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第一章第二节第一章第二节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质二、有机物的同分异构现象与同分异构体二、有机物的同分异构现象与同分异构体【交流【交流研讨研讨】根据根据P20“P20“交流交流研讨研讨” ” 进行思考进行思考(1 1)什么是同分异构现象与同分异构体?)什么是同分异构现象与同分异构体?(2 2)写出)写出8 8种有机物的分子式种有机物的分子式, ,并分析每组物质的异同点并分析每组物质的异同点? ?(3 3)试从碳原子的连接顺序及官能团的位置和类别的角)试从碳原子的连接顺序及官能团的位置和类别的角度说明它们为什么互为同分异构体度说明它们为什么互为同分异构体? ?结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构1、以戊烷为例分析练习:己烷,作业:庚烷练一练:练一练: 写出丁烷可能具有的结构简式写出丁烷可能具有的结构简式 写出一氯丁烷可能具有的结构简式写出一氯丁烷可能具有的结构简式、位置异构、位置异构CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯丁烯 CH3 CH=CHCH3 2-丁烯丁烯CH3 C=CH2 2-甲基甲基-1-丙烯丙烯 CH3 位置异构:等效氢法,用于确定有机物的一元取代物或烃基的同分异构体。等效氢原子:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的;处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。由于有机物的一元取代物实际上只要判断出有机物有几种不同的氢原子,就能知道该有机物的一元取代物有几种了。以判断 的一氯代物的同分异构体为例,该有机物中有三种不同的氢原子,所以其一氯代物就有三种不同的结构。练习练习2:某烃的一种同分异构体只能生成一种某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的结构简式(分子式)可能是一氯化物,该烃的结构简式(分子式)可能是( )C立体异构立体异构顺反异构顺反异构光学异构光学异构手性碳原子手性碳原子2、2-丁烯的两种结构简式丁烯的两种结构简式 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺反异构顺反异构顺式顺式反式反式 a a a d C=C C=C a b b d练一练:练一练:下列化合物有没有顺反异构体?下列化合物有没有顺反异构体?无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构当有机物分子中当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双每个双键碳原子键碳原子所连的所连的另外两个原子或基团不另外两个原子或基团不同同时,就存在顺反时,就存在顺反异构现象。异构现象。想一想:想一想:丙烯是否存在顺反异构?丙烯是否存在顺反异构?三、有机物的结构与性质的关系三、有机物的结构与性质的关系【交流【交流研讨】研讨】P23表格表格 问题问题(1)(1)乙酸的官能团是什么乙酸的官能团是什么? ?(2)(2)乙酸的官能团在结构上有什么乙酸的官能团在结构上有什么特点特点? ?哪些性质反映了这些官能团哪些性质反映了这些官能团的结构特点?的结构特点?(3 3)乙酸和乙醇分子中都有羟基,)乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和乙醇的化学性质并不相同,但乙酸和乙醇的化学性质并不相同,请说明其中的原因?请说明其中的原因?2 2、不同基团间的相互影响与有机物、不同基团间的相互影响与有机物性质的关系性质的关系(吸电子作用和推电子作用)(吸电子作用和推电子作用)1 1、官能团与有机物性质的关系、官能团与有机物性质的关系3.3.拉帕醇属于萘醌类,为美丽的黄色结晶,熔点拉帕醇属于萘醌类,为美丽的黄色结晶,熔点140 140 ,是从,是从紫葳科羽叶树中提取的色素,曾用作抗疟药物,它的几个合成紫葳科羽叶树中提取的色素,曾用作抗疟药物,它的几个合成类似物也有抗疟活性,并有较强抗癌活性。如图所示,化合物类似物也有抗疟活性,并有较强抗癌活性。如图所示,化合物(拉帕醇)和化合物(拉帕醇)和化合物之间存在如下转化关系,则之间存在如下转化关系,则和和的的关系是(关系是( )A.A.同系物同系物 B.B.同分异构体同分异构体C.C.同位素同位素 D.D.以上都不对以上都不对1.1.(双选)(双选)(20102010海南高考)下列化合物分子中的所海南高考)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(有原子都处于同一平面的是( )A.A.溴苯溴苯 B. B.对二甲苯对二甲苯 C. C.氯乙烯氯乙烯 D. D.丙烯丙烯2.2.(20102010东莞高二检测)丙烷分子中所含有的共价键东莞高二检测)丙烷分子中所含有的共价键的个数为(的个数为( )3.3.(20102010新课标全国卷)分子式为新课标全国卷)分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的同分异构的同分异构体共有(不考虑立体异构)体共有(不考虑立体异构)( )( )种种 种种 种种 种种4.4.(20102010武汉模拟)某学生欲自制烃的球棍分子模型,已武汉模拟)某学生欲自制烃的球棍分子模型,已知单键需要一根棍,双键需要两根棍,叁键需要三根棍。对知单键需要一根棍,双键需要两根棍,叁键需要三根棍。对于于C Cm mH Hn n除所需做除所需做m+nm+n个球外,还需要的棍(共价键)数为个球外,还需要的棍(共价键)数为( ( ) )A.2m+n B.4m+n C.m+ D.2m+A.2m+n B.4m+n C.m+ D.2m+【解析】【解析】选选D D。因为。因为C Cm mH Hn n代表所有的烃,所以任何一种烃代表所有的烃,所以任何一种烃都应该符合所给的形成共价键数的通式。分析烃的结构都应该符合所给的形成共价键数的通式。分析烃的结构特点知,每个特点知,每个C C原子形成原子形成4 4个键,每个个键,每个H H原子形成原子形成1 1个键,个键,而每个键连接两个原子,所以而每个键连接两个原子,所以C Cm mH Hn n中的化学键总数为中的化学键总数为 故选故选D D。二、非选择题二、非选择题5.5.(1212分)(分)(20102010亳州高二检测)亳州高二检测)“立方烷立方烷”是一种是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示。示。(1 1)“立方烷立方烷”的分子式为的分子式为_。(2 2)键角是)键角是_ _ (填度数)。(填度数)。C8H890(3 3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是_(填字母代号)。(填字母代号)。(4 4)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是_ _。B、C、D36.6.(1414分)下面是合成某药物中间体的分子(由分)下面是合成某药物中间体的分子(由9 9个个C C原原子和若干子和若干H H、O O原子构成)的结构示意图:原子构成)的结构示意图:试回答下列问题:试回答下列问题:(1 1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”“Et”表示的基团是(写结构简式)表示的基团是(写结构简式)_ _ _;该药物中间体;该药物中间体的分子式为的分子式为_。(2 2)该药物中间体的有机物类别是)该药物中间体的有机物类别是_(选填序号)。(选填序号)。 a. a.酯酯 b. b.羧酸羧酸 c. c.醛醛CH3CH2C9H12O3
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