有机化学专题复习1 1 、分类、通式、同分异构体、命名、分类、通式、同分异构体、命名2 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应类型类型3 3、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯的分离和提纯4 4、有机推断、有机合成、有机计算、有机推断、有机合成、有机计算有机化合物复习(一) 分类、通式、同分异构体、命分类、通式、同分异构体、命名名 1 1、概念概念：有机与无机物的定义：有机与无机物的定义有机物：含碳元素的化合物。除碳的有机物：含碳元素的化合物。除碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。属碳化物。无机物：一般指组成里不含碳元素的无机物：一般指组成里不含碳元素的物质。但碳单质、碳的氧化物质。但碳单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳物、碳酸（氢）盐及金属碳化物属于无机物。化物属于无机物。一、有机物与无机物的比较一、有机物与无机物的比较2 2、有机物的、有机物的特点特点（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。（2）多数受热易分解、易燃烧。）多数受热易分解、易燃烧。（3）多数是分子晶体、熔点低。）多数是分子晶体、熔点低。（4）多数是非电解质、不能导电。）多数是非电解质、不能导电。（5）有机物参加的反应一般比较复杂，）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率慢、副反应多。且速率慢、副反应多。（6）有机物种类繁多、发展速度快。）有机物种类繁多、发展速度快。一个苯一个苯环，侧链全全为烷基基CnH2n-6苯的同苯的同系物系物一个一个碳碳叁键碳碳叁键CnH2n-2炔炔烃一个一个碳碳双键碳碳双键CnH2n烯烃特点：特点：CCCnH2n+2烷烃结构特点构特点通式通式分分类二、有机物的分类、通式、官能团二、有机物的分类、通式、官能团1、烃、烃饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃芳芳香香烃烃环环烷烃CnH2n有一个环有一个环二二烯烯烃烃呢呢？2 2、烃的衍生物的衍生物酯链CnH2nO2酯COOHCnH2nO2酸酸CHOCnH2nO醛OHCnH2n-6O酚酚（苯酚的同系物）（苯酚的同系物）OHCnH2n+2O醇醇XCnH2n+1X卤代代烃官能官能团通式通式（饱和一元代物）和一元代物）分分类烃烃的的衍衍生生物物三同分异构体与命名三同分异构体与命名（一）同分异构体（一）同分异构体(1)判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法：根据概念判断根据概念判断(2) 同分异构体类型及数目推算方法：同分异构体类型及数目推算方法： 按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。碳链异构：碳链异构：5个碳的碳链有个碳的碳链有3种种 位置异构位置异构：（官能团）：（官能团）异类异构异类异构：（官能团不同）：（官能团不同）举例：举例：C C5 5H H1010 炔炔烃和二烯烃、烯烃和环烷烃、和二烯烃、烯烃和环烷烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯饱和一元羧酸和酯观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注意思维有序。（意思维有序。（CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H2 2、C C6 6H H6 6的空间结构）的空间结构）平面型平面型直线型直线型平面型平面型正四面体正四面体空间空间结构结构推广推广12018012010928键角键角键能键能键长键长苯苯乙炔乙炔乙烯乙烯甲烷甲烷乙烷乙烷苯苯乙烯乙烯乙乙炔炔乙烷乙烷苯苯乙烯乙烯乙乙炔炔1、描述、描述CH3CH=CHCCCF3分子分子结构的下构的下列叙述中列叙述中,正确的是正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线上上(B)6个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线上上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC2、在、在HCCCH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个个B7个个C8个个D11个个处在同一直在同一直线上的碳原子数是（上的碳原子数是（）A5个个B6个个C7个个D11个个DC同分异构体的书写方法：同分异构体的书写方法： 减链法减链法可概括为可概括为“两注意、四句话两注意、四句话”两注意：选择最长的碳链为主链，两注意：选择最长的碳链为主链， 找出中心对称线找出中心对称线四句话：主链由长到短，支链由整到散，四句话：主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排布由领到间位置由心到边，排布由领到间例例2：分子式为：分子式为C5H10O的有机物可的有机物可发生银镜反应和加成反应，则该发生银镜反应和加成反应，则该有机物的同分异构体有多少种？有机物的同分异构体有多少种？要求掌握书写的同分异构体要求掌握书写的同分异构体1、6个碳以下的烷烃个碳以下的烷烃2、5个碳以下的烯烃和炔烃个碳以下的烯烃和炔烃3、9个碳以下的苯的同系物个碳以下的苯的同系物（二）命名（二）命名原则：原则：(1)选主链选主链(2)定碳位定碳位1.烷烃命名步骤烷烃命名步骤(1)找主链找主链:最最长长支链最支链最多多(2)编碳号：编碳号：离支链：最离支链：最近近、和最、和最小小(3)写名称：先简后繁，相同基合并写名称：先简后繁，相同基合并, (1)找主链找主链:最长、支链最多、最长、支链最多、含双键（或叁键）含双键（或叁键）(2)编碳号：编碳号：离离双键（或叁键）最近双键（或叁键）最近、支链（最多、和最小支链（最多、和最小）(3)写名称：先简后繁写名称：先简后繁,相同基合并相同基合并标出双键（或叁键）标出双键（或叁键）的位置的位置取代基位置取代基位置取代基个数取代基个数取代基名称取代基名称双键位置双键位置主链名称主链名称（或叁键）（或叁键）2.烯烃烯烃(炔烃）的命名步骤炔烃）的命名步骤3.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：以以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环先读取代基，后读苯环 4.链烃衍生物的命名链烃衍生物的命名1 1）选主链：）选主链： 最长、支链最多、最长、支链最多、连有官能团的碳原子连有官能团的碳原子(2)编碳号：编碳号：离离连有官能团的碳原子连有官能团的碳原子最近最近、支链（最多、和最小支链（最多、和最小）5.芳香烃衍生物的命名芳香烃衍生物的命名要求掌握常见的几种要求掌握常见的几种6.酯的命名酯的命名某酸某酯某酸某酯有机化合物复习(二) 各类物质的性质、各类物质的性质、 官能团的性质、官能团的性质、 有机反应类型有机反应类型 2 2）常见气态有机物常见气态有机物 四碳及四碳以下的烃、甲醛四碳及四碳以下的烃、甲醛 3 3）水溶性）水溶性 易溶：低级醇、醛、低级羧酸等易溶：低级醇、醛、低级羧酸等 难溶：比水轻：烃、酯、油脂等难溶：比水轻：烃、酯、油脂等 比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷 三氯甲烷、四氯化碳等三氯甲烷、四氯化碳等 1.