单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第三章 烃的衍生物,第二节,醇 酚,3.2.2,酚,新课引入,是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,医院常用的“,来苏水,”消毒剂便是,苯酚钠盐,的稀溶液。,新课引入,生活中的酚类物质,茶多酚儿茶素,乙酰氨基酚,生育酚,任务,1,：认识酚,一、酚的结构特点,1,、定义：羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,苯酚,是酚类化合物中最简单的一元酚。,苯酚,邻甲基苯酚,(,2-,甲基苯酚,),邻苯二酚,(,1,2-,苯二酚,),命名：,以,酚,为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。,若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。,2-,甲基苯酚,任务,1,：认识酚,一、酚的结构特点,分子式：,结构简式：,C,6,H,6,O,空间填充模型：,2,、苯酚的分子组成和结构,思考：苯酚中是否所有原子共平面？,球棍模型：,一个苯环上只连一个,OH,；,至少有12个原子共面，最多有13个原子共面,官能团：,羟基,任务,2,：酚的性质,苯酚药膏说明书,为什么？,为什么？,苯酚溶于酒精,与蛋白质反应,任务,2,：酚的性质,二、苯酚的物理性质,2,、常温下,在水中溶解度,不大,，,65,以上时能跟水以任意比互溶,；,易溶于,乙醇、乙醚等有机溶剂。,1,、,无色晶体,，有特殊的气味；熔点是,43,，,露置在空气中因部分发生,氧化,而显,粉红色,。,3,、,有毒,，有腐蚀作用。,如不慎沾到皮肤上，应立即用,酒精,洗涤,。,对苯醌,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,1,、,氧化反应,（,1,）在空气中被,O,2,氧化呈,粉红色,（,2,）可以燃烧,（,3,）使酸性,KMnO,4,溶液褪色,C,6,H,6,O,7O,2,6CO,2,3H,2,O,点燃,任务,2,：酚的性质,实验,现象,向盛有少量苯酚晶体的试管中加入,2mL,蒸馏水，振荡试管,向试管中逐滴加入,5%,的,NaOH,溶液，并振荡试管,再向试管中加入稀盐酸,得到白色乳浊液,溶液变澄清,溶液变浑浊,（,课本,P,64,“实验,3,4,”,）,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,2,、苯酚的弱酸性（石炭酸）,（,2,）请书写苯酚的电离方程式？,苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。,（,1,）分析为什么苯酚具有酸性？,苯酚酸性很弱，,不能,使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色,。,（,3,）请写出实验过程中发生的,反应,方程式？,H,2,O,OH,ONa,+,NaOH,酸性强弱对比：,HCl _,试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱,实验,向澄清的苯酚钠溶液中通入,CO,2,现象,结论,方程式,溶液出现浑浊,碳酸酸性强于苯酚,向苯酚浊液中加入,Na,2,CO,3,溶液,溶液变澄清,苯酚能和,Na,2,CO,3,溶液反应，但无气体放出,【原理分析】,NaHCO,3,ONa,OH,CO,2,H,2,O,Na,2,CO,3,？,NaHCO,3,OH,ONa,Na,2,CO,3,【结论】,向苯酚钠溶液中通入,CO,2,气体,，,不论,CO,2,是否过量,，,均生成,NaHCO,3,而不生成,Na,2,CO,3,。,酸性：,HCl CH,3,COOH H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,(,乙,),醇,水,(,苯,),酚,与钠反应,与氢氧化钠反应,比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：,较缓慢,较剧烈,很剧烈,不反应,不反应,反应,羟基上,H,的活泼程度：,醇类 水,酚类羧酸,苯酚与钠的反应,置换反应,任务,2,：酚的性质,已知某物质的结构简式如下图所示：,1mol,该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是,Na_,NaOH_ Na,2,CO,3,_ NaHCO,3,_,3mol,2mol,2mol,1mol,代表物,是否具有酸性,与钠反应,与,NaOH,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaHCO,3,的反应,乙醇,苯酚,乙酸,-OH,上,H,的活性大小比较：,羧酸苯酚水乙醇,【,思考与讨论,】,如何分离苯和苯酚的混合溶液？,混合液,过量,CO,2,苯,NaHCO,3,溶液,NaOH,溶液,分液,ONa,OH,拓展,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,类别,乙醇,苯酚,结构简式,官能团,结构特点,与钠反应,酸性,性质不同的原因,-OH,CH,3,CH,2,OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出,H,+,OH,思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？,酚羟基可以发生酯化反应,酚羟基不能发生消去反应,加成反应,取代反应,有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？,任务,2,：酚的性质,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,白色沉淀,（,1,）与溴水反应,分析羟基如何影响苯环上的,C-H,？,羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。,由于此反应很灵敏，,常用于苯酚的,定性检验,和,定量测定。,3,、,取代反应,实验,3,5,溴水应,过量,，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,（,2,）与硝酸反应,可作炸药,4,、加成,反应,白藜芦,广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟,1mol,该化合物起反应的溴水和,H,2,的最大用量是,(),HO,-,-CH=CH-,OH,OH,A.1mol,，,1mol,B.,3.5mol,，,7mol,C.,6mol,，,7mol,D.3.5mol,，,6mol,C,典例精讲,任务,2,：酚的性质,三、苯酚的化学性质,5,、显色,反应,实验,3-6,紫色溶液,苯酚与,FeCl,3,溶液作用,显,紫,色,，利用此性质也可以,检验苯酚的存在,。酚类物质一般都可以与,FeCl,3,作用显色，可用于检验其存在。,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,任务,3,：了解苯酚的用途,