第四节第四节乙炔、炔烃乙炔、炔烃乙炔炔烃乙炔炔烃与与烯烃类似烯烃类似, ,还有一些列分子里含有还有一些列分子里含有C C的不饱和的不饱和烃烃一、一、一、一、乙炔乙炔乙炔乙炔的结构的结构的结构的结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C HC2H2结构简式：结构简式：CH CH或：或：HC CH乙炔乙炔:乙烯乙烯:乙烷乙烷:乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较：乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较：乙炔乙炔:乙烯乙烯:乙烷乙烷:1.原料：原料： 碳化钙碳化钙（CaCCaC2 2、俗名：电石）、俗名：电石）、水水2. 2. 反应原理：反应原理： CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室制法二、乙炔的实验室制法1、原料、原料、2、反应原理、反应原理C CCa2+2 CCCa电子式为电子式为结构式为结构式为电石电石的主要成分是一种的主要成分是一种离子离子化合物化合物CaC2反应过程分析：反应过程分析：CCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）2多多了了解解点点：1.原料：原料： 碳化钙碳化钙（CaCCaC2 2、俗名：电石）、俗名：电石）、水水2. 2. 反应原理：反应原理： CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室制法二、乙炔的实验室制法1、原料、原料、2、反应原理、反应原理C CCa2+2 CCCa电子式为电子式为结构式为结构式为电石电石的主要成分是一种的主要成分是一种离子离子化合物化合物CaC2反应过程分析：反应过程分析：多多了了解解点点：Ca(OH)Ca(OH)2 2CH CHCH CHCaCCH OHH OH+CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通等都同属离子型碳化物，请通过对过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成水解生成 （ ）CMg2C3水解生成水解生成 （ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2CH4C3H4C2H2*练习练习：可供可供选用的选用的装置装置ABCDEFG（若用试管（若用试管做反应容器做反应容器：在导管口放在导管口放一团一团棉花棉花防防止堵塞止堵塞）3.3.装置装置： CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ内外压强差问题讨论启普发生器的工作原理：1 1、不能加热，也不耐热、不能加热，也不耐热2 2、固体反应物必须是不能溶于反应液的块状、固体反应物必须是不能溶于反应液的块状3 3、产生的气体不能溶于反应液、产生的气体不能溶于反应液启普发生器的使用限制启普发生器的使用限制1 1、反应放出大量热、反应放出大量热2 2、反应过于剧烈而难以控制、反应过于剧烈而难以控制3 3、电石遇水变成、电石遇水变成 了粉状了粉状不能!不能?实验室制取乙炔能使用启普发生器吗实验室制取乙炔能使用启普发生器吗？不用启普发生器制取乙炔不用启普发生器制取乙炔 因为碳化钙与水反应剧烈，启普因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；发生器不易控制反应； 反应放出的热量较多，容易使启反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂普发生器炸裂。 反应的产物中还有糊状的反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2, 碳化钙粉化，易进入发生器碳化钙粉化，易进入发生器底部底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙空隙,使发生器失去作用。使发生器失去作用。 能不能用制取能不能用制取氢气氢气时所采用时所采用的那种的那种简易装置简易装置？为什么？为什么？ 实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?V排水排水4 4、收集、收集 XX 因为电石中含有因为电石中含有因为电石中含有因为电石中含有CaSCaSCaSCaS、CaCaCaCa3 3 3 3P P P P2 2 2 2等，也会与水反等，也会与水反等，也会与水反等，也会与水反应，产生应，产生应，产生应，产生H H H H2 2 2 2S S S S、PHPHPHPH3 3 3 3等气体，所以用电石制得的乙等气体，所以用电石制得的乙等气体，所以用电石制得的乙等气体，所以用电石制得的乙炔气体有难闻的臭味炔气体有难闻的臭味炔气体有难闻的臭味炔气体有难闻的臭味。5 5、净化、净化 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？还可以用什么试剂还可以用什么试剂来清除杂质？来清除杂质？ （1）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流 采取的措施是采取的措施是_。用饱和食盐水代替水用饱和食盐水代替水（2）用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一）用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一 团棉花其作用是团棉花其作用是_。避免生成的避免生成的Ca(OH)2糊状泡沫堵塞导管糊状泡沫堵塞导管练习练习（3）实验室制得的乙炔中常常混有）实验室制得的乙炔中常常混有H2S，PH3，AsH3等等 气体为除去这些杂质气体，制得纯度较高气体为除去这些杂质气体，制得纯度较高C2H2，选择选择 的药品正确的是（的药品正确的是（ ） （A）a：NaOH；b：KMnO4 (B)a：H2O；b：NaOH ( C) a：KMnO4；b：稀稀H2SO4 (D)a：HCl； b：Br2B在制取乙炔的实验中在制取乙炔的实验中* *6 6、 乙炔的工业制法乙炔的工业制法 过去工业上用电石生产乙炔。过去工业上用电石生产乙炔。 由于碳化钙生产耗电太多，目前已由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔改用天然气和石油为原料生产乙炔。CaCO3CaO + CO2CaO + 3CCaC2 + CO 煅烧煅烧电炉电炉电石三三三三、乙炔乙炔乙炔乙炔物理性质物理性质物理性质物理性质物物理理性性质质纯的乙炔是没有颜色、没有臭味纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是的气体。密度是1.161.16克克/ /升，升，比空气稍轻。