物理性质：四、有机物重要性质：四、有机物重要性质：1 1）烃：烃：密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；2.2.掌握各类有机物的结构和性质的关系。掌握各类有机物的结构和性质的关系。 （各官能团的性质）（各官能团的性质） 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O（马氏规则）（马氏规则）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnO KMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 加成时有加成时有1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键( (C CC C) )1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、 HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、 K K、 Mg Mg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（分子内脱水和反应（分子内脱水和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝反应（卤代、硝 化）化）3.3.显色显色反应反应( (与与FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C C双键有极性，双键有极性，有不饱和性有不饱和性1 1. .还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O（ C COHOH） O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（ C CO O） O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生的能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式不同断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响对性质的影响。 如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H H H H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？什么样的醇可去氢氧化？（与（与OHOH相连相连C C上有上有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？( (与与OHOH相连的相连的C C上无相邻上无相邻C C或相邻或相邻C C上无上无H H）取代取代酯化酯化加成加成 丁二烯型丁二烯型 n CH n CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B催化剂温度压强乙烯型乙烯型 a d a d a d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂加聚加聚 混合型 n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂相同官能团连在不同有机物分子中对性质相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响的影响OH:与钠反应与钠反应水、醇羟基、酚羟基、羧基水、醇羟基、酚羟基、羧基与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应酚羟基、羧基酚羟基、羧基与碳酸钠反应与碳酸钠反应酚羟基（生成碳酸氢钠）、酚羟基（生成碳酸氢钠）、羧基（生成二氧化碳）羧基（生成二氧化碳）与碳酸氢钠反应与碳酸氢钠反应羧基（生成二氧化碳）羧基（生成二氧化碳） OC OCH能和能和H2加成加成 OCOH不能和不能和H2加成，有酸性加成，有酸性如：乙醇与苯酚的比较如：乙醇与苯酚的比较C C2 2H H5 5-OH-OH OH OHNaNaNaOHNaOHNaNa2 2COCO3 3O相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。3、各类物质间转化关系、各类物质间转化关系烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX氧化氧化氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原氧氧化化还还原原脱脱水水4.代表物质转化关系代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2或或强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2OO2H2OClOHONa5、延伸转化关系举例、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解水解CHOCHOO2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2根据实验室制甲烷的反应原理，如何根据实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室制取乙烷、苯。在实验室制取乙烷、苯。练习练习分析：分析： NaNa2 2COCO3 3 0 0 CH CH3 3C CONaONaNaOH CHNaOH CH4 4+Na+Na2 2COCO3 3CH4CaOCaO其规律是脱羧，形成其规律是脱羧，形成NaNa2 2COCO3 3（降一个碳）（降一个碳）采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯在实验室制取乙烷、苯。在实验室制取乙烷、苯。五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的 衍生物衍生物 和还原性物质和还原性物质( (醇和醛）醇和醛）（3 3）产生沉淀：苯酚）产生沉淀：苯酚注意区分：注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取水层无色：发生上述反应或萃取（1 1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃 及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质3 3、银氨溶液：、银氨溶液：CHO CHO （可能是醛类或甲酸、（可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐）甲酸某酯或甲酸盐）4 4、新制氢氧化铜悬浊液、新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（中和不加热（中和形成兰色溶液）形成兰色溶液） （2 2）CHO CHO 加热（氧化加热（氧化产生砖红色沉淀）产生砖红色沉淀）5 5、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液六六. .常见的有机反应类型常见的有机反应类型 1 1、取代反应、取代反应 2 2、加成反应、加成反应 3 3、加聚反应、加聚反应 4 4、缩聚反应、缩聚反应 5 5、消去反应、消去反应 6 6、氧化反应、氧化反应 7 7、还原反应、还原反应 常见的有机化学反应类型有：常见的有机化学反应类型有：烷烃的卤化烷烃的卤化苯及其同系物的卤化、硝化、磺化苯及其同系物的卤化、硝化、磺化卤代烃的水解卤代烃的水解醇跟卤化氢、醇跟卤化氢、酸酸反应反应苯酚的卤化、硝化苯酚的卤化、硝化酯的水解酯的水解多肽和蛋白质的水解多肽和蛋白质的水解 有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。