第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料 第三章第三章第三章第三章 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物（第二课时）（第二课时） 法拉第发现一种新的有机物法拉第发现一种新的有机物-苯苯。它由它由C C、H H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%C%=92.3%，其蒸，其蒸气的密度是同压下气的密度是同压下H H2 2的的3939倍，试计算其分倍，试计算其分子式。子式。解：解：M M苯苯=392=78 =392=78 C=(7892.3%)/12=6 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 nH =78-612/1=6 分子式分子式C C6 6H H6 6问题问题1：如何验证苯中含有如何验证苯中含有碳碳元素和元素和氢氢元素？元素？可用燃烧实验来验证可用燃烧实验来验证 。问题问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？现象：火焰明亮伴有黑烟现象：火焰明亮伴有黑烟原因：苯含碳元素，且含碳量很高原因：苯含碳元素，且含碳量很高问题问题3：已知苯的相对分子质量为：已知苯的相对分子质量为78，分子式为，分子式为C6H6， 据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？2、若为含、若为含C=C的结构，则应有怎样的性的结构，则应有怎样的性 质？质？如何用实验验证？如何用实验验证？1、若为只含、若为只含CC单键的结构，则碳原子单键的结构，则碳原子 数为数为6的饱和烷烃，的饱和烷烃， H原子数应为原子数应为14【观察与思考】：苯分子中是否含有双键？【观察与思考】：苯分子中是否含有双键？ 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是溶解度大，下层是水层水层 下层变紫色，下层变紫色，上层为无色上层为无色 下层无色，上层下层无色，上层 变为橙红色变为橙红色 Br2在苯等有机溶在苯等有机溶剂中的溶解度更大剂中的溶解度更大（发生萃取）（发生萃取）加入酸性高加入酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液加入加入溴水溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中说明苯分子中不存在碳碳双键不存在碳碳双键，也就，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请看视频（4 4 4 4）空）空）空）空间间构型：构型：构型：构型：（1 1 1 1）分子式：）分子式：）分子式：）分子式： （2 2 2 2）结结构式：构式：构式：构式：一、苯的分子结构一、苯的分子结构（3 3 3 3）结结构构构构简简式：式：式：式：平面正六平面正六平面正六平面正六边边形形形形或或( (凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式) )比例模型比例模型球棍模型球棍模型哪种形式更哪种形式更为合理？为合理？C C6 6HH6 6或或现代苯环结构简式合理现代苯环结构简式合理科学研究表明科学研究表明 苯分子具有苯分子具有平面正六边形结构平面正六边形结构，其中其中6个碳碳个碳碳键完全相同键完全相同，既不是单键，也不是双键，而既不是单键，也不是双键，而是一种是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。 二、物理性质二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发; ;熔点熔点 5.5 5.5苯的结构不同于苯的结构不同于烷烃烷烃和和烯烃烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质化学性质? ?含含苯环苯环苯环苯环的碳氢化合物叫的碳氢化合物叫_苯苯是最简单的芳香烃是最简单的芳香烃芳香烃芳香烃苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、化学性质预测：三、化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊结构1 1、可燃性（氧化反应）：、可燃性（氧化反应）：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟现象：火焰明亮，有浓黑烟2、稳定性、不能使溴水或酸性高稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。锰酸钾溶液褪色。溴代反应溴代反应反应原理：反应原理：3、 取代反应取代反应溴苯是一种无色液体，密度大于水溴苯是一种无色液体，密度大于水反应液呈轻微的沸腾状反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象：实验现象：屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 1：该实验中哪些现象说明苯与溴发该实验中哪些现象说明苯与溴发生了生了取代反应而不是加成反应取代反应而不是加成反应吗？为什么？吗？为什么？ 锥形瓶内出现锥形瓶内出现淡黄色沉淡黄色沉淀淀，说明苯与溴反应生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴苯的同时有溴化氢溴化氢生成，生成，说明它们发生了取代反应说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应不会生成溴化氢。3 3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？反应：反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。分液漏斗分离出溴苯。 2、纯净的溴苯应是、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？为褐色？怎样提纯？交流与讨论交流与讨论:苯的二溴取代物有几种苯的二溴取代物有几种?与与IV的结构相同的结构相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3种种.与与IV的结构相同的结构相同,说明苯分子中不存在单双键说明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构.对二溴苯对二溴苯邻二溴苯邻二溴苯间二溴苯间二溴苯硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体油状液体，不溶于水不溶于水，密度比水大密度比水大。硝。硝基苯蒸气基苯蒸气有毒性。有毒性。硝基苯硝基苯磺化反应（与浓硫酸取代）磺化反应（与浓硫酸取代）H+ HO-SO3H+ H2OSO3H加热加热环己烷环己烷4 4、加成反应、加成反应 + 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷存在下加热可生成环己烷注意：注意： 苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取但能萃取溴而使水层褪色溴而使水层褪色) )，说明它比烯烃、炔烃难，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。进行加成反应。易取代、难加成、难氧化。易取代、难加成、难氧化。四、苯用途四、苯用途：P58合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯也常用于有机溶剂2、苯的分子结构特点：、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。和双键之间的一种独特的键。1、苯的组成：苯的组成：66表示苯的结构表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用3.苯的化学性质：苯的化学性质：(1)可燃可燃(2)稳定，稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应较易发生取代反应(4) 难发生加成反应难发生加成反应4 4、苯用途、苯用途我们应该会做梦！我们应该会做梦！我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么那么那么那么我们就可以发现真理我们就可以发现真理我们就可以发现真理我们就可以发现真理但但但但不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒凯库勒凯库勒巩固练习：巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。发生加成反应。2 1866 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。）事实。 A苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 B苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应 C溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种DAD3.下列属于取代反应的是（下列属于取代反应的是（ ）A.光照射甲烷与氯气的混合气体光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉苯与液溴混合后加入铁粉。4.4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使起取代反应，但不能使KMnO4 4酸性溶液褪色的酸性溶液褪色的（ ）A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯D甲烷甲烷AD B