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第二章第二章 链烃链烃仅含仅含C、H两种元素的化合物两种元素的化合物碳氢化合物,简称烃。碳氢化合物,简称烃。hydrocarbon烃烃脂肪烃脂肪烃aliphatic hydrocarbon饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃alicyclic hydrocarbon芳香烃芳香烃aromatic hydrocarbon苯型芳香烃苯型芳香烃烯烃烯烃炔烃炔烃链链烃烃环烃环烃烷烃烷烃非苯型芳香烃非苯型芳香烃一一 烷烃的结构烷烃的结构第一节第一节 烷烃烷烃 Alkane二二 烷烃的同系列和分子通式烷烃的同系列和分子通式三、烷烃的同分异构现象(三、烷烃的同分异构现象(isomerism)思考题:思考题:1.什么是同分异构现象?异构体之什么是同分异构现象?异构体之间有什么不同?间有什么不同?2.乙烷有无异构体?是什么异构?如何乙烷有无异构体?是什么异构?如何表示?表示? 分子组成相同而分子结构不同的现分子组成相同而分子结构不同的现 象称为象称为同分异构现象同分异构现象分子结构分子结构原子连接方式,连接顺序不同原子连接方式,连接顺序不同原子在空间排布方式不同原子在空间排布方式不同碳链异构体碳链异构体 构象异构体构象异构体产生原因产生原因异构体数目异构体数目分离分离 构象异构(构象异构(conformational isomerism) 乙烷的构象乙烷的构象 交叉式交叉式 重叠式重叠式 交叉式交叉式 重叠式重叠式优势构象优势构象 正丁烷的构象正丁烷的构象对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式 优势构象优势构象 练习:用练习:用Newman 投影式写出己烷围绕投影式写出己烷围绕C3-C4的优势构象和最不稳定的构象的优势构象和最不稳定的构象练习:用练习:用Newman 投影式写出投影式写出2-甲基戊烷和甲基戊烷和2,3-二甲基戊烷围绕二甲基戊烷围绕C2-C3的优势构象。的优势构象。1. 普通命名法普通命名法CH4 甲烷甲烷 methaneC2H6 乙烷乙烷 ethaneC3H8 丙烷丙烷 propaneC4H10 丁烷丁烷 butaneC5H12 戊烷戊烷 pentaneC6H14 己烷己烷 hexaneC7H16 庚烷庚烷 heptaneC8H18 辛烷辛烷 octane直链:直链:“正正”或或“n-”CH3CH(CH3)“异异”或或“iso-”CH3C(CH3)2“新新”或或“neo-”例如:例如:(正)戊烷(正)戊烷n-pentane异戊烷异戊烷isopentane新戊烷新戊烷neopentane2. 系统命名法系统命名法CH3- methyl CH3CH2- ethyl CH3CH2CH2- propylCH3CH2CH2CH2- butyl“di“di、tritri、tetra”tetra”表示二、三、四个。表示二、三、四个。原则:主链选最长;侧链当作基;原则:主链选最长;侧链当作基; 编号近侧链;基位注在前。编号近侧链;基位注在前。4-甲基甲基-6-乙基壬烷乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane碳原子的类型:碳原子的类型:伯碳伯碳 1;仲碳;仲碳 2;叔碳;叔碳 3;季碳;季碳 4。(伯氢)(仲氢)(叔氢)(伯氢)(仲氢)(叔氢)练习:写出练习:写出5-5-甲基甲基-3-3,3-3-二乙基二乙基-6-6-异丙基异丙基壬烷的结构式,并指出各碳原子的类型壬烷的结构式,并指出各碳原子的类型五、烷烃的化学性质五、烷烃的化学性质(一)稳定性(一)稳定性(二)卤代反应(二)卤代反应有机物分子中的有机物分子中的H被另一个原子或基被另一个原子或基团取代的反应团取代的反应取代反应。取代反应。 substitution reaction1. 甲烷的卤代甲烷的卤代卤素的反应活性:卤素的反应活性:F F2 2 Cl Cl2 2 Br Br2 2 I I2 22. 卤代反应机理卤代反应机理free radical reaction链引发链引发链增长链增长链终止链终止3. 烷烃卤代反应的取向烷烃卤代反应的取向各类各类H被取代活性:被取代活性:3H 2H 1H
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