第二章第二章第二章第二章 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类 表示方式表示方式表示方式表示方式 命名命名命名命名一一 按碳架分类按碳架分类开链化合物开链化合物环形化合物环形化合物( (脂肪族化合物脂肪族化合物) )碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳香香族族化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类见见P29 P29 表表2 21 1蛛网式蛛网式 结构简式结构简式键线式键线式CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 32.22.2有机化合物的表示方式有机化合物的表示方式路易斯结构式路易斯结构式 伞式伞式 楔形式楔形式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式伞伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式有机化合物立体结构的表示方式立体结构立体结构锲锲形式形式投影式投影式Fischer投影式投影式对映异构体的表示方式对映异构体的表示方式 透视式和透视式和 Fischer投影式投影式碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 同同分分异异构构体体（结结构构异异构构体体）立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体2.3 2.3 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象* * 分子式相同分子式相同, , 结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体, , 也叫结构异构体也叫结构异构体 碳架异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体因碳架不同而引起的异构体;如如:位置异构体位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体;如如:官能团异构体官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体由于分子中官能团不同而产生的异构体;如如:互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体。官能团异构体。价键异构体：价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体。时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体。如如: 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的相同，但在空间的排列方向不同排列方向不同而引起的异构体。而引起的异构体。立体异构体立体异构体stereomers构型异构体构型异构体configurational构象异构体构象异构体conformational顺反异构体顺反异构体旋光异构体旋光异构体分分类类由双键引起的顺反异构由双键引起的顺反异构由环引起的顺反异构由环引起的顺反异构对映异构体对映异构体enantiomerism2.4烷烃的命名烷烃的命名2.4.1链烷烃的命名链烷烃的命名1.系统命名法：系统命名法：IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从1-10依次用依次用天干名称天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸癸加上烷来命名加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。有机化合物的命名有机化合物的命名*1碳原子的级碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基二级二级丁基丁基异异丁基丁基(n)（secors）（iso）甲基甲基乙基乙基正正丙基丙基异异丙基丙基*2烷基的命名烷基的命名:三级三级戊基戊基三级三级丁基丁基新新戊基戊基（Tertor t ）（neo）第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。*3顺序规则顺序规则不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量数同位素按质量数由高到低的顺序由高到低的顺序排列排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1234第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。有两个或三个相同的原子。构型构型+取代基取代基+母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时，中文按顺序规则有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名名称称(没有官能团时不没有官能团时不涉及位置号涉及位置号)iso,neo参加比较参加比较i（异）异）, n-（正）正）,sec（二级）二级）,tert（三级）三级）,cis（顺（顺）,trans（反）反）,di（二个）二个）,tri（三个）三个）,tetra（四个）不参加比较四个）不参加比较。4 4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：确定主链：链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先),侧链位次大小侧链位次大小（小（小的优先），的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多的优先），（多的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（B）编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。5 5 命名步骤命名步骤3.命名命名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane例例2编编号号:第一行第一行取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。1确定主链：有两个等长的最长链。确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链二个侧链，多的优先。，多的优先。2编号：编号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号4,5,6,7。根据最低系列根据最低系列原则原则,选第二行编号选第二行编号3命命名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane1.确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8多的优先多的优先1，1，1，1，92.编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最低系列，此时用最低系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺序规则中顺序较小中文，让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取的基团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取前面的基团位次尽可能小，所以取第一行第一行编号。编号。3.命名：中文命名：中文3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷英文英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane1确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位无侧分支，位无侧分支，5位有侧分支。位有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位侧链均有侧侧链均有侧分支。分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2编编号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号。3命命名：名：中文命名中文命名4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷英文命名英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane2. 2. 习惯命名法（也称普通命名法）习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。