1 了了解石油和煤的解石油和煤的组组成和成和应应用。用。2认识认识乙乙烯烯和苯的主要来源和和苯的主要来源和结结构、性构、性质质。3了解乙了解乙烯烯、苯在化工生、苯在化工生产产中的重要作用。中的重要作用。 第二单元第二单元 石油、煤、重要的烃石油、煤、重要的烃一、石油的炼制一、石油的炼制1石油的组成石油的组成(1)元素组成：主要由元素组成：主要由 两种元素组成。两种元素组成。(2)物质组成：主要含物质组成：主要含 、 、 等，属于复杂的混合物。等，属于复杂的混合物。2石油的炼制石油的炼制(1)石油的分馏石油的分馏碳、氢碳、氢烷烃烷烃环烷烃环烷烃芳香烃芳香烃A原原理理：利利用用石石油油中中各各种种烃烃的的 不不同同，通通过过 和和 ，把把石石油油分成不同分成不同 的的产产物。物。B原料：原料：经经脱水、脱脱水、脱盐处盐处理的石油。理的石油。C特点：特点：a.不不产产生新物生新物质质，属于，属于 变变化。化。b各各馏馏分均分均为为 物。物。D设备设备： 。E产产品：石油气、品：石油气、 、 、 、石蜡油、石蜡油、润润滑油、重油等。滑油、重油等。沸点沸点加热加热冷凝冷凝沸点范围沸点范围物理物理混和混和分馏塔分馏塔汽油汽油煤油煤油柴油柴油(2)石石油的裂化油的裂化A原原理理：在在一一定定条条件件下下，把把相相对对分分子子质质量量 、沸沸点点 的的烃烃断断裂裂为为相相对对分分子子质质量量 、沸点、沸点 的的烃烃。如十六。如十六烷烷的裂化，化学方程式的裂化，化学方程式为为： 。B原料：原料： 。C目的：提高目的：提高轻质轻质液体燃料，特液体燃料，特别别是是 的的产产量。量。D特点：有新物特点：有新物质质生成，属于生成，属于 变变化。化。大大高高小小低低重油重油汽油汽油化学化学(3)石石油的裂解油的裂解A原原理理：采采用用比比裂裂化化更更高高的的温温度度使使 断断裂裂成成 、 等等小小分分子子烃烃，其中，其中 的的产产量是衡量一个国家石油化工量是衡量一个国家石油化工发发展水平的展水平的标标志。志。B目的：目的：获获得短得短链链不不饱饱和和烃烃。C特点：是一种深度裂化，属于特点：是一种深度裂化，属于 变变化。化。二、煤二、煤1煤的组成煤的组成(1)元元素素组组成：主要含成：主要含 两种元素，两种元素，还还含有少量的含有少量的N、S、O等。等。(2)物物质组质组成：由成：由 和和 组组成的复成的复杂杂混合物。混合物。长链烃长链烃乙烯乙烯丙烯丙烯乙烯乙烯化学化学碳氢碳氢无机物无机物有机物有机物2煤的干馏煤的干馏(1)定定义义：将煤：将煤 加加强强热热使其使其 的的过过程。程。(2)产产物：主要有物：主要有 、 、 等。等。隔绝空气隔绝空气分解分解焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭【想一想】【想一想】1为为什么不能用裂化汽油从碘水中萃取什么不能用裂化汽油从碘水中萃取单质单质碘？碘？答：答：因因为为裂化汽油中含有不裂化汽油中含有不饱饱和和烃烃，能与，能与卤卤素素单质发单质发生加成反生加成反应应。2分分馏馏、蒸、蒸馏馏和干和干馏馏有什么不同？有什么不同？答：答：分分馏馏和蒸和蒸馏馏是物理是物理变变化而干化而干馏馏是化学是化学变变化。化。一、乙烯一、乙烯1组组成：乙成：乙烯烯的化学式的化学式为为 ；电电子式子式为为 ； 结结构式构式为为 ；结结构构简简式式为为 。2结结构构：乙乙烯烯分分子子里里碳碳原原子子间间的的共共价价键键为为 ，空空间间结结构构为为 型型结结构构，即乙即乙烯烯分子中的两个碳原子和四个分子中的两个碳原子和四个氢氢原子原子处处于同一平面。于同一平面。C2H4CH2=CH2碳碳双键碳碳双键平面平面二、苯二、苯1组组成：分子式：成：分子式： ；结结构式：构式： ，结结构构简简式式 。2结结构构：苯苯分分子子中中所所有有原原子子都都位位于于 内内，6个个碳碳原原子子形形成成一一个个 。 苯苯 分分 子子 中中 不不 存存 在在 一一 般般 的的 碳碳 碳碳 双双 键键 ， 碳碳 原原 子子 之之 间间 的的 键键 是是 一一 种种 介介 于于 之之间间的独特的的独特的键键，碳原子之，碳原子之间间的共价的共价键键完全完全 。C6H6同一平面同一平面正六边形正六边形单键和双键单键和双键相同相同【想一想】【想一想】苯苯为为什么不能使溴水和酸性高什么不能使溴水和酸性高锰锰酸酸钾钾溶液退色？溶液退色？