LOGOLOGO进一步了解进一步了解 三聚三聚氢氨氢氨化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热308010003830801000382008年年9月，中国爆月，中国爆发三鹿三鹿婴幼儿奶粉受幼儿奶粉受污染事件，染事件，导致食用了受致食用了受污染奶粉的染奶粉的婴幼儿幼儿产生生肾结石病症，其原因也是奶粉中含有三聚石病症，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。胺。26日日报道：上海光明食品集道：上海光明食品集团26日决日决定，光明食品集定，光明食品集团下属冠生园公司生下属冠生园公司生产的大的大白兔奶糖，个白兔奶糖，个别国家、地区从上海冠生园食国家、地区从上海冠生园食品有限公司出口的品有限公司出口的“大白兔大白兔”奶糖中奶糖中检出三聚出三聚氰胺，海外被胺，海外被检出三聚出三聚氰胺的部分奶糖正抓胺的部分奶糖正抓紧实施下架、召回等措施。施下架、召回等措施。化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038国家国家质检总局近日局近日紧急在全国开展了急在全国开展了婴幼儿奶粉三聚幼儿奶粉三聚氰胺含量胺含量专项检查。此次。此次专项检查对其余其余109家企家企业进行了排行了排查，共，共检验了了这些企些企业的的491批次批次产品。品。阶段性段性检查结果果显示，有示，有22家家婴幼儿奶粉生幼儿奶粉生产企企业的的69批次批次产品品检出了含量不同的三聚出了含量不同的三聚氰胺。胺。为了了更加科学的更加科学的态度了解我度了解我们身身边的事件的事件，我，我们必必须得了解基本的化学知得了解基本的化学知识，找出根，找出根本原因，下面主要介本原因，下面主要介绍导致三路奶粉事件的致三路奶粉事件的主要成分三聚主要成分三聚氢氨。氨。 有关有关三聚三聚氢胺的安全胺的安全知知识1 12 23 34 4什么是三聚什么是三聚氢氨氨物理化学特性物理化学特性主要用途主要用途Conclusion专业的化学的化学检测法法侧三聚三聚氢胺胺5 5主用途主用途家庭如何家庭如何检测奶制品中是否含有三聚奶制品中是否含有三聚氢胺胺6 6化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038什么是什么是三聚三聚氢氨氨三聚三聚氰（qng）胺（）胺（n）（英文名）（英文名Melamine），是一种三），是一种三嗪类含氮含氮杂环有机化合有机化合物，重要的氮物，重要的氮杂环有机化工原料。有机化工原料。简称三胺称三胺，又叫，又叫2,4,6-三氨基三氨基-1,3,5-三三嗪、1,3,5-三三嗪-2,4,6-三胺、三胺、2,4,6-三氨基三氨基脲、蜜胺、三聚、蜜胺、三聚氰酰胺、胺、氰脲三三酰胺。胺。分子式分子式C3N6H6分子量分子量126.12CAS登登录号号108-78-1EINECS登登录号号203-615-4返回物理化学特性物理化学特性三聚三聚氰胺性状胺性状为纯白色白色单斜棱晶体，无味，斜棱晶体，无味，密度密度1.573gcm3(16)。常。常压熔点熔点354（分解）；快速加（分解）；快速加热升升华，升，升华温度温度300。溶于。溶于热水，水溶性水，水溶性3G/L(20ºC)，微溶于冷水，极微溶于，微溶于冷水，极微溶于热乙乙醇，不溶于醇，不溶于醚、苯和四、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、化碳，可溶于甲醇、甲甲醛、乙酸、乙酸、热乙二醇、甘油、吡乙二醇、甘油、吡啶等。低等。低毒。在一般情况下毒。在一般情况下较稳定，但在高温下可能定，但在高温下可能会分解放出会分解放出氰化物，分解化物，分解时同同时放出不支持放出不支持燃燃烧的氮气，因此可作的氮气，因此可作阻燃阻燃剂www.themegallery.comwww.themegallery.com迪拉热迪拉热30801000383080100038返回呈弱碱性（呈弱碱性（pKb=8），与），与盐酸、硫酸、硝酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺胺盐。