第二章 烃和卤代烃 第三节第三节 卤代烃卤代烃 课堂深化探究典例剖析课内针对性训练课后优化训练1.了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途。 2了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研究推广替代品的重要意义。 3了解溴乙烷等常见卤代烃的物理性质，掌握卤代烃特别是溴乙烷的化学性质。 4了解卤离子的检验方法。 5掌握消去反应，取代反应的实质。 目标导学目标导学 (学生用书P35) 一、卤代烃 1定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物，称为卤代烃。 2分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为 、 、 和碘代烃。 课前自主学习课前自主学习 (学生用书P35) 卤素原子 氟代烃 氯代烃 溴代烃 3物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃除少数为 外，大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性：卤代烃 溶于水， 溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 。 气体 液体 固体 不 可 有机溶剂 二、溴乙烷二、溴乙烷 1分子结构 溴乙烷分子式为 ，结构式 ，结构简式 ，官能团 。 2物理性质 纯净的溴乙烷是 色 体，密度比水 ， 溶于水，溶于多种有机溶剂。 C2H5Br CH3CH2Br Br 无 液 大 难 3化学性质 溴乙烷在碱性条件下易水解，反应方程式： ，反应类型： 。 溴乙烷与强碱的醇溶液反应方程式： ，反应类型： 。 C2H5BrNaOH水C2H5OHNaBr 水解反应(或取代反应) CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O 消去反应 三、多卤代烃的性质、用途及对环境的影响三、多卤代烃的性质、用途及对环境的影响 1性质 氟氯代烷(商品名 )是含氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质 、 毒，具有不燃烧、 、 等特性。 2用途 用作 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物等。 氟利昂 稳定 无 易挥发 易液化 制冷剂 溶剂 3对环境的影响 近年来发现含氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用，形成 。 臭氧层 臭氧空洞 课堂深化探究课堂深化探究 （学生用书P35） 一、溴乙烷的取代 (水解)反应和消去反应 取代反应 消去反应 断键原理及 反应过程 CH3CH2OH HBr( 水解)HBr NaOH=NaBr H2O(中和)反应中 CBr 键断裂形成CO键 CH2=CH2HBr( 消去)HBr NaOH=NaBrH2O(中和)反应中断裂CBr 、CH键，形成 取代反应取代反应 消去反应消去反应 总化学总化学 方程式方程式 CH3CH2BrNaOH水水CH3CH2OHNaBr CH3CH2BrNaOH 乙醇乙醇CH2=CH2NaBr H2O 反应条件反应条件 NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 取代反应 消去反应 生成物生成物 CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 结论结论 溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类在不同条件下发生不同类型的反应，生成不同的产物型的反应，生成不同的产物 特别提示特别提示 (1)可以把C2H5Br发生取代反应和消去反应的条件和产物总结为：有醇则无醇，无醇则有醇。 (2)生成溴乙烷的反应： 不饱和烃的加成 CH2=CH2HBr CH3CH2Br；醇的取代CH3CH2OHHBrHCH3CH2BrH2O或 CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrNaHSO4H2O。 二、卤代烃的同系物、同分异构体 1卤代烃的同系物 判断同系物的关键词：分子结构相似，卤素原子个数相同，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。 如下列各组内的卤代烃为同系物： (1)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、 CH3CH2CH2CH2Cl (2)CH2Cl2、CH3CHCl2、CH3CH2CHCl2、 CH3CH2CH2CHCl2 (3)C6H5CH2Cl、C6H5CH2CH2Cl、 C6H5CH2CH2CH2Cl 2卤代烃的同分异构体卤代烃的同分异构体 判断同分异构体的关键词：分子式相同，分子结构不判断同分异构体的关键词：分子式相同，分子结构不同。同。 下列各组内的卤代烃互为同分异构体：下列各组内的卤代烃互为同分异构体： (1)CH3CH2CH2CH2Cl、 3卤代烃同分异构体的书写卤代烃同分异构体的书写 (1)一卤代物一卤代物 规则：先写碳链异构，再找出每种结构中有几种不同的规则：先写碳链异构，再找出每种结构中有几种不同的氢原子(等效等效H)即有几种同分异构体。即有几种同分异构体。 如写出C4H9Cl的同分异构简式的同分异构简式 解析解析：4个碳的碳链异构有两种： (2)二卤代物 规则：采用一卤定位、一卤移位的方法 如写出C3H6Br2的同分异构体的结构简式 解析：先写出丙烷的一溴代物的同分异构体 另外一个溴原子可分别取代 a中1、2、3号碳原子上的 H原子，即有3种同分异构体， b中只有取代2号C上的氢原子1种，其他1号、3号上的取代重复，故同分异构体共 4种： (3)多卤代物多卤代物 规则：换元法规则：换元法 卤代烃的元数相加等于卤代烃中氢原子卤代烃的元数相加等于卤代烃中氢原子总数的两种卤代烃同分异构体数目相等，如总数的两种卤代烃同分异构体数目相等，如 C3H6Cl2与与C3H2Cl6中二氯代物和六氯代物同分异构体数均为中二氯代物和六氯代物同分异构体数均为 4种。