第第1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。明确目标产物的结构明确目标产物的结构 设计合成路线设计合成路线 合成目标化合物合成目标化合物 对样品进行结构测定试验对样品进行结构测定试验 其性质或功能其性质或功能 大量合成大量合成有有机机合合成成流流程程示示意意图图一一、有机合成的关键有机合成的关键2官能团的引入官能团的引入一一1碳骨架的构建碳骨架的构建烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与烯烃与HCN加成加成;醛酮与醛酮与HCN加成、加成、醛酮与格氏试剂加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等羟醛缩合等卤代烃与卤代烃与HCN取代取代卤代烃与炔钠卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠卤代烃与活泼金属钠碳链增长的途径碳链增长的途径碳链缩短的途径碳链缩短的途径烯、炔被酸性烯、炔被酸性KMnOKMnO4 4 氧化、氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等石油的裂解和裂化等苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化开环与成环开环与成环2官能团的引入完成课本完成课本99页的交流与研讨页的交流与研讨烯烃或炔烃与烯烃或炔烃与X2或或HX加加成；成；醇与醇与HX发生取代反应等发生取代反应等在碳链上引入卤原子的途径：在碳链上引入卤原子的途径：在碳链上引入羟基的途径：在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解卤代烃水解烯烃与水加成、烯烃与水加成、醛酮与醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物加成、与格氏试剂加成产物水解、水解、羧酸被羧酸被LiAIH4还原、还原、酯的水解酯的水解 醇的催化氧化、烯烃被醇的催化氧化、烯烃被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧氧化化, ,炔烃的水化炔烃的水化在碳链上引入羰基的途径：在碳链上引入羰基的途径：在碳链上引入羧基的途径在碳链上引入羧基的途径:醇、烯烃被醇、烯烃被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧化氧化醛的催化氧化、醛的催化氧化、酯水解酯水解读懂读懂 图图3-1-3 官能团间转化示例官能团间转化示例并熟悉各官能团之间的转化关系并熟悉各官能团之间的转化关系课堂练习完成优化探究完成优化探究P56重点知识习题化重点知识习题化熟悉各物质间的转化熟悉各物质间的转化 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇（ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ ） OH OH A加成反应消去反应取代反应 B消去反应加成反应取代反应 C取代反应消去反应加成反应 D取代反应加成反应消去反应 B思考思考1思考思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯：以淀粉为原料制备乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，淀粉催化水解生成葡萄糖，葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯 二二 有机合成路线的设计有机合成路线的设计交流交流 研讨研讨 课本课本101页页OCH3CH HCH2CH2CH3(CH) OHCHHCOH1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？加成氧化氧化取代酯化取代加成消去CH3COOHClCH2COOHClCH2COOCH(CH)CH3N CCH2 COOCH(CH)CH3ON CHOCH2CHCOCH(CH)CH3CH3CO H C CH2COOCH(CH)CH3N C（医用胶）（医用胶）逆推法的一逆推法的一般思路般思路目标分子目标分子中间产物中间产物供选择的原料分子供选择的原料分子易得、价易得、价廉、产量廉、产量较高较高有机合成路线设计的一般程序（逆推法）观察目标分子结构观察目标分子结构 由目标分子逆推原料分子由目标分子逆推原料分子并设计合成路线并设计合成路线对不同合成路线进行对不同合成路线进行优化优化目标分子的碳骨架特征，目标分子的碳骨架特征，以及以及官能团的种类和位置官能团的种类和位置 以以绿色合成思想绿色合成思想为指导为指导目标分子碳骨架的构建，目标分子碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化以及官能团的引入或转化自学课本自学课本103-104页页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线成路线思考思考:如何优选合成路线如何优选合成路线工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，所关心的是：所关心的是：原料是否廉价易得，原料是否廉价易得，生产工艺是否简便，生产工艺是否简便，能否进行大规模生产及产率高低能否进行大规模生产及产率高低绿色合成的思想绿色合成的思想有机合成中的有机合成中的原子经济性原子经济性；原料的绿色化；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性试剂与催化剂的无公害性优选合成路线考虑优选合成路线考虑最大限度的利用原料分最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用应达到零排放。可以用原子利用率原子利用率来衡量来衡量交流交流研讨研讨2 课本课本107页练习页练习4环氧乙烷的合成方法O+CaCl2ClCHCH HCH2CH2+HCl2ClCHCH HO+Ca(OH)22CH CH O+2H2O+Cl2+H2O+ O2CH2CH2CHCH O21 经典的氯代乙醇法近代工业法催化剂第第2种种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害原子利用率高，反应物、反应试剂无公害哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？课堂练习课堂练习1由乙醇制取乙二酸乙二酯（由乙醇制取乙二酸乙二酯（ ）时，最简便的合成路线）时，最简便的合成路线需经过下列反应，其顺序正确的是（需经过下列反应，其顺序正确的是（ ）取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应 AB C D COOCH2COOCH2B课堂练习课堂练习2CH3OHCH3CH2BrCH2浓H2SO4170Br2CH2BrCH2BrABCNaOH水溶液CH2CH2CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2CH2HBrCH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2CH2Br2CH2BrCH2BrD从溴乙烷制取从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） D例例1 1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯料制聚氯乙烯课堂练习课堂练习3解析：解析：先用先用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析： 聚氯乙烯聚氯乙烯(目标产物目标产物)乙炔乙炔氯化氢氯化氢氯乙烯氯乙烯(单体单体)电石电石氯气氯气+氢气氢气焦碳焦碳+生石灰生石灰食盐食盐答题时按答题时按答题时按答题时按原始原料原始原料原始原料原始原料中间产物中间产物中间产物中间产物目标产物目标产物目标产物目标产物的顺序回答的顺序回答的顺序回答的顺序回答: : : :石灰石石灰石CaCOCaCO3 3 CaO+COCaO+CO2 2CaO+3C CaCCaO+3C CaC2 2+CO +CO CaCCaC2 2+2H+2H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2+CHCH +CHCH 2NaCl+2H2NaCl+2H2 2O 2NaOH+HO 2NaOH+H2 2+Cl+Cl2 2 HH2 2+Cl+Cl2 2 2HCl CHCH+ 2HCl CHCH+HCl HCl CHCH2 2= =CHCl CHCl nCHnCH2 2= =CHCl CHCl CHCH2 2-CH-CHn nCl三三 有机合成的应用有机合成的应用自主学习课本自主学习课本105-106页页