在。在中性或微碱性情况下，与甲中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种合而成各种羟甲基三聚甲基三聚氰胺，但在微酸性中（胺，但在微酸性中（pH值5.56.5）与）与羟甲基的衍生物甲基的衍生物进行行缩聚反聚反应而而生成生成树脂脂产物。遇物。遇强酸或酸或强碱水溶液水解，碱水溶液水解，胺基逐步被胺基逐步被羟基取代，先生成三聚基取代，先生成三聚氰酸二酸二酰胺，胺，进一步水解生成三聚一步水解生成三聚氰酸一酸一酰胺，最后胺，最后生成生成三聚三聚氢酸酸分子模型分子模型www.themegallery.comwww.themegallery.com迪拉热迪拉热30801000383080100038主要用途主要用途三聚三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作品，最主要的用途是作为生生产三聚三聚氰胺胺甲甲醛树脂（脂（MF）的原料。三聚）的原料。三聚氰胺胺还可以可以作阻燃作阻燃剂、减水、减水剂、甲、甲醛清清洁剂等。等。该树脂脂硬度比硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐耐老化、耐电弧、耐化学腐弧、耐化学腐蚀、有良好的、有良好的绝缘性能、光性能、光泽度和机械度和机械强度，广泛运用于木度，广泛运用于木材、塑料、涂料、造材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、皮革、电气、气、医医药等行等行业。www.themegallery.comwww.themegallery.com迪拉热迪拉热30801000383080100038返回用途分用途分类装装饰面板：可制成防火、抗震、耐面板：可制成防火、抗震、耐热的的层压板，色板，色泽鲜艳、坚固耐固耐热的装的装饰板，作板，作飞机、机、船舶和家具的船舶和家具的贴面板及防火、抗震、耐面板及防火、抗震、耐热的的房屋装房屋装饰材料。材料。涂料：用丁醇、甲醇涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作化后，作为高高级热固固性涂料、固体粉末涂料的胶性涂料、固体粉末涂料的胶联剂、可制作金、可制作金属涂料和属涂料和车辆、电器用高档氨基器用高档氨基树脂装脂装饰漆。漆。纸张：用乙：用乙醚醚化后可用作化后可用作纸张处理理剂，生，生产抗抗皱、抗、抗缩、不腐、不腐烂的的钞票和票和军用地用地图等等高高级纸化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038模塑模塑粉：粉：经混混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑、造粒等工序可制成蜜胺塑料，无毒、抗料，无毒、抗污，潮湿，潮湿时仍能保持良好的仍能保持良好的电气性能，可制成气性能，可制成洁白、耐摔打的日用器皿、白、耐摔打的日用器皿、卫生生洁具和仿瓷餐具，具和仿瓷餐具，电器器设备等高等高级绝缘材料材料三聚三聚氰胺甲胺甲醛树酯与其他原料混配，与其他原料混配，还可以可以生生产出出织物整理物整理剂、皮革鞣、皮革鞣润剂、上光、上光剂和和抗水抗水剂、橡胶粘合、橡胶粘合剂、助燃、助燃剂、高效水泥减、高效水泥减水水剂、钢材淡化材淡化剂等。等。化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038有关有关三聚三聚氢胺的安全知胺的安全知识三聚三聚氰胺不是食品原料，也不是食品添加胺不是食品原料，也不是食品添加剂，禁，禁止人止人为添加到食品中。人添加到食品中。人为在食品中添加三聚在食品中添加三聚氰胺是一种胺是一种违法行法行为，将依法追究法律，将依法追究法律责任。任。动物物试验资料表明，三聚料表明，三聚氰胺是一种低毒的物胺是一种低毒的物质，该物物质无无遗传毒性，用大毒性，用大剂量的三聚量的三聚氰胺胺进行行动物物试验，未，未观察到察到对子代子代产生不良影响。三聚生不良影响。三聚氰胺胺对人体健康的影响取决于人体健康的影响取决于摄入的量和入的量和摄入的入的时间，如果，如果摄入的量大和入的量大和时间较长，就会在泌尿，就会在泌尿系系统如膀胱和如膀胱和肾脏形成形成结石。