种。 三、卤代烃的消去反应规律 1没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 2有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： ，不能发生消去反应。 3直接连在苯环上的卤原子不能消去，例如。 4有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 四、卤代烃中卤素的检验 1实验原理 RXH2ONaOHROHHX HX NaOH=NaX H2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgX NaNO3 根据沉淀 (AgX) 的颜色可确定卤素：AgCl( 白色 )、AgBr( 浅黄色 )、AgI( 黄色 )。 2实验步骤 取少量卤代烃；取少量卤代烃；加入加入NaOH溶液；溶液；加热加热(加热是为加热是为了加快水解反应速率了加快水解反应速率)；冷却；冷却；加入稀加入稀HNO3酸化(加入稀稀HNO3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；加入加入AgNO3溶液。溶液。 即RX加NaOH水溶液?ROHNaX 加稀HNO3酸化?ROHHX加AgNO3 溶液? 若产生白色沉淀，卤原子为氯若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴若产生黄色沉淀，卤原子为碘 特别提示 卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在； 将卤代烃中的卤素转化为 X，也可用卤代烃的消去反应。 典典 例例 剖剖 析析 （学生用书P37） 知识点一 卤代烃的消去反应 例1 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是 ( ) 解析解析 发生消去反应的卤代烃在分子结构上必须具备的条件是：与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。子。A项中与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上不带氢原子，故A不能发生消去反应；D项消去后可得到两种烯烃：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3；B项消去后只得到 ；C项消去后得到CH3CH2=CH2。 答案 BC 知识点二 卤代烃中卤素的检验 例2 证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为( ) 加入AgNO3溶液 加入NaOH水溶液 加热 加入蒸馏水 加稀硝酸至溶液呈酸性 加入NaOH醇溶液 A B C D 解析解析 CH3CH2Br中的溴不能与 AgNO3反应，只能在NaOH水溶液中共热或在 NaOH醇溶液中共热产生 Br后，并加HNO3酸化? 防止生成Ag2O沉淀干扰实验 ? ，再加AgNO3产生浅黄色沉淀，证明有溴元素存在。 答案 BD 课内针对性训练课内针对性训练 （学生用书P38） 1.下列说法中，正确的是 ( ) A常温下所有的卤代烃都为固体或液体 B所有的卤代烃都能发生取代反应 C所有的卤代烃都能发生消去反应 D所有的卤代烃的密度都比水的密度小 解析 有的卤代烃为气体，如 CH3Cl常温为气体，A不正确；所有的卤代烃都能发生取代反应 (水解反应)，但不一定能发生消去反应，如 CH3Cl、等不能发生消去反应，B正确，C不正确；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大， D不正确。 答案 B 2下列各组混合物，用分液漏斗不能分离的是 ( ) A溴乙烷和水 B四氯化碳和稀盐酸 C甲苯和水 D苯和溴苯 解析 溴苯溶于苯中为均一溶液，不分层，不能用分液漏斗分离。 答案 D 3下列关于氟利昂的说法中，不正确的是 ( ) A氟利昂属多卤代烃 B无色、无味的气体，化学性质稳定，有毒 C在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用 D大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线，使用氟利昂会破坏臭氧层 解析解析 氟利昂是指氟氯代烷，它们无毒，使用氟氯代烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 答案 B 4在实验室鉴定氯酸钾晶体和 1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加 AgNO3溶液；加NaOH溶液；加热；加催化剂 MnO2；加蒸馏水，过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用 HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 _( 填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 _( 填序号)。 解析 鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断样品中是否含有氯元素，对氯酸钾和卤代烃应分别通过分解反应和取代反应使氯元素以 Cl的形式存在，再进行检验。 答案 (1) (2) 课后优化训练 （学生用书P38）