代替的反应。（1 1）取代反应：）取代反应：有机化学中取代反有机化学中取代反应范畴很广范畴很广.下列下列6个反个反应中中,属于取代反属于取代反应范畴的是范畴的是(填写相填写相应的字母的字母)_.A、C、E、F目前学习到的不饱和碳原子主要存在于目前学习到的不饱和碳原子主要存在于（2 2）加成反应）加成反应有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应一种新有机物的反应 发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、油脂等物质醛、油脂等物质其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水CC、等基团中等基团中OCCC写出乙烯、乙炔分别与氢气、溴、氯化氢反应写出乙烯、乙炔分别与氢气、溴、氯化氢反应苯与氢气反应的化学方程式苯与氢气反应的化学方程式发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等烯酸甲酯等（3 3）加聚反应）加聚反应含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应高分子化合物的反应 对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体，聚合体，以及高聚物中的链节。以及高聚物中的链节。写出乙烯、氯乙烯加聚反应的化学方程式写出乙烯、氯乙烯加聚反应的化学方程式 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应物的反应（4 4）缩聚反应）缩聚反应写出乳酸（写出乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯的化学方程式）发生聚合反应生成聚乳酸酯的化学方程式OCH3CHCOHOH催化剂催化剂+nH2OOOCHCCH3nn（1 1）制酚醛树脂：）制酚醛树脂：OHOHn+ nHCHOOHOHCH2-n+ nH2O 酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称脂，俗称“电木电木”。练习：练习： 试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？（2 2）二元醇与二元羧酸的缩聚：）二元醇与二元羧酸的缩聚： n HOOC-COOH + n HOCH n HOOC-COOH + n HOCH2 2-CH-CH2 2OHOH催化剂思考：思考： 乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。-C-C-O-CH-C-C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O-O-O On+ nH+ nH2 2O O（3 3）羟基酸的缩聚：）羟基酸的缩聚：-O-CH-C-OCH3n+ nH2OnCH3CH-COOHOH催化剂可降解塑料思考：思考：两个两个 可以相互结合成环状化合物可以相互结合成环状化合物试写出这个环状化合物的结构简式。试写出这个环状化合物的结构简式。 CH3CH-COOHOH（4 4）氨基酸的缩合：）氨基酸的缩合：（5 5）葡萄糖的缩合：）葡萄糖的缩合： nC nC6 6H H1212O O6 6-C6H10O5- + nH2On葡萄糖淀粉（5 5）消去反应）消去反应有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物不饱和（含双链或叁键）化合物的反应的反应 如醇的分子内脱水，卤代烃在如醇的分子内脱水，卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应的醇溶液里的反应从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（OH，X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。消去反应。如如CH3CCH2OH就不能发生消去反应。就不能发生消去反应。CH3CH3氧化反应就是有机物分子里氧化反应就是有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的的反应反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂（如外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O醛醛羧酸羧酸（6 6）氧化反应）氧化反应如如CH3COHCH3CH3CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH还原反原反应是有机物分子里是有机物分子里“加加氢”或或“去氧去氧”的反的反应其中加其中加氢反反应又属加成反又属加成反应不不饱和和烃、芳香族化合物，、芳香族化合物，醛、酮等都可等都可进行加行加氢还原反原反应（7 7）还原反应）还原反应例例1. 1. 阿司匹林的结构简式为：阿司匹林的结构简式为： CH CH3 3C CO O C COHOH O O O O 它不可能发生的反应是它不可能发生的反应是 （ ） A. A. 水解反应水解反应 B. B. 酯化反应酯化反应 C. C. 加成反应加成反应 D. D. 消去反应消去反应( D )( D )例例2. 2. 环状酯环状酯 O O 在一定条件下在一定条件下 H H2 2C CC CO O H H2 2C CC CO O O O 发生水解反应发生水解反应, ,生成两种物质生成两种物质, ,结构式中结构式中a,b,c,da,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. d A. a B. b C. c D. d(A,C)(A,C).a ab bc cd d 例例: 有一合成的有机高分子化合物，其结构为：有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是下列有机物中是上述高分子化合物单体的是()3 3C CCHCH2 2B. CHB. CHCHCHCHCHCHCH2 2 Cl Cl ClCl2 2C CCHCHCHCH2 2 D. CHD. CH3 3C CCHCHCHCH3 3 Cl Cl Cl Cl（C C）练习1. C1. C2 2H H4 4分子中的四个氢原子（分子中的四个氢原子（ ） A. A. 分散在两个不同平面上分散在两个不同平面上 B. B. 在同一个平面上在同一个平面上 C. C. 在一个四面体的四个顶点上在一个四面体的四个顶点上 D. D. 在一平面三角中心及三个顶点上在一平面三角中心及三个顶点上（ B B ） CH CH3 3 2. CH 2. CH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2 n n 的单体为的单体为。CHCH2 2CHCH2 2和和CHCH2 2 CHCHCHCH3 3 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CHCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CHCHCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C C ）4. 