到目前石。到目前为止，尚未止，尚未发现三聚三聚氰胺胺对人人类有致癌作用的有致癌作用的报导。目前。目前还没有三聚没有三聚氰胺在人体的代胺在人体的代谢资料，但料，但动物物试验资料料显示，三聚示，三聚氰胺在体内排泄胺在体内排泄较快，快，90在在24小小时内以原型形式从尿中排出体外，内以原型形式从尿中排出体外，一般不会在体内造成蓄一般不会在体内造成蓄积。化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038返回（假蛋白原理）由于食品和（假蛋白原理）由于食品和饲料工料工业蛋白蛋白质含量含量测试方法的缺陷，三聚方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品胺也常被不法商人用作食品添加添加剂，以提升食品，以提升食品检测中的蛋白中的蛋白质含量指含量指标，因，因此三聚此三聚氰胺也被人称胺也被人称为“蛋白精蛋白精”。蛋白蛋白质主要由氨基酸主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超成，其含氮量一般不超过30%，而三聚，而三聚氰胺的分子式含氮量胺的分子式含氮量为66左左右。通用的蛋白右。通用的蛋白质测试方法方法“凯凯氏定氮法氏定氮法”是通是通过测出含氮量来估算蛋白出含氮量来估算蛋白质含量，因此，添加三聚含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高，从而使劣含量偏高，从而使劣质食品通食品通过食品食品检验机构的机构的测试。有人估算在植物蛋。有人估算在植物蛋白粉和白粉和饲料中使料中使测试蛋白蛋白质含量增加一个百分点，含量增加一个百分点，用三聚用三聚氰胺的花胺的花费只有真只有真实蛋白原料的蛋白原料的1/5。三。三聚聚氰胺作胺作为一种白色一种白色结晶粉末，没有什么气味和味晶粉末，没有什么气味和味道，道，掺杂后不易被后不易被发现化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038专业的化学的化学检测法法侧三聚三聚氢胺胺Spectra-Quad实现三聚三聚氰胺含量在胺含量在线检测超高效液相色超高效液相色谱_电喷雾串串联质谱法法测定定饲料中残留的三聚料中残留的三聚氰胺胺反相高效液相色反相高效液相色谱法法测定定饲料中三聚料中三聚氰胺的含量胺的含量高效液相色高效液相色谱-二极管二极管阵列法列法测定高蛋白食品中的三聚定高蛋白食品中的三聚氰胺胺高效液相色高效液相色谱法法(HPLC)测定定饲料中三聚料中三聚氰胺的含量胺的含量高效液相色高效液相色谱-四极杆四极杆质谱联用用测定定饲料中三聚料中三聚氰胺含量胺含量固相萃取与高效液相色固相萃取与高效液相色谱联用用测定定宠物食品中三聚物食品中三聚氰胺胺液相色液相色谱串串联质谱法法(LC-MSMS)分析分析宠物食品中三聚物食品中三聚氰胺胺液相色液相色谱-串串联质谱法法测定定饲料中三聚料中三聚氰胺残留胺残留GC-MS法法测定定动物食品中的三聚物食品中的三聚氰胺胺化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038返回仪器与条件器与条件Agilent1100高效液相色高效液相色谱仪(美国，美国，Agilent公司公司);二极管二极管阵列列检测器器(DAD)，检测波波长240nm，柱温：，柱温：40。(1)AgelaVenusilTMASBC18(4.6250mm);缓冲液：冲液：10mM柠檬酸檬酸,10mM庚庚烷磺酸磺酸钠;流流动相：相：缓冲溶液冲溶液:乙乙腈=85:15;流速：流速：1.0mL/min。