第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式( (有哪些官能团）有哪些官能团）研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯一、分离、提纯2 2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开异而将它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。进行化学反应。研究有机化合物的一般步骤和方法1 1 1 1、蒸馏：、蒸馏：、蒸馏：、蒸馏：（1 1 1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除利用混合物的沸点不同，除利用混合物的沸点不同，除利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（2 2 2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于30303030）（3 3 3 3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过1/31/31/31/3实验：含有杂质的实验：含有杂质的实验：含有杂质的实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏研究有机化合物的一般步骤和方法【思考与交流】【思考与交流】1 1、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3 提纯提纯NaCl NaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl2 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？注意哪些问题？研究有机化合物的一般步骤和方法2 2 2 2、重结晶、重结晶、重结晶、重结晶选择溶剂的条件选择溶剂的条件选择溶剂的条件选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大较大较大较大P18 P18 P18 P18 苯甲酸重结晶的实验苯甲酸重结晶的实验苯甲酸重结晶的实验苯甲酸重结晶的实验滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？研究有机化合物的一般步骤和方法不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣残渣残渣( ( ( (不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质) ) ) )滤液滤液滤液滤液母液母液母液母液( ( ( (可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分被提纯物被提纯物被提纯物被提纯物) ) ) )晶体晶体晶体晶体( ( ( (产品产品产品产品) ) ) )溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤重结晶基本操作步骤重结晶基本操作步骤研究有机化合物的一般步骤和方法3 3 3 3、萃取、萃取、萃取、萃取萃取萃取萃取萃取固固固固液萃取液萃取液萃取液萃取液液液液液萃取液萃取液萃取液萃取萃取：萃取：萃取：萃取：萃取的原理：萃取的原理：萃取的原理：萃取的原理：萃取的条件：萃取的条件：萃取的条件：萃取的条件：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法中提取出来的方法中提取出来的方法中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同的溶解度的不同的溶解度的不同的溶解度的不同 （1 1 1 1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应化学反应化学反应化学反应（2 2 2 2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度的溶解度的溶解度的溶解度研究有机化合物的一般步骤和方法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理： 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并为简单的无机物，并作作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元出组成该有机物元素原子的素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即原子最简单的整数比，即确定其实验式确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）（李比希法）（李比希法）定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比 （确定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量 （确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构鉴定分子结构（确定物质）（确定物质）研究有机化合物的一般步骤和方法有机物分子式的确定有机物分子式的确定1 1 1 1、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O O 5.4g .5.4g .含有哪些元素含有哪些元素? ?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O研究有机化合物的一般步骤和方法 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别实验式：实验式：实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。数比的式子。数比的式子。数比的式子。分子式：分子式：分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子子子子, , , ,表示物质的真实组成。表示物质的真实组成。表示物质的真实组成。表示物质的真实组成。例题例题例题例题2 2 2 2：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A A A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳80%80%80%80%、含氢、含氢、含氢、含氢20% 20% 20% 20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是质量是质量是质量是30303030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是CHCHCHCH3 3 3 3，分子式是，分子式是，分子式是，分子式是C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6研究有机化合物的一般步骤和方法 原理原理 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】【思考与交流】1 1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2 2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质谱法质谱法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分质荷比最大的就是未知物的相对分子质量子质量）研究有机化合物的一般步骤和方法 例例2220022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（少量的（1010-9-9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是离子的多少有关），则该有机物可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B B研究有机化合物的一般步骤和方法 练习练习练习练习22某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO研究有机化合物的一般步骤和方法 指出指出指出指出 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。核磁共振谱等。核磁共振谱等。1 1、红外光谱、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定研究有机化合物的一般步骤和方法 例例一一 下下图图是是一一种种分分子子式式为为C C3 3H H6 6O O2 2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱图谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CHCH3 3CHCHCHCH3 3 3 3COOCHCOOCHCOOCHCOOCH3 3 3 3研究有机化合物的一般步骤和方法2 2 2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 对于对于对于对于CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH、CHCHCHCH3 3 3 3OCHOCHOCHOCH3 3 3 3这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。氢的种数不同。氢的种数不同。氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。类型及数目。类型及数目。类型及数目。研究有机化合物的一般步骤和方法 练习练习2200222002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH OH C HCOOH D CHC HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3A A A A研究有机化合物的一般步骤和方法 练习练习3 3 分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH研究有机化合物的一般步骤和方法总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1 1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2 2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式方程式4 4、质谱法、质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法的方法研究有机化合物的一般步骤和方法