有机化合物(必修2)第第 九九 章章第第3636讲认识有机化合物有机化合物主要的主要的烃考纲要求考纲要求考情分析考情分析命题趋势命题趋势1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。2.了了解解有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构现现象象，能能正正确确书书写写简简单单有有机机化化合合物物的的同同分分异异构体。构体。3.了了解解甲甲烷烷、乙乙烯烯、苯苯等等有有机机化化合合物物的的主主要要性性质质及及应应用用。掌掌握握常常见见有有机机反反应类型。应类型。4.了了解解氯氯乙乙烯烯、苯苯的的衍衍生生物物等等在在化化工工生产中的重要作用。生产中的重要作用。5.了了解解常常见见高高分分子子材材料料的的合合成成及及重重要要应用。应用。2017，海南卷，海南卷，8T2017，北京卷，北京卷，9T2017，全国卷，全国卷，9T2016，全国卷甲，全国卷甲，8T2016，全国卷乙，全国卷乙，9T高高考考对对本本部部分分内内容容的的考考查查仍仍将将主主要要考考查查烷烷烃烃、烯烯烃烃、芳芳香香烃烃的的基基本本性性质质，题题型型以以选选择择题题为为主主。预预计计2019年年高高考考将将以以新新科科技技、新新物物质质为为背背景景着着重重考考查查有有机机物物分分子子中中官官能能团团的的种种类类，有有机机物物的的结结构构性性质质，书书写写同同分分异异构构体体，有有机机反反应应类类型型的的判断等。判断等。分值：分值：26分分栏目导航板板 块块 一一板板 块块 二二板板 块块 三三板板 块块 四四1甲烷、乙烯和苯的比较甲烷、乙烯和苯的比较考点一常见烃的构造与性质考点一常见烃的构造与性质 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式_空间构型空间构型_形形_形形_形形CH4 C2H4 C6H6 正四面体正四面体 平面平面 平面正六平面正六边 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构式结构式_甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构简式结构简式CH4_结构特点结构特点碳碳原原子子间间以以单单键键结结合合成成链链状状，剩剩余余价价键被氢原子饱和键被氢原子饱和分分子子结结构构中中含含有有碳碳碳碳双双键键苯苯环环含含有有介介于于单单键键和和双双键键之之间的独特的键间的独特的键物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无无色色有有特特殊殊气气味味的的透透明明液液体体，不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小CH2=CH2甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化学化学性质性质比比较较稳稳定定，不不能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色溶液褪色(1)氧化反应氧化反应(2)光光照照卤卤代代(取取代代反反应应)(1)氧氧化化反反应应：燃燃烧烧；能能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色(2)加加成成反反应应：使使溴溴水水褪褪色、与色、与H2O加成生成乙醇加成生成乙醇(3)加加聚聚反反应应：加加聚聚生生成成聚乙烯聚乙烯(1)易取代：卤代、硝化易取代：卤代、硝化(2)能能加加成成：与与H2加加成成生生成环己烷成环己烷(3)难难氧氧化化：燃燃烧烧，但但不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色2甲甲烷、乙、乙烯和苯和苯发生反响的生反响的类型型(1)氧化反响氧化反响写出甲写出甲烷、乙、乙烯、苯熄、苯熄灭反响的化学方程式反响的化学方程式甲甲烷：_ (淡淡蓝色火焰色火焰)。乙乙烯：_(火火焰焰亮亮堂堂且且伴伴有有黑黑烟烟)。苯：苯：_(火焰亮堂，火焰亮堂，带浓烟烟)。(2)取取代代反反响响：有有机机物物分分子子里里的的某某些些原原子子或或原原子子团被被其其他他_替代的反响。替代的反响。甲甲烷与与Cl2发生取代反响的化学方程式：生取代反响的化学方程式：原子或原子原子或原子团 以下关于苯的取代反响的化学方程式：以下关于苯的取代反响的化学方程式：(3)加成反响加成反响定定义：有有机机物物分分子子中中的的_碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团直直接接结合合生生成新的化合物的反响。成新的化合物的反响。乙乙烯与溴水、与溴水、H2、HCl、H2O反响的化学方程式如下：反响的化学方程式如下：不不饱和和 苯苯和和H2发生生加加成成反反响响的的化化学学方方程程式式：_。(4)加加 聚聚 反反 响响 ： 合合 成成 聚聚 乙乙 烯 塑塑 料料 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为_ _。烷烃的构造与性质烷烃的构造与性质通式通式CnH2n2(n1)结构结构链链状状(可可带带支支链链)分分子子中中碳碳原原子子呈呈锯锯齿齿状状排排列列；碳碳原原子子间间以以单单键键相相连连，其余价键均被氢原子饱和其余价键均被氢原子饱和特点特点一一个个碳碳原原子子与与相相邻邻四四个个原原子子构构成成四四面面体体结结构构；1 mol CnH2n2含含共共价价键的数目是键的数目是(3n1)NA物理性质物理性质密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态状态：气态液态液态固态，碳原子数小于固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态的烷烃常温下呈气态化学性质化学性质 取代反应；氧化反应取代反应；氧化反应(燃烧燃烧)；分解反应；分解反应(高温裂解高温裂解)1判判别正正误，正确的划，正确的划“，错误的划的划“。(1)乙乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理一和苯都能使溴水褪色，褪色的原理一样。 ()(2)SO2使溴水褪色与乙使溴水褪色与乙烯使使KMnO4溶液褪色的原理一溶液褪色的原理一样。