答：答：虽虽然苯的分子式然苯的分子式为为C6H6，与，与烷烃烷烃相比相比较较具有具有较较高的不高的不饱饱和度，但是由于和度，但是由于苯分子中没有双苯分子中没有双键键，故不能使溴水和酸性高，故不能使溴水和酸性高锰锰酸酸钾钾溶液退色。溶液退色。 【例【例1】 由由乙乙烯烯推推测测丙丙烯烯的的结结构或性构或性质质，正确的是，正确的是()A分子中三个碳原子在同一直分子中三个碳原子在同一直线线上上 B分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C与与HCl加成只生成一种加成只生成一种产产物物 D能能发发生加聚反生加聚反应应解解析析：丙丙烯烯CH2CHCH3结结构构可可看看做做是是CH2CH2结结构构中中一一个个氢氢原原子子被被一一个个CH3所所替替代代， 显显然然3个个碳碳原原子子不不在在同同一一条条直直线线上上。由由于于甲甲基基中中四四个个原原子子不不在在同同一一平平面面上上，所所以以 分分子子中中不不可可能能所所有有原原子子都都在在同同一一平平面面上上。丙丙烯烯与与HCl加加成成可可得得 或或 。丙丙烯与乙烯相似都能发生加聚反应。烯与乙烯相似都能发生加聚反应。答案答案：D由由于于碳碳碳碳双双键键中中的的一一个个键键(键键)易易断断裂裂，因因而而乙乙烯烯的的性性质质比比较较活活泼泼，能能发发生生加成、加聚反应，能使溴水和加成、加聚反应，能使溴水和KMnO4溶液溶液(酸性酸性)退色。退色。(1)加成反应加成反应CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(溴水退色或溴的溴水退色或溴的CCl4溶液退色溶液退色)CH2CH2H2 CH3CH3CH2CH2H2O CH3CH2OH(制乙醇制乙醇)(2)氧氧化反化反应应C2H43O2 2CO22H2O乙乙烯烯能使酸化的能使酸化的KMnO4溶液退色。溶液退色。(3)加聚反加聚反应应nCH2CH21关关于乙于乙烯烯的下列的下列说说法中，不正确的是法中，不正确的是()A乙乙烯烯属于属于饱饱和和链烃链烃B乙乙烯烯分子分子为为平面平面结结构，分子中的构，分子中的6个原子个原子处处于同一平面于同一平面C乙乙烯烯分子中碳碳双分子中碳碳双键键中有一个中有一个较较不不稳稳定，在一定条件下易断开定，在一定条件下易断开D乙乙烯烯能使酸性高能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液和溴水退色，乙溶液和溴水退色，乙烷则烷则不能不能解解析析：乙乙烯烯含含 双双键键，为为不不饱饱和和烃烃，故故A不不正正确确；乙乙烯烯分分子子中中6个个原原子子处处于于同同一一平平面面： ，键键角角约约为为120，双双键键中中的的一一个个键键不不稳稳定定，易易断断裂裂，故故能能使使KMnO4酸酸性性溶溶液液退退色色而而发发生生氧氧化化反反应应，使使溴溴水水退退色色而而发发生生加加成成反应，乙烷含有碳碳单键，故不具有上述性质，故正确答案为反应，乙烷含有碳碳单键，故不具有上述性质，故正确答案为A。答案：答案：A2.制取制取一一氯氯乙乙烷烷最好的方法是最好的方法是()A乙乙烷烷和和氯氯气反气反应应 B乙乙烯烯和和氯氯气反气反应应C乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢反反应应 D乙乙烯烯和和氢氢气、气、氯氯气反气反应应解解析析：取取代代反反应应的的产产物物是是混混合合物物，如如Cl2与与CH3CH3反反应应，取取代代产产物物就就有有多种，而乙烯与氯化氢的加成反应，产物只有一种，故正确答案为多种，而乙烯与氯化氢的加成反应，产物只有一种，故正确答案为C。答案：答案：C3欲欲制取制取较纯净较纯净的的1,2二二氯氯乙乙烷烷，可采取的方法是，可采取的方法是()A乙乙烯烯与与HCl加成加成B乙乙烯烯与与Cl2加成加成C乙乙烷烷与与Cl2按按1 2的体的体积积比在光照条件下反比在光照条件下反应应D乙乙烯烯先与先与HCl加成，再与等物加成，再与等物质质的量的的量的Cl2在光照下反在光照下反应应解析解析：烷烃的取代反应往往得到混合物。：烷烃的取代反应往往得到混合物。