4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（化反应，又能发生消去反应的是（ ） A. A.COOH B.COOH B.C CC-C- C. C.OH D.OH D.CHOCHO （ C C ）5.针对下图所示乙醇分子结构，下述关于针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（）的说法不正确的是（）。A A、与醋酸、浓硫酸共热时，、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂键断裂B B、与金属钠反应时，、与金属钠反应时， 键断裂键断裂C C、与浓硫酸共热至、与浓硫酸共热至0 0C C时，时， 、键断裂键断裂D D、在催化下与、在催化下与O O2 2反应时，反应时， 、键断裂键断裂（ A A ） 6. 聚合物聚合物 CHCH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2C CCHCH2 2C CCHCH2 2C C COOCH COOCH3 3 COOCHCOOCH3 3 COOCHCOOCH3 3的结构简式为的结构简式为，其单体是，其单体是。 CH CH3 3CHCH2 2C C n n COOCH COOCH3 3 CHCH2 2C CCHCH3 3 COOCHCOOCH3 3 今有如下高聚物，对此分析正确的是（今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C C H C=O H C=O H C=O H C=O H C=O H C=O OCH OCH3 3 OCH OCH3 3 OCH OCH3 3 A. A. 它是缩聚反应的产物它是缩聚反应的产物 O O B. B. 其单体是其单体是 CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 H-C-OCH H-C-OCH3 3 O O C. C. 其链节是其链节是 CH CH3 3-CH-CH2 2-C-OCH-C-OCH3 3 O O D. D. 其单体是其单体是 CH CH2 2=CH-C-OCH=CH-C-OCH3 3（ D D ）有机化合物复习有机化合物复习( (三三) )常见的有机实验、有共性的有机实验、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯物质的分离和提纯1、甲烷、甲烷 ( 不要求掌握不要求掌握 )化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及收集方法注意点及收集方法CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4无水醋酸钠、碱石灰无水醋酸钠、碱石灰药品要求：药品要求：无水；无水；氧化钙作用：氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于有利于CH4的放出。的放出。收集：收集：可用排水法或向下排空气法。可用排水法或向下排空气法。可能的杂质可能的杂质：是丙酮：是丙酮Why?七、常见的有机实验七、常见的有机实验2、乙烯、乙烯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2170CH2=CH2+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1Why?)，边加边振荡，以便散热；边加边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升要快速升致致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温度计的位置温度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中3、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物。桨状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。如何制电石：如何制电石：碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉里反应生成碳化钙和一氧化碳里反应生成碳化钙和一氧化碳4、溴苯、溴苯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+Br2(纯纯)FeC6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：起：起冷凝回流冷凝回流作用；作用；除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗（或（或稀稀NaOH）然后分液得纯溴苯。）然后分液得纯溴苯。5、硝基苯、硝基苯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+HNO3H2SO4C6H5NO2+H2O苯、浓硝酸、浓硫酸苯、浓硝酸、浓硫酸药品加入次序药品加入次序：向浓硝酸中：向浓硝酸中慢慢滴加慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；温度降至室温，然后滴加苯；直玻璃导管作用直玻璃导管作用：冷凝回流；：冷凝回流；加热方式加热方式：置于：置于5560的水浴中加热；的水浴中加热；除杂：除杂：产品中常含有酸，可用稀产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，再分液除去溶液洗涤，再分液除去6、苯磺酸、苯磺酸化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点注意点苯、浓硫酸苯、浓硫酸C6H6+H2SO47080C6H5SO3H+H2O药品加入次序药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。苯磺酸能溶于水。同制硝基苯同制硝基苯7、酚醛树脂、酚醛树脂仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点注意点化学药品化学药品本反应本反应一定要有催化剂一定要有催化剂浓盐酸（或浓氨水）浓盐酸（或浓氨水）；加热方式加热方式：沸水浴，不要温度计。：沸水浴，不要温度计。如何清洗试管如何清洗试管：酒精溶解：酒精溶解长直玻璃管的作用长直玻璃管的作用：冷凝回流：冷凝回流nC6H5OH+nHCHO沸水浴沸水浴C6H3(OH)CH2n+nH2O苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）8、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：往：往AgNOAgNO3 3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管要洁净试管要洁净；温水浴温水浴；加热时；加热时不可振荡试不可振荡试管管；碱性环境碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. . （防止生成易爆物质）（防止生成易爆物质）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；9、斐林反应化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点： 实验成功的关键：实验成功的关键：碱性环境碱性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 加热煮沸加热煮沸10、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；：乙醇、醋酸、浓硫酸；导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙酯的溶解度。