第九章有机化合物第九章有机化合物第1讲甲烷及来自石油和 煤的两种基本化工原料考纲展示考纲展示热点定位热点定位1.了解有机化合物中碳的成键特征。了了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。化工生产中的重要作用。4.了解上述有机化合物发生反应的类型。了解上述有机化合物发生反应的类型。1.取代反应、加成反应的取代反应、加成反应的辩认。辩认。2.同系物、同分异构体的同系物、同分异构体的辨认及简单有机物同分异辨认及简单有机物同分异构的书写。构的书写。3.甲烷、乙烯、苯的主要甲烷、乙烯、苯的主要性质与重要用途。性质与重要用途。 判断下列判断下列说法是否正确：法是否正确：1(2010福建高考福建高考T6B)石油干石油干馏可得到汽油、煤油等可得到汽油、煤油等()2(2009山山东高考高考T9D)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不溶液褪色，因此苯不能能发生氧化反生氧化反应()3(2009福建高考福建高考T9D)乙乙烯和甲和甲烷可用酸性可用酸性KMnO4溶液溶液鉴别()4(2009山山东高考高考T12B)石油和天然气的主要成分都是碳石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物化合物()5(2011青青岛质检T6B)含有含有6个碳原子的有机物，每个分子中最多个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成可形成5个个CC键()提示：提示：1.2.3.4.5.2物理性物理性质色味色味态：_水溶性水溶性:_;俗名：俗名：_(至少填三种至少填三种)。无色无味气体无色无味气体极难溶于水极难溶于水天然气、石油气、沼气、坑道气天然气、石油气、沼气、坑道气二、烷烃的组成、结构与性质二、烷烃的组成、结构与性质1组成通式组成通式：_2结构特点结构特点(1)分子里碳原子和碳原子之分子里碳原子和碳原子之间都是以都是以_结合，合，剩余的价剩余的价键全部与全部与_结合。合。(2)_ (可能有支可能有支链)结构。构。(3)以任意一个碳原子以任意一个碳原子为中心都是中心都是_结构。构。CnH2n2(n1)单键单键氢原子氢原子链状链状四面体四面体3物理性质物理性质(1)水溶性：水溶性：_，密度：比水，密度：比水_。(2)随碳原子数的增加，熔沸点逐随碳原子数的增加，熔沸点逐渐_，密度，密度逐逐渐_。(3)碳原子数小于碳原子数小于5的的烷烃，常温下呈，常温下呈_。都不溶于水都不溶于水小小升高升高增大增大气态气态4同系物同系物(1)定定义：_，分子，分子组成上相差成上相差_的物的物质，互称同系物。，互称同系物。(2)性性质：同系物的化学性：同系物的化学性质_，物理性，物理性质呈呈现一定一定递变规律。律。结构相似结构相似一个或若干一个或若干个个CH2原子团原子团相似相似开放探究开放探究有机物种有机物种类繁多的原因是什么？繁多的原因是什么？提示：提示：每个碳原子均形成四个化学键，相邻碳原子以共价键形成每个碳原子均形成四个化学键，相邻碳原子以共价键形成稳定的长链或碳环。稳定的长链或碳环。有机物之间存在着同分异构现象有机物之间存在着同分异构现象 4.用途用途(1)用于用于_调节剂和重要的化工原料。和重要的化工原料。(2)乙乙烯的的产量是衡量一个国家石油化工水平的量是衡量一个国家石油化工水平的标志。志。四、苯四、苯1分子结构：分子结构：苯分子中的碳碳苯分子中的碳碳键是介于是介于_和和_之之间的独特的的独特的键；分子中所有原子；分子中所有原子(12个原子个原子)_ 。植物生长植物生长碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键共平面共平面2物理性质物理性质色味色味态：_，水溶性：不，水溶性：不溶溶于水，毒性：于水，毒性：_，密度比水，密度比水_。无色有刺激气味的液体无色有刺激气味的液体有毒有毒小小1天然气的主要成分是甲天然气的主要成分是甲烷，其分子式，其分子式为CH4，下列四位同学在，下列四位同学在讨论分子式分子式CH4的意的意义，其中，其中错误的是的是()答案：答案：D2从南方往北方从南方往北方长途运途运输水果水果时，常常将浸泡有高，常常将浸泡有高锰酸酸钾溶液的溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是()A利用高利用高锰酸酸钾溶液溶液杀死水果周死水果周围的的细菌，防止水果霉菌，防止水果霉变B利用高利用高锰酸酸钾溶液吸收水果周溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐的氧气，防止水果腐烂C利用高利用高锰酸酸钾溶液吸收水果溶液吸收水果产生的乙生的乙烯，防止水果早熟，防止水果早熟D利用高利用高锰酸酸钾溶液的氧化性，催熟水果溶液的氧化性，催熟水果答案：答案：C3苯的苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述不正确的是构式可用来表示，下列关于苯的叙述不正确的是()A苯主要是以石油苯主要是以石油为原料而原料而获得的一种重要化工原料得的一种重要化工原料B苯中没有碳碳双苯中没有碳碳双键，所以苯不属于，所以苯不属于烯烃C苯分子中苯分子中6个碳碳化学个碳碳化学键完全相同完全相同D苯可以与溴水、高苯可以与溴水、高锰酸酸钾溶液反溶液反应而使它而使它们褪色褪色解析：解析：考查苯的结构和基本性质，苯分子中没有双键，所以不与溴考查苯的结构和基本性质，苯分子中没有双键，所以不与溴水、高锰酸钾溶液反应。