我们世界上每年合成的我们世界上每年合成的近百万种近百万种新化新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。2021/3/111第三单元第三单元 人工合成有机物人工合成有机物专题专题32021/3/112一、有机合成一、有机合成利用利用简单、易得简单、易得的原料，通过有的原料，通过有机反应，生成具有机反应，生成具有特定结构特定结构和和功功能能的有机化合物的过程。的有机化合物的过程。2021/3/113怎样从怎样从乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯？设计可能？设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。方程式。交流与讨论交流与讨论催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂友情提醒！友情提醒！2021/3/114乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物产物反应物反应物原料原料怎样合成乙酸乙酯呢？怎样合成乙酸乙酯呢？C=C C-OH -CHO -COOH -COO-C=C C-OH -CHO -COOH -COO-关键：寻找官能团的引入、转换关键：寻找官能团的引入、转换2021/3/115乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2催化剂催化剂O2乙烯合成乙酸乙酯路线乙烯合成乙酸乙酯路线2021/3/1162021/3/117酯酯构建知识网络构建知识网络烃烃醇醇醛醛羧酸羧酸2021/3/118二、有机合成遵循的原则二、有机合成遵循的原则1.1.合成路线的合成路线的简约性简约性2.2.实际生产的实际生产的可操作性可操作性3.3.还要综合考虑还要综合考虑原料来源原料来源、反应物利用率反应物利用率、反应速率反应速率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有污染是否有污染物排放物排放、生产成本生产成本等问题来选择最佳的合等问题来选择最佳的合成路线。成路线。2021/3/119（1）要要合合成成一一种种物物质质，通通常常采采用用“逆逆合合成成法法”来来寻寻找找原原料料，设设计计可可能能的的合合成成路路线。线。（2）有时也采用）有时也采用顺合成法顺合成法，即从已知原料，即从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机的中间产物，逐步推向待合成的有机物。物。4、有机物合成的一般方法、有机物合成的一般方法 2021/3/1110(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH2CO2酶酶酒化酶酒化酶2.写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。学方程式（无机试剂自选）。2021/3/1111问题探究问题探究 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、）、甲醇（甲醇（ CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH） 在一定条件下在同一体系内反应发生酯化在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？是同分异构体？2021/3/1112 酸酸 醇醇甲酸甲酸甲醇甲醇（HCOOH）（CH3OH）乙酸乙酸乙醇乙醇（CH3COOH）（CH3CH2OH）酯酯2021/3/1113甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分异构体：同分异构体：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 和和C C3 3H H6 6O O2 22021/3/1114 有机物有机物A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，A A与有机物与有机物B B、C C、D D、E E有如下关系：有如下关系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀盐酸稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式。试写出这些有机物的结构简式。交流与讨论交流与讨论2021/3/1115我们在日常生活中遇到过的我们在日常生活中遇到过的天然天然有有机高分子化合物机高分子化合物有哪些？有哪些？ 淀粉、淀粉、 纤维素纤维素 蛋白质蛋白质合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶有机高分子有机高分子 2021/3/1116 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做食品和药物的，适合做食品和药物的包装材料包装材料2021/3/1117一、有机高分子的形成：一、有机高分子的形成：加聚反应：加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳叁键）相对分子质量含有碳碳双键（或碳碳叁键）相对分子质量小小的化合物分子互相结合成相对分子质量的化合物分子互相结合成相对分子质量大大的高分子的反应叫的高分子的反应叫加成聚合加成聚合反应反应. .简称简称加聚加聚反应反应催化剂催化剂催化剂催化剂CH2CH2n ( (聚乙烯聚乙烯) )nCH2=CH22021/3/1118CCHHHH催化剂催化剂+CCHHHH+CCHHHH+CCHHHHCCHHHHCCHHHH乙烯发生加聚反应的过程：乙烯发生加聚反应的过程：P78”观察与思考观察与思考”nCH2CH2催化剂催化剂CH2CH2n 聚乙烯聚乙烯2021/3/11192021/3/11202021/3/1121练习练习:以下物质能聚合成高分子的有哪些以下物质能聚合成高分子的有哪些?2.3.1.CH2=CHCl5.4. CH3-CH3聚苯乙烯泡沫聚苯乙烯泡沫2021/3/1122nCH2CH2催化剂催化剂CH2CH2n 聚乙烯聚乙烯单体单体链节链节聚合度聚合度形成高分子形成高分子化合物的小化合物的小分子物质。分子物质。高分子化合物高分子化合物中不断重复的中不断重复的基本单元基本单元形成高分子形成高分子化合物链节化合物链节的数目。的数目。2021/3/1123闻闻有些塑料的气味，会发现，有时会有闻闻有些塑料的气味，会发现，有时会有一一股难闻的气味股难闻的气味，这是因为这类塑料是聚氯乙，这是因为这类塑料是聚氯乙烯塑料，所以聚氯乙烯塑料烯塑料，所以聚氯乙烯塑料不能用来盛装食不能用来盛装食品的品的CH2CHCln 聚氯乙烯聚氯乙烯nCH2CHCl催化剂催化剂2021/3/1124练习练习日、美三位科学家因发现日、美三位科学家因发现“传导聚合物传导聚合物”而荣而荣获获20002000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为：年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为： 则则 该单体为（该单体为（ ）A A 乙烯乙烯 B B 1 1，3 3丁二烯丁二烯 C C 乙炔乙炔 D D 乙烷乙烷C2021/3/1125三、缩聚反应P80”拓展视野拓展视野”定义：定义：相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子高分子，同时生成小分子一定条件一定条件2021/3/11263.缩聚反应缩聚反应 (注意注意:除生成高分子化合物外除生成高分子化合物外,还有小分子生成还有小分子生成) 催化剂催化剂 OHn+OnHCH+nH2O OHCH2n（酚醛树脂）（酚醛树脂）2021/3/1127个人观点供参考，欢迎讨论