时，一般只适合于简单的烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新新戊戊烷烷）异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。二甲基正丙基异丙基二甲基正丙基异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3. 3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部其它部分都作为取代基来命名分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷最多的碳原子作为甲烷的碳原子的碳原子)4 4 俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）手性：互为镜手性：互为镜影、但不能重影、但不能重叠的性质称为叠的性质称为手性。手性。手性中心：如果分子的手性是由手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是对称排列而产生的，这个点就是手性中心。手性中心。手性碳原子：与四个不相同的手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用碳原子常用*标注。标注。(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸2.4.2 2.4.2 单环烷烃的命名单环烷烃的命名手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子1 1 R R, , S S构型的确定构型的确定看的看的方向方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向运转逆时针方向运转(sinister,拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向运转顺时针方向运转(rectus,拉丁文拉丁文)环用顺、环用顺、反或反或R、S表示构型表示构型顺顺-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷2Z、E和顺反构型的确定和顺反构型的确定确切的命名是：确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。反。反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z,E表示。确定表示。确定Z,E的原则是：的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双构型；箭头方向相反，双键为键为E构型。构型。双键用双键用Z、E表示构型表示构型(Z)-2-丁烯或丁烯或顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或烯或反反-2-丁丁烯烯定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命命 名名 步步 骤骤（1）确定母体）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名命名时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环”(英文加英文加cyclo),环上有环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则（3）确定构型）确定构型带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名3 3 单环烷烃的命名单环烷烃的命名例例乙基环己烷乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单侧链比较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane用最低系列原则无用最低系列原则无法确定选哪一种编法确定选哪一种编号时号时,则用下面方则用下面方法确定编号。法确定编号。中文中文,让顺序规则中顺序让顺序规则中顺序较小的基团位次尽较小的基团位次尽可能小。可能小。英文英文,按按英文字母顺序英文字母顺序,让让字母排在前面的基字母排在前面的基团位次尽可能小。团位次尽可能小。顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane带有二个或二个以带有二个或二个以上取代基时，上取代基时，分子分子有对称性有对称性，构型用构型用顺反表示顺反表示。分子没分子没有对称性，构型用有对称性，构型用R,S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexaner-1,反反-5-氯氯,顺顺-3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioicacid环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选团，通常选1位的基团为参照基团。用位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。表示，放在名称的最前面。2.4.3 2.4.3 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有数字的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组成桥环烷烃的名称。成桥环烷烃的名称。1桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤例例主桥主桥(1S,2S,5R,6R)三环三环4.3.2.02;5十一烷十一烷主环两半的碳原子数主环两半的碳原子数次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次次桥桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2 2 命名格式命名格式环数环数+带有数字的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称例例(2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；的位次按英文字母排列；*编号的方式若有各种选择时，编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。2.4.4 2.4.4 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。（1）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号：编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。（4）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称；三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各种选择时，种选择时，要使取代基的号码尽可能小要使取代基的号码尽可能小1螺环烷烃的命名步骤螺环烷烃的命名步骤例例(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane共用的碳原子共用的碳原子为螺原子为螺原子2命名格式命名格式螺数螺数+带数字的方括号带数字的方括号+母体烃的名称母体烃的名称2.52.5、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名1.单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃和单炔烃的系统命名1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。2）从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。）从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。小的一个）。4）对有立体异构的标出）对有立体异构的标出Z-E构型。构型。CH2=CH2乙烯乙烯etheneCH3-CH=CH2丙烯丙烯propene(CH3)2C=CH22-甲基丁烯（甲基丁烯（异丁烯异丁烯）CH3-CH=CH-CH32-丁烯丁烯2-buteneCH3-CH2-CH=CH21-丁烯丁烯1-buteneCH2=CH-CH=CH21，3-丁二烯丁二烯1,3-butadiene1.烯基烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团称烯基。：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团称烯基。