答案答案：B【例例2】 (2008宁宁夏夏理理综综)在在丙丙烯烯氯氯乙乙烯烯苯苯甲甲苯苯四四种种有有机机化化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A B C D解析：解析：乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯( )中中CH3中中的的C与与其其他他的的原原子子形形成成的的是是四四面面体体结结构构，氯氯乙乙烯烯(CH2=CHCl)中中的的Cl原原子子取取代代了了乙乙烯烯中中H原原子子的的位位置置，因因此此氯氯乙乙烯烯所所有有原原子子均均在在同同一一平平面面上上，甲甲苯苯( )中中CH3中中的的C原原子子与与其其他他的的原子形成四面体结构。原子形成四面体结构。答案：答案：B1苯苯的的化化学学性性质质比比烯烯烃烃、炔炔烃烃稳稳定定，但但由由于于苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的独独特特的的键键，使使苯苯在在一一定定条条件件下下既既能能发发生生取取代代反反应应(与与烷烷烃烃类类似似)，又能，又能发发生加成反生加成反应应(与与烯烃类烯烃类似似)。(1)取代反取代反应应卤卤代反代反应应溴苯是无色液体，密度比水大。溴苯是无色液体，密度比水大。注注意意：a.苯苯只只能能与与液液溴溴取取代代，不不与与溴溴水水反反应应。溴溴水水中中的的溴溴只只可可被被苯苯萃萃取取。b.反应中加入的催化剂是反应中加入的催化剂是Fe粉，实际起催化作用的是粉，实际起催化作用的是FeBr3。c.生成生成是是无无色色液液体体，密密度度大大于于水水。d.苯苯与与Br2只只发发生生一一元元取取代代反反应应。e.欲欲得得较较纯纯溴溴苯苯，可用稀可用稀NaOH溶液洗涤，以除去溶液洗涤，以除去Br2。硝硝化反化反应应硝硝化化反反应应是是指指苯苯分分子子中中的的氢氢原原子子被被NO2所所取取代代的的反反应应。也也属属于于取取代代反反应应的的范范畴。畴。硝基苯硝基苯( )是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。注注意意：a.浓浓HNO3的的作作用用：作作反反应应物物，起起硝硝化化作作用用。浓浓H2SO4的的作作用用：催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂。b.硝硝化化反反应应的的产产物物是是硝硝基基化化合合物物，其其中中碳碳原原子子与与氮氮原原子子直直接接相相连连(若若碳碳原原子子与与氮氮原原子子通通过过氧氧原原子子相相连连，是是硝硝酸酸酯酯，如如CH3CH2ONO2，以以后后会会学学到到)。c.硝硝基基 NO2，二二氧氧化化氮氮NO2，亚亚硝硝酸酸根根离离子子( )，三三者者是是不不相相同同的的。d.配配制制一一定定比比例例的的浓浓硫硫酸酸与与浓浓硝硝酸酸混混合合酸酸时时，应应先先将将浓浓HNO3注注入入容容器器中中，再再慢慢慢慢注注入入浓浓H2SO4，并及时搅拌和冷却，并及时搅拌和冷却(密度大的往密度小的液体中加密度大的往密度小的液体中加)。(2)加成反加成反应应注意：注意：a.1 mol苯与苯与3 mol H2加成。加成。b.苯与苯与H2发生加成反应后，由平面型结构改变为发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。空间立体构型。c.环己烷分子式为环己烷分子式为C6H12，属于环烷烃，属于环烷烃(通式与烯烃相同通式与烯烃相同CnH2n)。环。环己烷与烯烃己烷与烯烃C6H12互为属于不同类别的同分异构体。互为属于不同类别的同分异构体。(3)氧氧化反化反应应苯苯在空气中燃在空气中燃烧发烧发出明亮的出明亮的带带有有浓浓烟的火焰。烟的火焰。2C6H615O2 12CO26H2O苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液退退色色；也也不不能能使使溴溴水水退退色色，但但苯苯能能将将溴溴从从溴溴水水中中萃萃取取出来。出来。苯的化学性苯的化学性质质可小可小结为结为：易取代，：易取代，难难加成；易燃加成；易燃烧烧，其他氧化反，其他氧化反应应一般不一般不发发生。生。2. 苯的同系物苯的同系物(1)定定义义：苯分子的：苯分子的氢氢原子被一个或若干个原子被一个或若干个烷烃烷烃基取代的基取代的产产物。物。(2)化学性化学性质质苯苯环环上的有关反上的有关反应应(取代反取代反应应，加成反，加成反应应)：侧侧链链上上的的氧氧化化反反应应：和和苯苯环环相相连连的的烷烷基基可可被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾等等氧氧化化剂剂氧氧化化，无无论论侧链侧链多多长长，氧化的，氧化的产产物都是物都是羧羧基。