(2)AgelaVenusilTMASBC8(4.6250mm);流流动相：相：缓冲液：乙冲液：乙腈=85：15;缓冲液：冲液：10mM柠檬酸，檬酸，10mM辛辛烷磺酸磺酸钠，调pH为3.0;流速：流速：1.0mL/min;离子交离子交换固相萃取柱固相萃取柱AgelaClearnertTMPCX(北京艾杰北京艾杰尔科技有限公司科技有限公司)化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038HPLC检测方法方法三聚三聚氰胺胺HPLC-UV检测方法方法三聚三聚氰胺是胺是强极性化合物，在极性化合物，在传统的反相的反相C18柱上保留柱上保留很差，需要用离子很差，需要用离子对试剂色色谱方法才能有良好的保留与方法才能有良好的保留与分离，按照美国食品分离，按照美国食品药品品监督管理局督管理局(FDA)的三聚的三聚氰胺胺检测方法和中国方法和中国农业部公布的三聚部公布的三聚氰胺胺检测方法，采用方法，采用艾杰艾杰尔(Agela)ASB系列系列亲水色水色谱柱，可以得到良好的柱，可以得到良好的分离效果，分析色分离效果，分析色谱图如下：如下：(a)色色谱柱：柱：VenusilASBC84.6250mm;标准：准：FDA方法方法;流流动相：相：缓冲液：乙冲液：乙腈=85：15;缓冲液：冲液：10mM柠檬酸，檬酸，10mM辛辛烷磺酸磺酸钠，调pH为3.0;流速：流速：1.0mL/min;柱温：柱温：40oC;波波长：240nm(b)色色谱柱：柱：VenusilASB-C184.6250mm;标准：中国准：中国农业部部颁标准方法准方法;缓冲冲液：液：10mM柠檬酸檬酸,10mM庚庚烷磺酸磺酸钠;流流动相：相：缓冲溶冲溶液液:乙乙腈=85:15;流速：流速：1.0mL/min;柱温：柱温：40;波波长：240nm化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038三聚三聚氰胺胺LC-MS检测方法方法由于由于FDA公布的公布的HPLC-UV方法中，流方法中，流动相添加了离子相添加了离子对试剂，因此限制，因此限制了液了液质联用方法的使用用方法的使用;但不用离子但不用离子对试剂色色谱方法方法，三聚，三聚氰胺在胺在传统的的C18柱上保留很差，不能得到柱上保留很差，不能得到较好的分离定量好的分离定量 3 。基于此基于此问题，艾杰，艾杰尔科技公司自主开科技公司自主开发了新的方法了新的方法，采用艾杰，采用艾杰尔(Agela)ASB系列系列亲水色水色谱柱，不用柱，不用离子离子对试剂也能得到有效的保留与分离。因此方法也能得到有效的保留与分离。因此方法中流中流动相不含离子相不含离子对试剂，可以用于，可以用于质谱检测。与与FDA2007年年4月公布的月公布的UpdatedFCCDevelopmentalMelamineQuantitation(HPLC-UV)相比相比较，该方法大大降低了最低方法大大降低了最低检测限限(MSD：0.5ppm;UV：2ppm)，提高了，提高了检测灵敏度。灵敏度。化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038家庭家庭如何如何检测奶制品中是否含有三聚奶制品中是否含有三聚氢胺胺按按比平常比平常浓的分量用的分量用热水冲奶粉，充分水冲奶粉，充分搅拌到不拌到不见固固块，然后放入冰箱，待牛奶静置降温。，然后放入冰箱，待牛奶静置降温。准准备黑布一黑布一块和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作为过滤器。器。将将冷却的牛奶倒在黑布上冷却的牛奶倒在黑布上过滤。如果如果有白色固体有白色固体滤出，出，则用清水冲洗几次，排除其它用清水冲洗几次，排除其它可溶物。可溶物。如果如果冲洗后冲洗后发现有白色晶体，可以将晶体放入清水中有白色晶体，可以将晶体放入清水中，该晶体如果沉入水底。那就很可能是三聚晶体如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，胺，这种奶粉不能用了。种奶粉不能用了。这种方法可能无法种方法可能无法发现微量的三聚微量的三聚氰胺，但微量胺，但微量的三聚的三聚氰胺使孩子得胺使孩子得结石的可能性也低得多，至少可石的可能性也低得多，至少可以把把关。以把把关。化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038返回化学与人类文明化学与人类文明迪拉热迪拉热30801000383080100038生工食品学院生工食品学院食品科学与工程食品科学与工程