2.5.1 2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名烯基、亚基和炔基的命名2.亚基亚基：有两个自由价的基称为亚基。：有两个自由价的基称为亚基。亚甲基亚甲基H2C=亚乙基亚乙基CH3-CH=3.炔基炔基：炔烃分子中去掉一个氢原子的基团称炔基。：炔烃分子中去掉一个氢原子的基团称炔基。乙烯基乙烯基CH2=CH-丙烯基（丙烯基（1-丙烯基）丙烯基）CH3CH=CH-烯丙基（烯丙基（2-丙烯基）丙烯基）CH2=CH-CH2-IUPAC允许沿用的俗名允许沿用的俗名异丙烯基异丙烯基CH2=C顺，顺顺，顺-2，5-庚二烯庚二烯顺，反顺，反-2，5-庚二烯庚二烯反，反反，反-2，5-庚二烯庚二烯1 1、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构；环）的结构；环）的结构；环）的结构；2 2、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。顺反异构形成的条件顺反异构形成的条件顺反异构形成的条件顺反异构形成的条件Cis?Trans?Z-E构型命名法构型命名法Z-Zusammen(德文德文“共同共同”)E-Entgegen(德文德文“相反相反”)ACCDFBACCFDB(AB，DF)Z-型型(优优先先基基团团在在同同侧侧)E-型型(优优先先基基团团在在异异侧侧)BrH，ClFZ-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯Z-2-bromo-1-chloro-1-fluoroethene例例-CH3-H，-CH2CH2CH3-CH2CH3E-3-ethyl-2-hexeneZ-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯（反反-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯）溴乙烯）E-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯（顺顺-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯）溴乙烯）顺反异构体物理性质不相同顺反异构体物理性质不相同Cis-(trans-)275部分反应部分反应顺反异构体不仅理化性质不同，而且生理活性也不同。顺反异构体不仅理化性质不同，而且生理活性也不同。例例如如：合合成成的的代代用用品品己己烯烯雌雌酚酚，反反式式异异构构体体生生理理活活性性较较大大，顺顺式式则则很很低低；维维生生素素A的的结结构构中中具具有有四四个个双双键键，全全部部是是反反式式构构型型。如如果果其其中中出出现现顺顺式式结结构构则则生生理理活活性性大大大大降降低低；具具有有降降血血脂脂作作用用的的亚亚油油酸酸和和花花生生四四烯烯酸酸则则全全部部为为顺式构型顺式构型。顺顺-己烯雌酚己烯雌酚反反-己烯雌酚己烯雌酚花生四烯酸（全顺式）花生四烯酸（全顺式）2.2.多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃或多炔烃的系统命名1）选择含双键最多的最长碳链为主链，称为某几烯。从最靠近双键的）选择含双键最多的最长碳链为主链，称为某几烯。从最靠近双键的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。相连。2）如果有立体异构则要在整个名称前标明。）如果有立体异构则要在整个名称前标明。单炔烃的系统命名单炔烃的系统命名单炔烃的系统命名方法同单烯烃，但不存在确定单炔烃的系统命名方法同单烯烃，但不存在确定Z-E构型的问题。构型的问题。在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从顺型双键的一端顺型双键的一端顺型双键的一端顺型双键的一端开始开始开始开始。烯炔的系统命名烯炔的系统命名给双键、三键以尽可能小的编号给双键、三键以尽可能小的编号如果位号有选择时，使双键位号比三键小。如果位号有选择时，使双键位号比三键小。书写时先烯后炔。书写时先烯后炔。多炔烃的系统命名同多烯烃多炔烃的系统命名同多烯烃2.6 2.6 芳香烃的命名芳香烃的命名2.6.1含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用）用Ar表示。表示。重要的芳基有：重要的芳基有：一元取代苯的命名一元取代苯的命名当苯环上连的是烷基（当苯环上连的是烷基（R-），），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。做某基苯。当苯环上连有当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或或R较复杂时，则把苯环作为取代基。较复杂时，则把苯环作为取代基。二元取代苯的命名二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。表示。多取代苯的命名多取代苯的命名a取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,表示表示b母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、（烷氧基）、-R（烷基）、（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、（酰胺）、-COX（酰卤）、（酰卤）、-COOR（酯）、（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等等1命名步骤命名步骤（1）确定主链：）确定主链：含官能团的最长链为主链。含官能团的最长链为主链。（2）编号：）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型）定构型（4）写命名：）写命名：根据下面的格式写出名称根据下面的格式写出名称2.7.1常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称见见P58表表262.7.2单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时，当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。通常将卤原子作为取代基。2命名格式：命名格式：构型构型+取代基取代基+母体（位置母体（位置+名称）名称）2.7烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名(3R,5R)-3-甲基甲基-5-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane例例(4S)-4-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanone(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛辛烯烯3-异丁基环己烯异丁基环己烯3-isobutylcyclohexene1命名步骤命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，确定主官能团：当分子中有多个官能团时，P58表表26中排在前中排在前面的官能团总是主官能团。面的官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：确定构型：5.写名称：写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。各官能团为母体或取代基的名称见书中表。2.7.4 2.7.4 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名2名称格式名称格式构型构型+取代基取代基+母体母体3-甲酰基甲酰基-5-羟基戊酸羟基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanicacid(3S)-3-甲基甲基-6-甲氧基甲氧基-3-己醇己醇(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol3 3 烷烯炔的英文名词词尾变化烷烯炔的英文名词词尾变化烯烃烯烃炔烃炔烃烯炔烯炔eneyneenyne二二烯烃烯烃二二炔烃炔烃一烯一烯二二炔炔adieneadiyneendiyne三三烯烃烯烃三三炔烃炔烃三三烯一炔烯一炔atrieneatriynetrienyne烷基烷基烯基烯基炔基炔基ylenylynyl烷烃烷烃ane丙酰氯丙酰氯丙酸酐丙酸酐丙酰胺丙酰胺丙酸酯丙酸酯propanoylchloridepropanoicanhydridepropanamidepropanate丙胺丙胺丙醚丙醚propylaminedipropylether4 4 各类化合物英文名称词尾变化各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙烷丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮丙晴丙晴丙酸丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoicacid