第三节第三节羧酸羧酸酯酯自主阅读自主检测一、羧酸 自主阅读自主检测二、乙酸1.分子组成与结构2.物理性质自主阅读自主检测3.化学性质(1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL乙酸溶液。实验现象:产生无色气体。实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。化学方程式为自主阅读自主检测自主阅读自主检测三、酯 自主阅读自主检测1.下列物质中,不属于羧酸类的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸答案:D2.下列物质中,不能与CH3CH2COOH反应的是()A.镁B.Na2CO3C.乙醇 D.硫酸钠答案:D自主阅读自主检测3.下列关于酯的叙述正确的是()A.酯可表示为RCOOR,HCOOR不属于酯C.酯的密度一般比水小D.低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂答案:C情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二重难点三重难点重难点一酯化反应的规律和类型酯化反应的规律和类型从形式上看酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有下面的化学反应方程式所示的两种可能方式:情景导入知识点拨重难点一重难点二重难点三讨论探究1.你能设计一个实验方案来证明是哪一种方式吗?探究提示:酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基,醇脱氢”,可用18O示踪原子来证明,如2.为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大?探究提示:酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解平衡正向移动。典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三1.酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三3.酯化反应与酯的水解反应的比较 典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨重难点三例题例题1酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为。人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为、。典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三解析:知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三请回答下列问题:(1)指出反应的类型:AC。(2)在AE五种物质中,互为同分异构体的是(填代号)。(3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为。(4)写出由A生成B的化学方程式:。(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:。知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三解析:AC官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸条件下加热发生消去反应即可实现;AE的分子式分别为A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C和E互为同分异构体;C中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;AB为醇羟基氧化生成醛基;D中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1molD消耗2mol氢氧化钠。知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入重难点三知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三重难点重难点二乙酸乙酯的制备实验乙酸乙酯的制备实验俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”即白酒窖藏的时间长了,酒就散发出浓郁的香味。讨论探究1.“酒是陈的香”的道理是什么?探究提示:长久放置的酒,部分乙醇被氧化为乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香气味。2.实验室制取乙酸乙酯的实验中,为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯?探究提示:用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气的原因主要有:一是乙醇易溶于水;二是乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa,这样除去乙酸便于闻酯的香味;三是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三乙酸乙酯的制取方法 重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三例题例题2实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内先后加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入,目的是。(2)反应中加入过量的乙醇,目的是。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图:则试剂a是,分离方法是,分离方法是,试剂b是,分离方法是。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下:甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题:甲实验失败的原因是。乙实验失败的原因是。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三解析:(1)给液体加热时,为了防止局部液体过热而发生暴沸,一定要放入沸石。(2)乙酸与乙醇的反应是一可逆反应,根据化学平衡理论,增加反应物乙醇的浓度,可使化学平衡向正反应方向移动,提高乙酸的转化率。(3)据化学平衡理论。减小生成物浓度,可使化学平衡向正反应方向移动。不断地将生成的乙酸乙酯蒸出,即可达到此目的。(4)除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于碳酸钠水溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠。乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出,乙酸钠沸点很高而留在溶液中;分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏,即可将乙酸分离出来。(5)氢氧化钠为强碱,虽然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能将乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三答案:(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率(3)及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行(4)饱和Na2CO3溶液分液蒸馏稀硫酸蒸馏(5)所加的NaOH溶液较少,没有将余酸中和所加的NaOH溶液过量使酯完全水解重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三成功体验2可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请回答下列问题:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇,正确的加入顺序是。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是。(3)实验中加热试管a的目的是:;。(4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三重难点重难点三羟基上氢原子的活泼性比较羟基上氢原子的活泼性比较利用下图所示装置和药品,可一次性完成实验,验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点三2.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有无差异?探究提示:不同的羧酸酸性不同。常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为:乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸。重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领醇、酚、羧酸分子中羟基活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领解析:由于酸性COOHH2CO3所以若生成应加入NaHCO3,只与COOH反应;生成应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和COOH反应;生成应加入Na,与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。答案:(1)NaHCO3NaOH或Na2CO3Na(2)羧基、酚羟基、醇羟基(3)1.5重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二重难点三情景导入知识点拨典例引领成功体验3有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是()A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应解析:A中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1molA能与2mol氢氧化钠反应,B项错误。答案:B1 2 3 4 51.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是()A.分子式为C6H8O2B.1mol该物质最多可与3molBr2发生加成反应C.可使KMnO4酸性溶液褪色D.可与醇发生取代反应解析:由该分子的结构图可知分子式为C6H8O2,A项正确;分子中含有两个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,1mol该物质最多消耗2molBr2,B项错误;分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C项正确;分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应(取代反应),D项正确。答案:B1 2 3 4 52.分子式为C4H8O2,且能发生水解反应的有机物有(不考虑立体异构)()A.2种B.3种C.4种D.5种解析:分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为:酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。答案:C1 2 3 4 53.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A.321 B.322C.645D.323解析:能与Na反应的基团有醇羟基、酚羟基和羧基,能与NaOH反应的基团有酚羟基和羧基;能与新制的Cu(OH)2反应的基团有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na3mol,需消耗NaOH2mol;当A与新制的Cu(OH)2反应时,1molCHO与2molCu(OH)2完全反应生成1molCOOH,原来有机物含有1molCOOH,则2molCOOH可与1molCu(OH)2反应,故共需消耗3molCu(OH)2,则这三种物质的物质的量之比为323。答案:D1 2 3 4 54.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率解析:水浴温度不会超过100,达不到反应条件,A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;羧酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用碳酸钠溶液,C错。答案:C1 2 3 4 55.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:(1)A的分子式是。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。解析:(1)在有机物结构简式中,碳原子均形成四个价键,不足的由氢原子补齐。由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。(2)A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键,发生加成反应。(3)A中与NaOH溶液反应的官能团为COOH。1 2 3 4 5