水、高锰酸钾溶液反应。答案：答案：D4下列下列现象中，不是因象中，不是因为发生化学反生化学反应而而产生的是生的是()A乙乙烯使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B将苯滴入溴水中，振将苯滴入溴水中，振荡后水后水层接近无色接近无色C乙乙烯使溴的四使溴的四氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色D甲甲烷与与氯气混合，光照一段气混合，光照一段时间后黄后黄绿色消失色消失解析：解析：乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色因为乙烯被溶液褪色因为乙烯被KMnO4氧化；乙烯氧化；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙烯与使溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应；甲烷与氯发生加成反应；甲烷与氯气混合，光照时发生取代反应；苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色气混合，光照时发生取代反应；苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色是因为溴易溶于苯，溴被萃取到苯中，没有发生化学反应。是因为溴易溶于苯，溴被萃取到苯中，没有发生化学反应。答案：答案：B答案：答案：D6(2011杭州模杭州模拟)有机化学中的反有机化学中的反应类型型较多，将下列反多，将下列反应归类。(填写序号填写序号)由乙由乙烯制制氯乙乙烷乙乙烷在氧气中燃在氧气中燃烧乙乙烯使溴的四使溴的四氯化碳溶化碳溶液褪色液褪色乙乙烯使酸性高使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色由乙由乙烯制聚乙制聚乙烯甲甲烷与与氯气在光照的条件下反气在光照的条件下反应其中属于取代反其中属于取代反应的是的是_；属于氧化反属于氧化反应的是的是_；属于加成反属于加成反应的是的是_；属于聚合反属于聚合反应的是的是_。解析：解析：是乙烯与氯化氢的加成反应，是乙烯与氯化氢的加成反应，是烷烃与氧气的氧化反应是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素的光照取代反应。是烷烃与卤素的光照取代反应。答案：答案：一、甲一、甲烷、乙、乙烯、苯的比、苯的比较 (教教师可根据可根据实际情况确定例情况确定例题)1下列有关有机物的叙述正确的是下列有关有机物的叙述正确的是()A煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲烷B苯的苯的结构构简式式为，分子式可，分子式可简化化为CHC利用酸性利用酸性KMnO4溶液可溶液可鉴别乙乙烯和乙和乙烷D苯与乙苯与乙烯均能与溴水均能与溴水发生加成反生加成反应，而甲，而甲烷只能与溴水只能与溴水发生取代生取代反反应答案：答案：C2(山山东高考高考)下列关于有机物的下列关于有机物的说法法错误的是的是()ACCl4可由可由CH4制得，可萃取碘水中的碘制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用能用饱和和Na2CO3溶液溶液鉴别D苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能溶液褪色，因此苯不能发生氧化反生氧化反应解析：解析：苯虽不能使苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故烧，发生氧化反应，故D项错。项错。答案：答案：D二、取代反二、取代反应、加成反、加成反应、加聚反、加聚反应比比较 (教教师可根据可根据实际情况确定例情况确定例题)3下列反下列反应属于取代反属于取代反应的是的是()ACH4与与Cl2的混合气体光照后的混合气体光照后颜色色变浅浅BC2H4通入通入KMnO4酸性溶液中，溶液褪色酸性溶液中，溶液褪色C苯与溴水混合后振苯与溴水混合后振荡，水，水层褪色褪色DC2H4通入溴水中，溴水褪色通入溴水中，溴水褪色解析：解析：A项发生取代反应，项发生取代反应，B项发生氧化反应，项发生氧化反应，C项因苯萃取溴水项因苯萃取溴水中溴而使水层褪色，中溴而使水层褪色，D项为加成反应。项为加成反应。答案：答案：A解析：解析：CH3CH2OH转化为转化为CH3CHO属于氧化反应。属于氧化反应。