基。(3)区区别别苯和苯的同系物的方法：能使酸性高苯和苯的同系物的方法：能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液退色的是苯的同系物。溶液退色的是苯的同系物。4能能说说明明苯苯分分子子中中苯苯环环的的平平面面正正六六边边形形结结构构中中，碳碳碳碳键键不不是是单单双双键键交交替替排排布布，而是而是6个碳原子之个碳原子之间间的的键键完全相同的事完全相同的事实实是是()A苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的苯的邻邻位二元取代物只有位二元取代物只有1种种C苯的苯的间间位二元取代物只有位二元取代物只有1种种 D苯的苯的对对位二元取代物只有位二元取代物只有1种种解解析析：苯苯分分子子的的结结构构有有两两种种可可能能：为为单单双双键键交交替替排排布布结结构构；为为6个个碳碳原原子子之之间间的的碳碳碳碳键键完完全全等等同同的的结结构构。无无论论是是哪哪种种结结构构，其其一一元元取取代代物物、间间位位二二元元取取代代物物、对对位位二二元元取取代代物物都都只只有有一一种种结结构构，因因此此不不能能用用以以证证明明的的差差别别，只只有有邻邻位位二二元元取取代代物物在在或或的的情情况况下下结结构构会会不不同同；若若是是的的结结构构，邻邻位位二二元元取取代代物物有有两两种种结结构构；若若是是的的结结构构，邻邻位位二二元元取取代代物物有有一一种种结结构构。因因此此利利用用邻邻位位二二元元取取代代物物只只有有一种就能证明一种就能证明正确。故正确答案为正确。故正确答案为B。答案：答案：B5(武武昌昌区区调调考考题题)2009年年11月月13日日中中国国某某石石化化公公司司双双苯苯厂厂发发生生爆爆炸炸事事故故，造造成成大大量量苯苯类类污污染染物物流流入入松松花花江江，引引发发重重大大水水污污染染事事件件。(1)在在入入江江口口处处的的水水样样具具有有强强烈烈的苦杏仁气味，的苦杏仁气味，说说明明污污染物中含有染物中含有_(填物填物质质名称名称)。(2)在苯在苯类污类污染物中以硝基苯的危害最大。以下染物中以硝基苯的危害最大。以下对对硝基苯硝基苯污污染染认识认识正确的有正确的有()硝硝基苯不基苯不稳稳定，能在短定，能在短时间时间内内挥发挥发而消除而消除硝基苯是有毒物硝基苯是有毒物质质，会造成大量水生生物死亡，会造成大量水生生物死亡硝基苯硝基苯难难溶于水，会沉入水底，在河泥中溶于水，会沉入水底，在河泥中积积累累硝基苯和活性炭硝基苯和活性炭发发生化学反生化学反应应生成没有毒性的物生成没有毒性的物质质A B C D解解析析：硝硝基基苯苯( )是是一一种种很很稳稳定定、难难挥挥发发、有有毒毒、不不溶溶于于水水且且比比水水重重的的有有机机物物，它它与与活活性性炭炭不不发发生生化化学学反反应应，但但能能被被活活性性炭炭吸吸附附而而便便于于集集中中处理、消除污染。处理、消除污染。答案：答案：(1)硝基苯硝基苯(2)D乙烯和苯既是不饱和烃的代表，又是重要的化工原料，围绕不饱和烃的性质是考乙烯和苯既是不饱和烃的代表，又是重要的化工原料，围绕不饱和烃的性质是考查的重点，复习时应重视。查的重点，复习时应重视。 【例题】【例题】 下下列物列物质质中，能因中，能因发发生化学反生化学反应应使溴水退色，又能使酸性使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液溶液 退色的是退色的是() SO2CH3CH2CHCH2 A B C D审题视点：审题视点：1.溴水既具有氧化性，又能与不饱和有机化合物反应。溴水既具有氧化性，又能与不饱和有机化合物反应。2酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，既能与有机物反应，也能和无机物反应。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，既能与有机物反应，也能和无机物反应。思路点拨：思路点拨：SO2具有还原性，能把强氧化剂具有还原性，能把强氧化剂Br2及及KMnO4还原而使其溶液退色。还原而使其溶液退色。CH3CH2CH=CH2中有双键，遇中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能溶液能被氧化，从而使溴水及酸性被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液退色。