酯的溶解度。1、反应条件、反应条件（1 1）需加热的反应）需加热的反应水浴加热：制硝基苯水浴加热：制硝基苯、制苯磺酸、制苯磺酸、银镜反应、银镜反应、 酯的水解、酯的水解、蔗糖水解、酚醛树脂的制取、蔗糖水解、酚醛树脂的制取、 KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应 及与新制氢氧化铜悬浊液反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应（2 2）不需要加热的反应）不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯八、有共性的有机实验八、有共性的有机实验2 2、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：）液面下： 测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中：）水浴中： 测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处：）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 3 3、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏 4 4、需要硫酸的反应、需要硫酸的反应 （1 1）需要浓硫酸的反应需要浓硫酸的反应 酯化反应酯化反应催化吸水催化吸水 硝化反应硝化反应催化吸水催化吸水 制乙烯（脱水）制乙烯（脱水）催化脱水催化脱水 （2 2）需要稀硫酸的反应需要稀硫酸的反应 酯水解酯水解催化剂催化剂九、分离、提纯九、分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法：、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。有机化合物复习(四) （有机（有机推断、有机合成、计算）推断、有机合成、计算） 有机推断是高考的考查重点，此有机推断是高考的考查重点，此类题目一般是信息题。所以分析信类题目一般是信息题。所以分析信息、理解信息、应用信息很重要。息、理解信息、应用信息很重要。【高考复习要求高考复习要求】进一步加深和掌握有机化学中重要官能团进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。体等有机化学的主干知识。 v能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来判断，并能把推理过程正确地表达出来。v通过典型例题的分析，了解高考通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和有机推断和信息题信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解决这类问题的方法。的方式，学会分析解决这类问题的方法。已知有机物已知有机物的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应）加聚反应（2）加成反应）加成反应（3）使酸）使酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色（4）与）与NaHCO3溶溶液反应放出液反应放出CO2气体气体（5）与）与KOH溶液反溶液反应应A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考：思考：官能团是钥匙，它能打开未官能团是钥匙，它能打开未 知有机物对你关闭的大门知有机物对你关闭的大门。官能官能团是地是地图，它能指引你走，它能指引你走进有机物的陌生地有机物的陌生地带。1。能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、。能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。2。能与银氨溶液、新制的氢氧化铜。能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。悬浊液反应的物质结构有什么特点。3。溴水可参加哪些反应。溴水可参加哪些反应。4。氢气可参加哪些反应。氢气可参加哪些反应。思考：思考：醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较： 试剂试剂名称名称 钠钠氢氧化钠氢氧化钠 碳酸钠碳酸钠 碳酸氢钠碳酸氢钠 醇羟基醇羟基 酚羟基酚羟基 羧羧 基基（1）1mol丙丙酮酮酸酸（CH3CCOOH）在在镍镍催催化化剂剂作作用用下下 加加 1 mol 氢氢 气气 转转 变变 成成 乳乳 酸酸 ， 乳乳 酸酸 的的 结结 构构 简简 式式 是是 。（2）与与乳乳酸酸具具有有相相同同官官能能团团的的乳乳酸酸的的同同分分异异构构体体A在在酸酸性性条条件件下下，加加热热失失水水生生成成B，由由A生生成成B，B的的化化学反应方程式学反应方程式（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是OHOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2OH+2007理综理综29确定有机物确定有机物结构简式必结构简式必须具备哪些须具备哪些条件？条件？v分子式分子式v官能团官能团v碳链结构碳链结构D的碳链的碳链没有支链没有支链如何确定如何确定A的结构简式的结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是。v题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：v1) 反应（条件、性质）信息：反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子分子内含有醛基，内含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2) 结构信息：从结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3) 数据信息：从数据信息：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE ”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构 2006年理综年理综30.D的碳链没的碳链没有支链有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到的结构简式是反应得到的结构简式是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是。（4）HOOCCHCHCOOH （5）或或；酯化反应酯化反应（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）BrBr答案答案【问题讨论问题讨论】怎样确定有哪些官能团？怎样确定有哪些官能团？v如何确定碳链结构？如何确定碳链结构？v如何确定碳原子个数？如何确定碳原子个数？【例【例2】06 上海高考上海高考反应条件反应条件信息信息数字数字信息信息结结构构简简式式碳链碳链结构结构（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用称为过氧乙酸，写出它的一种用途。途。