公藤酮：雷公藤酮：天然药物化学12-萜类和挥发油