苯的结构稳定，不能被酸性溶液退色。苯的结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。正确答案：正确答案：D 错因分析错因分析不不能正确理解物能正确理解物质质的性的性质质液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各溶液与各类烃类烃反反应应的比的比较较如下表：如下表：液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各溶液与各类烃类烃的反的反应应烷烷烃烃烯烃烯烃苯苯苯的同苯的同系物系物液溴液溴在一定条件下在一定条件下取代取代加成加成一般不反一般不反应应，加加Fe粉后取代粉后取代一般不反一般不反应应，加加Fe粉后取代粉后取代溴水溴水不反不反应应，萃取，萃取退色退色加成加成退色退色不反不反应应，萃取，萃取退色退色不反不反应应，萃取，萃取退色退色KMnO4(H)不反不反应应氧化氧化退色退色不反不反应应氧化退色氧化退色卤代烃在有机合成中的应用。卤代烃在有机合成中的应用。【例题】【例题】 (9分分)某某烃类烃类化合物化合物A的的质谱图质谱图表明其相表明其相对对分子分子质质量量为为84，红红外光外光谱谱表表 明分子中含有碳碳双明分子中含有碳碳双键键，核磁共振，核磁共振氢谱氢谱表明分子中只有一种表明分子中只有一种类类型的型的氢氢。(1)A的的结结构构简简式式为为_；(2)A中的碳原子是否都中的碳原子是否都处处于同一平面？于同一平面？_(填填“是是”或或“不是不是”)；(3)在下在下图图中，中，D1、D2互互为为同分异构体同分异构体E1、E2互互为为同分异构体。同分异构体。 反应反应的化学方程式为的化学方程式为_；C的化学名称是的化学名称是_；E2的结构简式是的结构简式是_；、的反应类型依次是的反应类型依次是_。 常见错误：常见错误：(1)未明确未明确“双键双键”位置和位置和“一类氢一类氢”的关系，导致的关系，导致A的结构判断错误。的结构判断错误。(2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。(3)1,2加成和加成和1,4加成相对应，产物方为同分异构关系。加成相对应，产物方为同分异构关系。(4)学生的答案中有两处错误学生的答案中有两处错误(或缺陷或缺陷)：化学方程式中条件错误，无：化学方程式中条件错误，无C2H5OH则则不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用“加成加成”代替代替“加成反应加成反应”。 (1)根据相对分子质量为根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为，且含有碳碳双键可设其分子式为CnH2n，则有，则有14n84，n6，即其分子式为，即其分子式为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为式为 。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。(3)由反应由反应可推知可推知B为为 2NaOH 2NaCl2H2O根据系统命名法根据系统命名法C的名称应为的名称应为2,3二甲基二甲基1,3丁二烯，从而可以推出反应丁二烯，从而可以推出反应和和的反应类型分别为加成和取代的反应类型分别为加成和取代(或水解或水解)反应。反应。 卤代烃在有机合成中的主要应用有：卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生的水溶液中可发生取代反应生成醇；在成醇；在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃消去加成卤代烃 b水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如如OH)的位置发生改变；的位置发生改变；(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，再与后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册