答案：答案：B名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里的某有机物分子里的某些原子或原子团被些原子或原子团被其他原子或原子团其他原子或原子团所代替的反应所代替的反应有机物分子中双有机物分子中双键键(或三键或三键)两端的两端的碳原子与其他原碳原子与其他原子或原子团直接子或原子团直接结合生成新的化结合生成新的化合物的反应合物的反应由不饱和的相对由不饱和的相对分子质量小的化分子质量小的化合物分子结合成合物分子结合成相对分子质量大相对分子质量大的化合物分子的的化合物分子的反应反应反反应应前前后后 分子数分子数目目一般相等一般相等减少减少减少减少反应特反应特点点可发生分步取代可发生分步取代反应反应有时只有一种加成方有时只有一种加成方式，有时也有多种加式，有时也有多种加成方式成方式反应一般为单方向反应一般为单方向进行，一般不可逆进行，一般不可逆【名师警示名师警示】从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应， 但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂。但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂。三、同分异构体三、同分异构体 (教教师可根据可根据实际情况确定例情况确定例题)5根据下表中根据下表中烃的分子式排列的分子式排列规律，判断空格中律，判断空格中烃的同分异构体数的同分异构体数目是目是()A.3B4C5 D6解析：解析：根据所给分子式知第根据所给分子式知第5项分子中有项分子中有5个碳原子，有个碳原子，有12个氢原子，个氢原子，即分子式为即分子式为C5H12，C5H12有有3种同分异构体。种同分异构体。答案：答案：A6进行一行一氯取代反取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机后，只能生成三种沸点不同的有机产物的物的烷是是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3解析：解析：判断烷烃判断烷烃(及其他烃及其他烃)一取代物的种数可用等效氢原子法巧解。一取代物的种数可用等效氢原子法巧解。其等效氢原子的判断规律是：其等效氢原子的判断规律是：同一碳原子上的氢原子是等效氢原子；同一碳原子上的氢原子是等效氢原子；同一碳原子上所连的甲基中的氢原子是等效氢原子；同一碳原子上所连的甲基中的氢原子是等效氢原子；处于对称位处于对称位置上的氢原子是等效氢原子。应用这一规律可知，置上的氢原子是等效氢原子。应用这一规律可知，A、B、C和和D中分中分别有别有5种、种、4种、种、2种和种和3种等效氢原子，则进行一氯取代反应后，只能种等效氢原子，则进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是D项。项。答案：答案：D1同分异构体的特点同分异构体的特点(1)分子式相同，相分子式相同，相对分子分子质量相同。但相量相同。但相对分子分子质量相同的化合物量相同的化合物不一定是同分异构体，如不一定是同分异构体，如C2H6与与HCHO等。同分异构体的最等。同分异构体的最简式相式相同，但最同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与与C6H6。(2)结构不同，即分子中原子的构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同接方式不同。同分异构体可以是同一一类物物质，也可以是不同，也可以是不同类物物质。2“四同四同”的比较的比较1.下列下列说法正确的是法正确的是()A乙乙烯的的结构构简式可以表示式可以表示为CH2CH2B液化石油气和天然气的主要成分都是甲液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷C甲甲烷和乙和乙烯都可以与都可以与氯气反气反应D乙乙烯可以与可以与氢气气发生加成反生加成反应，苯不能与，苯不能与氢气加成气加成解析：解析：乙烯的结构简式应为乙烯的结构简式应为CH2 = CH3;液化石油气的主要成分是丙液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等碳原子数较少的烃的混合物；苯也能与烷、丁烷等碳原子数较少的烃的混合物；苯也能与H2发生加成反应。故发生加成反应。故A、B、D均错，均错，C项中甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与项中甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与Cl2易发生加成易发生加成反应。反应。答案：答案：C2.已知苯与一已知苯与一卤代代烷在催化在催化剂作用下可生成苯的同系物。作用下可生成苯的同系物。在催化在催化剂存在下，由苯和下列各存在下，由苯和下列各组物物质合成乙苯最好合成乙苯最好应选用的是用的是()解析：解析：由方程式知，苯与卤代烷合成乙苯，需制备由方程式知，苯与卤代烷合成乙苯，需制备CH3CH2Cl，故，故最好用最好用CH2CH2与与HCl加成生成加成生成CH3CH2Cl，既纯净又无副产物。，既纯净又无副产物。答案：答案：B3(2010课标全国全国)分子式分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考不考虑立体立体异构异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种答案：答案：B4(1)下列物下列物质中互中互为同系物的有同系物的有_， 互互为同分异构体的有同分异构体的有_，互，互为同素异形体的有同素异形体的有_，是同一种物，是同一种物质的有的有_。答案：答案：(1)或或或或或或(2)C5H12练规范、练技能、练速度