（2）写出）写出B+E CH3COOOH的化学方程式的化学方程式 -（3）写出）写出F的可能的结构简式的可能的结构简式 -（4）写出）写出A的结构简式的结构简式-（5）1摩尔摩尔C 分别和足量的金属钠、氢氧化钠反应消分别和足量的金属钠、氢氧化钠反应消耗钠和氢氧化钠的物质的量之比是耗钠和氢氧化钠的物质的量之比是 -（6）写出）写出D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混和物）跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混和物）加热反应的化学方程式加热反应的化学方程式- 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、真菌及芽孢。真菌及芽孢。小资料小资料答案答案（1）杀菌消毒）杀菌消毒做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字2)官能团3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点小小结结解题思路解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。内容，弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。的推断。香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。研所曾以下列路线合成香豆素。（1）试确定有机物）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素香豆素_（2）判断反应）判断反应、的反应类型：的反应类型：（）是）是_反应；（反应；（）是）是_反应。反应。 练习练习答案答案 香豆素：香豆素：（2）加成）加成 取代取代（1） 有机物推断一般有哪些类型和方法？有机物推断一般有哪些类型和方法？1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；、根据相互转变关系和性质推断物质结构；3、根据反应规律推断化学的反应方程式；、根据反应规律推断化学的反应方程式；4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5、根据高聚物结构推断单体结构；、根据高聚物结构推断单体结构；6、根据实验现象推断物质；、根据实验现象推断物质；7、根据有机物用途推断物质。、根据有机物用途推断物质。松油醇松油醇 是是一一种种调调香香香香精精，它它是是、三三种种同同分分异异构构体体组组成成的的混混合合物物，可可由由松松节节油油分分馏馏产产品品A A（下下式式中中的的1818是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：【例例3】试回答：试回答：（1）松油醇的分子式松油醇的分子式_（2）松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）（多选扣分）a. 醇醇b. 酚酚c. 饱和一元醇饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）（多选扣分）a. 加成加成b. 水解水解c. 氧化氧化（4）在在许许多多香香料料中中松松油油醇醇还还有有少少量量以以酯酯的的形形式式出出现现，写写出出RCOOH和和松松油醇反应的化学方程式油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：）写结构简式：松油醇松油醇_，松油醇松油醇_。【分析】：v1)结构信息：结构信息： 根据题给的根据题给的-松油醇的结构简式可写松油醇的结构简式可写出分子式为出分子式为C C1010H H18181818O O。从。从-松油醇的结构简式可看出分子中松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。含有醇羟基，因此，属于醇类。v2)反应信息：反应信息：从从-松油醇的结构简式可知，分子中含松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。v3) 根据酯化反应的根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可这一规律，即可顺利写出顺利写出RCOOHRCOOH和和松油醇反应的化学方程式。松油醇反应的化学方程式。v4) 根据根据松油醇含有两个甲基，松油醇含有两个甲基， 松油醇含有三个松油醇含有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。甲基这一信息，可写出相应的结构简式。（R、R、R是各种烃基）是各种烃基）如如上上式式烯烯烃烃的的氧氧化化反反应应，双双键键被被高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液氧氧化化而而断断裂裂，在在断断键键两两端端的的碳碳原原子子都都被被氧氧化化成成为为羧羧基基或或酮酮羰羰基基。由由氧氧化化所所得得的的产产物物，可可以以推推测测反反应应物物烯烯烃烃的的结结构构。今今有有A、B、C三三个个含含有有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA（分子式（分子式C8H16），氧化得到），氧化得到2mol酮酮D。1molB（分子式（分子式C8H14），氧化得到），氧化得到2mol酮酮E和和1mol二元羧酸。二元羧酸。1molC（分分子子式式C8H14），氧氧化化只只得得到到一一种种产产物物，它它是是一一种种没没有有支链的二元羧酸。支链的二元羧酸。请据此推断请据此推断B、C、D、E的结构简式。的结构简式。BCDE练习练习B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)22003江苏江苏24题题烷烷基基苯苯在在高高锰锰酸酸钾钾的的作作用用下下，侧侧链链被被氧氧化化成成羧羧基基，例如例如化化合合物物AE的的转转化化关关系系如如图图1所所示示，已已知知：A是是芳芳香香化化合合物物，只只能能生生成成3种种一一溴溴化化合合物物，B有有酸酸性性，C是是常常用用增增塑塑剂剂，D是是有有机机合合成成的的重重要要中中间间体体和和常常用用化化学学试试剂剂（D也也可可由由其其他他原原料料催催化化氧氧化化得得到到），E是是一一种常用的指示剂酚酞，结构如图种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式： （1）（2）（3）（4）【讨论讨论】： 1、在在做做题题目目之之前前，我我首首先先做做什什么么？然然后后做做什什么么？接接下去再做什么？下去再做什么？2、如何审题？、如何审题？ 在阅读题目时需要看哪些内容？在阅读题目时需要看哪些内容？ 3、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？ 如何找到解题的突破口？如何找到解题的突破口？ 4、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我需要调用学过的哪些知识？这些能解决问题了吗？不够，需要调用学过的哪些知识？这些能解决问题了吗？不够，那么怎样找一些有用信息？从哪里找？那么怎样找一些有用信息？从哪里找？ 5、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来？、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来？ 6、推断未知物结构有哪些方法？、推断未知物结构有哪些方法？ 7、在具体答题时，应该注意哪些内容？、在具体答题时，应该注意哪些内容？ 完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗？为什么？为什么？8、书写有机物结构简式时要注意什么？、书写有机物结构简式时要注意什么？ 书写有机化学反应方程式时要注意什么？书写有机化学反应方程式时要注意什么？ 专题复习：专题复习：有机合成有机合成一。有机合成题的两种题型：一。有机合成题的两种题型： 1。根据已确定的合成路线进行推断。根据已确定的合成路线进行推断 2.设计合成路线设计合成路线二。有机合成的基本思想二。有机合成的基本思想： 断旧键，成新键，小分子成大分子。断旧键，成新键，小分子成大分子。分析分析：合成有机物要以反应物、生成物的：合成有机物要以反应物、生成物的官能团官能团为核心，在知识网中找到官能团与为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：问题的突破点，主要思维方法：v A.顺向思维法：顺向思维法：思维程序为反应物思维程序为反应物中中间产物间产物最终产物最终产物v B.逆向思维法：逆向思维法：思维程序为最终产物思维程序为最终产物中间产物中间产物反应物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。维都需要应用。三。解题思路：三。解题思路：1。正确判断所合成的有机物的类别及所带官。正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。处的位子。2。根据所给原料、信息及有关反应规律尽可。根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。转换和保护方法。 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如： Br2 HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素取代烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的水解（卤代烃的水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H H+ +或或OHOH） 醛的还原醛的还原 烯烃与水加成烯烃与水加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键、引入双键 醇的消去（浓醇的消去（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度） 卤代烃的消去（卤代烃的消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，） 醇的氧化（催化氧化）醇的氧化（催化氧化） 烯烃的氧化烯烃的氧化 炔烃与水加成炔烃与水加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH） 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基醛的氧化（醛的氧化（O2）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应合成路线的选择合成路线的选择原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料等为原料合成合成CH3CO18OC2H5RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维聚酯纤维二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛二元羧酸二元羧酸链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线其其中中有有3步步属属于于取取代代反反应应、2步步属属于于消消去去反反应应、3步步属属于于加加成成反反应应.反应反应、和和属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的结构简式是:B、C.反应反应所用试剂和条件是所用试剂和条件是.例例1、从从环环己己烷烷可可制制备备1,4-环环己己二二醇醇的的二二醋醋酸酸酯酯.下下面面是是有有关关的的8步步反反应应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):例例2，以乙烯为初始反应物可制得正丁醇以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已已知知两两个个醛醛分分子子在在一一定定条条件件下下可可以以自自身身加加成成.下下式式中中反反应应的的中中间间产产物物()可可看看成成是是由由()中中的的碳碳氧氧双双键键打打开开,分分别别跟跟()中中的的2-位位碳碳原原子子和和2-位位氢氢原原子子相相连连而而得得.()是是一一种种3-羟羟基基醛醛,此此醛醛不不稳稳定定,受受热即脱水而生成不饱和醛热即脱水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).3、通通常常情情况况下下,多多个个羟羟基基连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上的的分分子子结结构构是是不不稳稳定的定的,容易自动失水容易自动失水,生成碳氧双键的结构生成碳氧双键的结构:下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系:(1)化合物化合物是是_,它跟氯气发生反应的条件它跟氯气发生反应的条件A是是_.(2)化化合合物物跟跟可可在在酸酸的的催催化化下下去去水水生生成成化化合合物物,的的结结构构简简式是式是_,名称是名称是_.(3)化合物化合物是重要的定香剂是重要的定香剂,香料工业上常用化合物香料工业上常用化合物和和直接直接合成它合成它.此反应的化学方程式是此反应的化学方程式是_.甲苯甲苯光照光照例例3：以为原料利用：以为原料利用Br2等等试剂合成，写出试剂合成，写出有关的化学方程式，并注明反应条有关的化学方程式，并注明反应条件。件。例例4：阅读下列信息，合成有关物质：阅读下列信息，合成有关物质：RX+MgRMgX（格氏试剂）（格氏试剂）格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。物作用，生成相应的烃。RMgX+HXRH+MgX2RMgX+ROHRH+MgX(OR)无水乙醚无水乙醚现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装置合成置合成CH3CHOH写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。简述用该装置制取格氏试剂和简述用该装置制取格氏试剂和产物的过程。产物的过程。说明该实验中冷凝管的作用。说明该实验中冷凝管的作用。利用这些反应，按以下步骤可以从某烃利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体合成一种染料中间体DSD酸。酸。请写出请写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。4、请认真阅读下列、请认真阅读下列3个反应：个反应： 注意：注意：1。引入官能团的先后顺序（在。引入官能团的先后顺序（在引入一个官能团的同时要注意保引入一个官能团的同时要注意保护其他的官能团）护其他的官能团）2。正确理解和领会信息。正确理解和领会信息5。在在有有机机反反应应中中,反反应应物物相相同同而而条条件件不不同同,可可得得到到不不同同的的主主产产物物.下式中下式中R代表烃基代表烃基,副产物均已略去副产物均已略去.请请写写出出实实现现下下列列转转变变的的各各步步反反应应的的化化学学方方程程式式,特特别别注注意意要要写写明反应条件明反应条件.(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH（三）训练思维，指导解题思路与技巧（三）训练思维，指导解题思路与技巧v1. 培训思维方法和科学的思维品质培训思维方法和科学的思维品质v2.指导解题思路和如何抓住关键突破指导解题思路和如何抓住关键突破v3. 指导解题技巧和训练发散思维指导解题技巧和训练发散思维分析分析：v1) 反应（条件）信息反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，分子内含有醛基，A能能与与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2) 结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3) 数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE ”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1) 反应（条件）信息反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，分子内含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2) 结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3) 数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE ”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。4知识拓展(1)键线式(2)例有机化学中常用键线式以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳、氢原子不表示出来。“立方烷”分子结构为正立方体：(3)写出立方烷的分子式(4)其二氯代物共有几种同分异构体(5)其三氯代物共有几种同分异构体3 3(2)马氏定则不对称烯烃加成时，氢原子总是加在含氢较多的碳原子上，这个取向规则称为马氏定则，(3)不饱和度不饱和度也称缺氢指数，有机物分子中每减少一个碳氢键，必然同时增加一个碳碳键，都称为增加了一个不饱和度。(4)苯环上取代反应的定位邻对位定位基：-R-X-OH-NH2-OR-OCOR间位定位基：-NO2-SO3H-COOH-CF3-CCl3十、有机计算十、有机计算1 1、相对分子质量相对分子质量的确定的确定 （1 1）标准状况）标准状况 （2 2）相对密度）相对密度 M=MD M=MD （3 3）定义式）定义式2 2、分子式的确定、分子式的确定 （1 1）通过求实验式和相对分子质量确定）通过求实验式和相对分子质量确定 （2 2）通过求）通过求1 1摩有机物中含各元素的物质的量来确定摩有机物中含各元素的物质的量来确定 （3 3）由通式和化学方程式来确定）由通式和化学方程式来确定 （4 4）由相对分子质量根据商余法确定）由相对分子质量根据商余法确定3 3、根据性质推断结构、根据性质推断结构（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物烃和烃的含氧衍生物CCx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较： （1 1）等物质的量时：）等物质的量时：方法一：方法一：x+y/4-z/2x+y/4-z/2计算计算方法二：化学式变形：化做方法二：化学式变形：化做COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4C2H4(B)CH4C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2C3H6BD（2 2）等质量时：）等质量时：“CHCHY/XY/X 法法”方法一：方法一： 同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃烃用用CHCHY/XY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时， Y/XY/X越大，所需越大，所需O O2 2的量越多，的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物实验式相同（特例）或有机物实验式相同（特例） 或者这样认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。 2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合， 只要总质量一定，只要总质量一定，当两种有机物当两种有机物 含碳的质量分数相等则生成含碳的质量分数相等则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含氢的质量分数相等则生成含氢的质量分数相等则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量2 2、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y + +（x + y/4x + y/4）O O2 2 xCO xCO2 2 + y/2H+ y/2H2 2O VO V 1 x + y/4 x 1 x + y/4 x （液）（液） 减少减少1 + y/41 + y/4 1 x + y/4 x y/2 1 x + y/4 x y/2（气）（气） 减少减少1 - y/41 - y/4 增增加加y/4 y/4 1 1HH2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y = 4 y = 4 体积减小体积减小 y 4 y 4 y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是( ) A、1 B、2 C、3 D、5例燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是A乙烯丙烷B乙炔乙烯C乙炔丙烷D乙烯丙烯E乙烷环丙烷AE2加聚反应生成的高聚物单体的判断(1)聚乙烯型(2)聚1,3丁二烯型(3)多单体型某种ABS工程树脂由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S） 按 一 定 配 比 共 聚 而 得 。（1）A、B和S三种单体中，碳氢比（C：H） 值 最 小 的 单 体 是 。（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是（用a、b、c表示）。（1）1，3-丁二烯（写B或写结构简式也可）2）2c:(b-a)例 某链烃的分子式为 ，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个 例 某链烃的分子式为C200H202 ，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个 （三）、混合气体成分的确定： CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 1、利用平均值观点确定混合气体的成分2、利用差值法确定分子中的含H数120时，取甲烷与烯烃（常温下为气体）的混合气体与2混合，充分燃烧后，恢复到原温度和原压强时，气体体积变为。据此推断，混合气体中烯烃B的结构简式是 。 分析： CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O +V 1 x + y/4 x y/2 y/4-1 符合平均含H为的可能组合有： CH4和C3H6 CH4和C4H8 有机推断的突破口有机推断的突破口