微溶于水，易溶于比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。有机溶剂。四、化学性质四、化学性质 根据乙炔的结构探究和推测乙炔根据乙炔的结构探究和推测乙炔的化学性质的化学性质比较活泼，两个不牢固的共价键易断裂比较活泼，两个不牢固的共价键易断裂结构结构 性质性质 实验一：把乙炔通入酸性的高锰酸钾溶液中实验一：把乙炔通入酸性的高锰酸钾溶液中预测：预测：预测：预测：预测：预测：推测推测 ( (活泼不活泼？活泼不活泼？) )酸性的高锰酸钾溶液褪色酸性的高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)褪色褪色火焰比乙烯明亮，会有浓浓的黑烟火焰比乙烯明亮，会有浓浓的黑烟实验二：把乙炔通入溴的四氯化碳溶液实验二：把乙炔通入溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)实验三：把乙炔气体点燃实验三：把乙炔气体点燃探究、预测探究、预测（1 1）使酸性高锰酸钾溶液）使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色（2 2）可燃性：）可燃性：现象：火焰明亮，带浓烟现象：火焰明亮，带浓烟 2C2C2HH2 + 5O + 5O2 4CO 4CO2 + 2H + 2H2OO点燃点燃四、乙炔的化学性质四、乙炔的化学性质 1 1、氧化反应、氧化反应甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔的燃烧乙炔的燃烧2.2.加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷2.2.加成反应加成反应CHCH+Br2CHBr=CHBr CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴水或溴水) )褪色褪色CH CH + H2CH2=CH2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2CH3 CH3催化剂催化剂CH3 CH3CH CH +2H2催化剂催化剂类推类推: : 乙炔与氢气乙炔与氢气CH2=CH2CH CH + H2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2CH3 CH3CH2=CHClCH CH + HCl催化剂催化剂催化剂催化剂书写下列方程式书写下列方程式聚乙炔聚乙炔nCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂3 3、聚合反应、聚合反应还还可以三分子聚合可以三分子聚合 一般在人们的印象中，一般在人们的印象中，塑料是不导电塑料是不导电的，的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层绝缘层。但是，。但是，20002000年年3 3名名诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖获得者获得者勇敢地向传统观念提出了勇敢地向传统观念提出了挑战挑战。他。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像殊的改性，使塑料能够表现得像金属金属一样，一样，具有具有导电性导电性。这不能不说是一种原创性的。这不能不说是一种原创性的开发。开发。绝缘体变导体绝缘体变导体 2000 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家福尼亚大学的物理学家黑格黑格、美国宾夕法尼、美国宾夕法尼亚大学的化学家亚大学的化学家马克迪亚米德马克迪亚米德和日本筑波大和日本筑波大学的化学家学的化学家白川英树白川英树，因为他们发现了导电因为他们发现了导电塑料塑料。 l练练 描述描述CH3CHCHCCCF3分分子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中思考：该分子结构中至少至少可以有可以有_个原子在个原子在同一个平面？同一个平面？最多最多可以有可以有_个原子在同一个个原子在同一个平面？平面？B C8 10一练：一练： 为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。提出必须先除去之，再与溴水反应。提出必须先除去之，再与溴水反应。提出必须先除去之，再与溴水反应。 请你回答下列问题：请你回答下列问题：请你回答下列问题：请你回答下列问题： （1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式: CaC2+ 2H2O C2H2+Ca(OH)2 CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2实验探究实验探究（3 3）甲同学设计的实验）甲同学设计的实验 （填能或不能）（填能或不能） 验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 。（a a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b b）使溴水褪色的反应，就是加成反应使溴水褪色的反应，就是加成反应（c c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d d）使溴水褪色的物质，就是乙炔使溴水褪色的物质，就是乙炔不能不能a cH2SH2S+Br2=S +2HBr（2 2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是气体是 ，它与溴水反应的化学方程式，它与溴水反应的化学方程式是是 在验证过程中必须全部除去。在验证过程中必须全部除去。 b b d d （电石、水）电石、水） （ ）（）（ ）（溴水）（溴水）（5 5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明们设计简单的实验来证明_._. （a a） （b b） （c c） （d d）cNaOHNaOHCuSO4b（4 4）请你选用下列四个装置（可重复使用）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。方框，并写出装置内所放的化学药品。乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式C2H6C2H4C2H2含碳量含碳量结构式结构式电子式电子式键角键角10928120180化学活动性化学活动性稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代反应取代反应卤代卤代-加成反应加成反应-使溴水褪色等使溴水褪色等使使溴水褪色等溴水褪色等H-C-C-HH HHHC=CHHHH：H C C H：H HHH：H C C H：H H：H C C H： ：小结小结: :乙烷、乙烯、乙炔性质的比较乙烷、乙烯、乙炔性质的比较乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔氧化反应氧化反应KMnO4不褪色不褪色KMnO4褪色褪色KMnO4褪色褪色燃烧燃烧火焰不明亮火焰不明亮火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟鉴别鉴别溴水不褪色溴水不褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色练习练习1.1.