醚和和环氧化合物氧化合物Ether and Epoxide一、构造一、构造二、分二、分类和命名和命名三、物理性三、物理性质四、构成四、构成yang盐五、五、CO 键的断裂的断裂六、六、醚的自的自动氧化氧化七、七、1,2-环氧化合物的开氧化合物的开环反响反响1、酸性开、酸性开环2、碱性开、碱性开环八、八、环醚和冠和冠醚的作用的作用九、九、醚的制的制备一、构造一、构造通式：通式：R RO OR(R)R(R)、ArArO OR R 或或 Ar ArO OArAr分分类：醚直直链醚环醚单醚 R=R混混醚 R=R环氧化合物氧化合物冠冠醚二、命名二、命名1、直链醚普通命名法普通命名法2、环醚系系统命名法命名法环氧化合物 2-甲氧基丁甲氧基丁烷2-methoxy butane) 1,2-二甲氧基乙二甲氧基乙烷1,2-dimethoxy ethane) 环氧乙氧乙烷epoxyethane 1,2-环氧丙氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁氧丁烷2,3-epoxybutane 1,3-环氧丙氧丙烷1,3-epoxypropane 1,4-环氧丁氧丁烷 四四氢呋喃喃tetrahydrofuran (THF)1,4-二氧六二氧六环1,4-dioxane冠醚 18-冠冠-618-crown-6 18-C-6三、物理性三、物理性质CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3分子量分子量 74 74 72沸点沸点 34.6 11835溶解度溶解度 7.5g 7.9不溶不溶沸点：沸点：醚 烷烃 烷烃化学性化学性质ROR KMnO4NaNaOH稀酸稀酸强氧化氧化剂强复原复原剂强碱碱不反响不反响稳定性定性仅次于次于烷烃四、构成四、构成yang盐五、五、CO 键的断裂的断裂亲核取代核取代SN2 机理机理适于伯适于伯烷基基醚SN1 机理机理适于叔适于叔烷基基醚苯基醚苯基醚问题：如何区别醚、烷烃？问题：如何区别醚、烷烃？判别反响发生在判别反响发生在a位还是位还是b位？位？位阻位阻碳正离子稳定性碳正离子稳定性六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化七、七、1,2-环氧化合物的开环反响环氧化合物的开环反响1、酸性开环、酸性开环机理机理机理机理2、碱性开环、碱性开环思索题：思索题：答案：答案：四、四、环氧化合物的开氧化合物的开环反响反响B：OH-,RO-,NH3特点：特点：1)能构成含有两个官能团的化合物；能构成含有两个官能团的化合物；2)和和RMgX反响，制反响，制备比比RMgX多多2个碳的伯醇个碳的伯醇问题：反响发生在哪个部位？问题：反响发生在哪个部位？酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳； SN2反响反响(具有具有SN1部分特征部分特征)2)1)碱催化：碱催化：a)进攻取代少的进攻取代少的C，为，为SN2反响；反面进攻反响；反面进攻b)开开环需求需求强碱碱(强亲核核试剂)五、冠五、冠醚(crown ether)(crown ether)含有含有 -O-CH2CH2- 反复反复单元的大元的大环多多醚18-Crown-6相相转移催化移催化剂