()(3)乙乙烯、聚乙、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双和苯分子中均含有碳碳双键。()(4)甲甲烷的的二二氯取取代代产物物只只需需1种种，阐明明甲甲烷是是正正四四面面体体构构造造而而不不是是平平面面构构造造。()(5)(2021全国卷乙全国卷乙)由乙由乙烯生成乙醇属于加成反响。生成乙醇属于加成反响。()2以下说法正确的选项是以下说法正确的选项是()A两种物质互为同系物，其不能够互为同分异构体两种物质互为同系物，其不能够互为同分异构体B乙烷和乙烯均能与溴水反响乙烷和乙烯均能与溴水反响C苯分子中有碳碳双键，故能发生加成反响苯分子中有碳碳双键，故能发生加成反响D有机物和无机物不能互为同分异构体有机物和无机物不能互为同分异构体A(1)乙烯能使溴水、酸性乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反响，后者属于氧化反响。溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反响，后者属于氧化反响。(2)利用溴水、酸性利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别溶液可以鉴别CH4中混有的中混有的C2H4，但去除，但去除C2H4时不能用酸性时不能用酸性KMnO4溶液。溶液。(3)苯不能与溴水、酸性苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反响而使它们褪色，但可以萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在溶液反响而使它们褪色，但可以萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反响。作催化剂的条件下发生取代反响。1根据概念及所含官能根据概念及所含官能团判判别(1)取取代代反反响响：取取代代反反响响的的特特点点是是“有有上上有有下下，反反响响中中普普通通有有副副产物物生生成成；卤代、硝化、代、硝化、酯化均属于取代反响。化均属于取代反响。(2)加加成成反反响响：加加成成反反响响的的特特点点是是“只只上上不不下下，反反响响物物中中普普通通含含碳碳碳碳双双键、碳碳碳三碳三键、苯、苯环等。等。(3)氧氧化化反反响响：主主要要包包括括有有机机物物的的熄熄灭，碳碳碳碳不不饱和和键被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，葡萄糖葡萄糖(含含醛基基)与新制与新制Cu(OH)2悬浊液、液、银氨溶液的反响，醇的催化氧化等。氨溶液的反响，醇的催化氧化等。有机反响类型的判别方法有机反响类型的判别方法 2根据反响条件判别根据反响条件判别(1)当反响条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反响。当反响条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反响。(2)当当反反响响条条件件为为Cu或或Ag作作催催化化剂剂、加加热热，并并有有O2参参与与反反响响时时，通通常常为为醇醇的的催催化氧化。化氧化。(3)当当反反响响条条件件为为催催化化剂剂并并有有H2参参与与反反响响时时，通通常常为为碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳三三键键、苯苯环、醛基、酮基的加成反响。环、醛基、酮基的加成反响。(4)当当反反响响条条件件为为光光照照且且与与卤卤素素单单质质(Cl2或或溴溴蒸蒸气气)反反响响时时，通通常常为为烷烷烃烃或或苯苯环环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反响。侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反响。(5)当当反反响响条条件件为为铁铁或或FeX3作作催催化化剂剂且且与与X2反反响响时时，通通常常为为苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被取代，发生取代反响。取代，发生取代反响。B 例例1(2021全国卷甲全国卷甲)以下各以下各组中的物中的物质均能均能发生加成反响的是生加成反响的是()A乙乙烯和乙醇和乙醇B苯和苯和氯乙乙烯C乙酸和溴乙乙酸和溴乙烷D丙丙烯和丙和丙烷 答答题送送检来自来自阅卷名卷名师报告告错误错误致错原因致错原因扣分扣分A/C/D对典型的有机物结构与性质间的关系理解不深导致对典型的有机物结构与性质间的关系理解不深导致错误。例如乙酸中的羧基含有错误。例如乙酸中的羧基含有C=O双键，但不与双键，但不与H2发生加成反应发生加成反应6解解析析 乙乙烯中中含含碳碳碳碳双双键，能能发生生加加成成反反响响，而而乙乙醇醇不不能能发生生加加成成反反响响，A项错误；苯苯和和氯乙乙烯中中均均含含不不饱和和键，均均能能发生生加加成成反反响响，B项正正确确；乙乙酸酸和和溴溴乙乙烷均均不不能能发生生加加成成反反响响，C项错误；丙丙烯中中含含碳碳碳碳双双键能能发生生加加成成反反响响，而而丙丙烷不不能能发生加成反响，生加成反响，D项错误。答案答案 B1(2021海南卷海南卷)(双双选)以下表达正确的以下表达正确的选项是是()A酒越酒越陈越香与越香与酯化反响有关化反响有关B乙乙烷、丙、丙烷和丁和丁烷都没有同分异构体都没有同分异构体C乙乙烯和聚和聚氯乙乙烯都能使溴的四都能使溴的四氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色D甲甲烷与足量与足量氯气在光照下反响可生成气在光照下反响可生成难溶于水的油状液体溶于水的油状液体解解析析 A项，乙乙醇醇能能逐逐渐被被氧氧化化生生成成乙乙酸酸，乙乙酸酸能能与与乙乙醇醇发生生酯化化反反响响生生成成乙乙酸酸乙乙酯，而而乙乙酸酸乙乙酯具具有有香香味味，正正确确；B项，丁丁烷有有正正丁丁烷、异异丁丁烷两两种种同同分分异异构构体体，错误；C项，聚聚氯乙乙烯没没有有碳碳碳碳双双键，不不能能使使溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，错误；D项，甲甲烷与与氯气气在在光光照照条条件件下下能能生生成成一一氯甲甲烷、二二氯甲甲烷、三三氯甲甲烷、四四氯化化碳碳等等，其其中二中二氯甲甲烷、三、三氯甲甲烷、四、四氯化碳是化碳是难溶于水的油状液体，正确。溶于水的油状液体，正确。AD