下列物质中，碳元素的质量分数最大的是下列物质中，碳元素的质量分数最大的是 A.乙烷乙烷B.乙烯乙烯C.乙炔乙炔C五五.乙炔的用途乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂 CH2 CH Cln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。加温、加压加温、加压催化剂催化剂nCH2=CHCl火焰温度达火焰温度达3000以上，可用于切割、以上，可用于切割、焊接金属焊接金属C2H6+ 7/2O2 点燃点燃 2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2 点燃点燃 2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2 点燃点燃 2CO2+H2O+1300KJ为何乙炔火焰温度为何乙炔火焰温度最高最高？氧炔焰氧炔焰答案：答案：练：已知乙炔与空气能形成爆炸性的混合气体，练：已知乙炔与空气能形成爆炸性的混合气体，在空气中含有在空气中含有2.5%80%（体积分数）的乙炔，（体积分数）的乙炔，点火时会引起爆炸。试问，在乙炔与空气形成点火时会引起爆炸。试问，在乙炔与空气形成的混合气体中，爆炸最剧烈时，乙炔的体积分的混合气体中，爆炸最剧烈时，乙炔的体积分数为多少？数为多少？乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的物质的量也最少，因此燃烧时用以提高氧温的物质的量也最少，因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热也最少，所度以及水气化所需的消耗的反应热也最少，所以乙炔火焰温度最高。以乙炔火焰温度最高。 1 1、概念：、概念： 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔炔烃烃。2.2.炔烃的通式炔烃的通式: :C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个通式的却不一定是炔烃六、炔烃六、炔烃1、概念、概念2通式通式4、异构体书写顺序（与烯烃命名原则相似）（与与烯烃的烯烃的异构体书写原则相似异构体书写原则相似）碳链异构叁键位置异构种类异构导练写出下面物质的同分异构体：写出下面物质的同分异构体：C5H10C5H8（1 1）选）选主主链链 ：选含有碳碳叁键的最长的碳链为主链选含有碳碳叁键的最长的碳链为主链（2 2）编号）编号 ： 从距叁键最近的一端起编从距叁键最近的一端起编（3）写名称）写名称 ：取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称叁键位置叁键位置母体母体 名称名称*3、命名4同分异构体（1 1）随着分子里碳原子数的增加）随着分子里碳原子数的增加, ,溶沸点逐渐溶沸点逐渐升高升高, ,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大（2 2）炔烃中碳原子小于等于）炔烃中碳原子小于等于4 4时时, ,常温常压下常温常压下为气态为气态, ,其他的炔烃为液态或固态其他的炔烃为液态或固态（3 3）炔烃的相对密度小于水的密度）炔烃的相对密度小于水的密度（4 4）炔烃不溶于水）炔烃不溶于水, ,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂5 5、炔烃的物理性质变化规律、炔烃的物理性质变化规律: :（1）氧化反应氧化反应 燃烧：燃烧： 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应： 能使酸性能使酸性 KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。（2 2）加成反应）加成反应（3 3）加聚反应）加聚反应使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴水或溴水) )褪色褪色6、炔、炔烃的烃的化学性质化学性质:同步训练1、所有原子都在同一直线上的是、所有原子都在同一直线上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ）A、用溴水用溴水 B、用用酸性酸性KMnO4溶液溶液 C、点燃点燃 D、与与H2加成加成3、由乙炔为原料制取、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是下列方法中最可行是A、先与先与HBr加成再与加成再与HCl加成加成 B、先与先与HCl加成再与加成再与Br2加成加成C、先与先与Br2加成再与加成再与Cl2加成加成 D、先与先与Cl2加成再与加成再与HBr加成加成 4、在有催化剂的条件下，将、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量乙炔和乙烯的混合气体与足量的的 H2 加成，消耗加成，消耗1.25a L H2 ，则乙烯和乙炔的体积比为则乙烯和乙炔的体积比为 （ ） A、1 1 B、2 1 C、3 1 D、4 15、相同状况下，将相同状况下，将V L 乙炔与乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作氢气混和，在催化剂作用下加热用下加热 ，得到的产物是，得到的产物是 （ ）A、乙炔乙炔 B、乙烯乙烯 C、乙烷和乙烯的混合气乙烷和乙烯的混合气 D、难以确定难以确定BDCBCC6、在在标标准准状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反应应，测测乙乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 B7、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取代，则气态烃可能是取代，则气态烃可能是 （ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C6、78、含含一一叁叁键键的的炔炔烃烃，氢氢化化后后的的产产物物结结构构简简式式为为 此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ）A1种种B2种种C3种种D4种种练习8B完