南师大第二附属高级中学南师大第二附属高级中学 陈艺君陈艺君对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明甲磺酸酚妥拉明苯酚苯酚酚：酚：分子中羟基与苯环分子中羟基与苯环直接相直接相连连的有机化合物属于酚类。的有机化合物属于酚类。 1919世纪末世纪末期，英国爱丁期，英国爱丁堡一家医院的外科医生堡一家医院的外科医生约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特，发现在某化工厂附，发现在某化工厂附近的污水沟里，近的污水沟里，沟水清澈，浮沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂在水面上的草根很少腐烂。原。原来，这是从化工厂流出来，这是从化工厂流出的废弃的废弃物物苯酚苯酚混混杂在沟杂在沟水里。水里。李斯特李斯特用苯酚对用苯酚对手术器械、纱布等一手术器械、纱布等一系列用品进行了系列用品进行了消毒消毒，病人手，病人手术后伤口化脓、感染的现象立术后伤口化脓、感染的现象立即即减少。减少。约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特（18271912） 苯酚有哪些用途呢？苯酚有哪些用途呢？你知道吗：你知道吗：医药医药染料染料酚醛树脂酚醛树脂消毒剂消毒剂防腐剂防腐剂09年盐城受含酚废水污染全城断水 请你来当工程师请你来当工程师 请你帮助该工厂设计合理的处理含请你帮助该工厂设计合理的处理含苯酚废水的方案苯酚废水的方案 富集废水中苯酚富集废水中苯酚 分离、回收苯酚分离、回收苯酚 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚富集废水中的苯酚观察苯酚的物理性质观察苯酚的物理性质实验探究实验探究1纯净的苯酚是纯净的苯酚是_色色_体，具有体，具有_气味气味,有毒。有毒。(露置在空气中因露置在空气中因小部分发生氧化而显小部分发生氧化而显_色色)无无晶晶特殊特殊粉红粉红 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚富集废水中的苯酚观察苯酚的物理性质观察苯酚的物理性质实验探究实验探究1少量少量苯酚苯酚少量少量苯酚苯酚加入苯加入苯加入少量水加入少量水振荡振荡微热微热冷却冷却结论：结论：常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂探究苯酚的溶解性探究苯酚的溶解性 分离苯和苯酚分离苯和苯酚 提示：工业上向苯和苯酚中加入提示：工业上向苯和苯酚中加入NaOH溶液溶液 ，为什么？，为什么？1 1、苯酚具有酸性吗、苯酚具有酸性吗? ?2 2、产物是什么？、产物是什么？3 3、产物如何转化为苯酚？、产物如何转化为苯酚？大胆猜想大胆猜想小组讨论小组讨论 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 分离分离 、收集苯酚、收集苯酚 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 分离分离 、收集苯酚、收集苯酚探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性实验探究实验探究2苯酚浊液苯酚浊液2mL实验方案实验方案实验现象实验现象结论结论 石蕊试剂石蕊试剂3 滴滴滴加饱和滴加饱和NaOH溶液溶液滴加饱和滴加饱和Na2CO3溶液溶液石蕊试剂石蕊试剂未变红未变红浊液澄清浊液澄清浊液澄清浊液澄清无气泡无气泡苯酚可能无酸性苯酚可能无酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子强于碳酸氢根离子苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚浊液苯酚浊液2mL苯酚浊液苯酚浊液2mL苯酚浊液苯酚浊液2mL结论：苯酚具有弱酸性结论：苯酚具有弱酸性酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 HCO3K=1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。具有弱酸性，俗称石炭酸。资料在线资料在线类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构结构简式简式CH3CH2OH官能官能团团OHOHOH结构结构特点特点酸性酸性原因原因你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？归纳反思归纳反思羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连有有无无完成下列反应方程式：完成下列反应方程式：电离电离Na2CO3思考：苯酚钠如何转化为苯酚？思考：苯酚钠如何转化为苯酚？+ HClNaCl交流与讨论交流与讨论 请你来当工程师：请你来当工程师： 成果展示成果展示苯与苯酚苯与苯酚混合溶液混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯苯NaOH溶液溶液含酚的工含酚的工业废液业废液苯酚钠苯酚钠分液分液苯酚苯酚分液分液通通入入CO2 如何检验家里的自来水有没受如何检验家里的自来水有没受到苯酚的污染呢？到苯酚的污染呢？思思 考考 检检 验验 苯苯 酚酚实验方案实验方案实验现象实验现象结论结论实验探究实验探究2滴加过量浓溴水滴加过量浓溴水苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL滴加滴加几滴几滴 FeCl3溶液溶液苯酚可以苯酚可以用这两种用这两种方法检验方法检验白白色色沉沉淀淀紫紫色色溶溶液液苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？归纳与反思归纳与反思苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的被取代的氢原子数氢原子数结论结论溴水溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与纯苯与纯苯不需不需催化剂催化剂Fe作作催化剂催化剂取代苯环上取代苯环上三个氢原子三个氢原子取代苯环上取代苯环上一个氢原子一个氢原子苯酚比苯更易发生取代反应苯酚比苯更易发生取代反应苯酚怎样的一种化学物质呢？苯酚怎样的一种化学物质呢？学习小结学习小结结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质OH酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧化反应 通过苯酚的学习，谈谈你对通过苯酚的学习，谈谈你对“结构决结构决定性质定性质”的看法的看法归纳与反思归纳与反思1 1下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是的顺序正确的是( )( )水水 乙醇乙醇 碳酸碳酸 苯酚苯酚 醋酸醋酸A. A. B.B.C.C.D.D.练一练练一练C2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色紫色溶液溶液 无明显现象无明显现象 红褐色红褐色沉淀沉淀 血红色血红色溶液溶液练一练练一练 设计实验证明茶叶中含有茶多酚。设计实验证明茶叶中含有茶多酚。课外探究课外探究