凯库勒式凯库勒式结构式结构式 简写成简写成凯凯库库勒勒式式哪种形式更为合理？哪种形式更为合理？结构简式结构简式 平面正六边形，共平面正六边形，共1212个原子共面，个原子共面，键角键角120120 。6 6个碳碳键完全相同，键长相等，个碳碳键完全相同，键长相等，是介于单键和双键之间独特的键。是介于单键和双键之间独特的键。 苯分子的结构特点（1）无色、有特殊气味的油状）无色、有特殊气味的油状液体，常见的有机溶剂；液体，常见的有机溶剂；（2）不溶于水，）不溶于水，密度比水小，密度比水小，与水混合时在上层；与水混合时在上层；（3）熔点：）熔点：5.5,沸点：沸点：80.1。性质性质结构结构决定决定体现体现2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮带有浓烈的黑烟。火焰明亮带有浓烈的黑烟。原因：原因：苯分子内碳的质量分数较高，苯分子内碳的质量分数较高，燃烧不充分。燃烧不充分。苯能被氧气氧化，是否能被酸性高锰酸钾氧化？ 苯不能使高锰酸钾溶液褪色，苯不能使高锰酸钾溶液褪色，不能被其氧化，说明苯分子结构不能被其氧化，说明苯分子结构的很稳定。的很稳定。a a、反应原理反应原理：BrFeFeBr3+ Br2或或FeFeHBr苯与什么反应？苯与什么反应？催化剂是什么？催化剂是什么？注意：注意：与液溴（溴单质）反应，与溴水发生萃取。与液溴（溴单质）反应，与溴水发生萃取。 是溴化铁。反应时加铁粉即可，是溴化铁。反应时加铁粉即可，铁和溴铁和溴能反应，生成能反应，生成 FeBrFeBr3 3。b b、反应装置：反应装置： 苯和液溴均易挥发，苯和液溴均易挥发，该反应是放热反应，该反应是放热反应，为了减少放热对苯及为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，用液溴挥发的影响，用长导管起到冷凝回流长导管起到冷凝回流的作用。的作用。 生成的生成的HBr极易溶极易溶于水，导管口在液面于水，导管口在液面上以防止倒吸。上以防止倒吸。c c、反应现象：反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液，溶液，出现出现浅黄色沉淀浅黄色沉淀，证明白雾是，证明白雾是HBrHBr。烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现部出现油状的红棕色液体油状的红棕色液体，是因为溴苯中溶，是因为溴苯中溶解了溴，用解了溴，用NaOHNaOH溶液可除去溴苯中的溴。溶液可除去溴苯中的溴。 温度计的位置温度计的位置在水浴中。在水浴中。 无色有苦杏仁气味无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于的油状液体，不溶于水，密度比水大。水，密度比水大。性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl苯环分子中不存在单双键交替的结构苯环分子中不存在单双键交替的结构